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N-(N-丁氧基甲基)丙烯酰胺的应用与合成

发布日期:2025/2/20 9:38:54

介绍

N-(N-丁氧基甲基)丙烯酰胺(N-(Butoxymethyl)acrylamide)的分子式为C₈H₁₅NO₂,外观为无色透明液体。

N-(N-丁氧基甲基)丙烯酰胺.png

图一 N-(N-丁氧基甲基)丙烯酰胺

应用

N-(N-丁氧基甲基)丙烯酰胺(CH2=CHCONHCH2OC4H9)是一种性能优异的自交联型单体,广泛地用于涂料、织物涂层、纤维整理及改性、树脂加工、皮革涂层、塑料、粘合剂等方面。与一般的交联单体比较,它具有如下优越性:①合成的粘合剂,涂膜耐水、耐热性、耐腐蚀性能好;用作涂料印花粘合剂,印花膜柔软,耐摩擦牢度高;②固化能量消耗低,达到节能目的;③成膜交联时放出丁醇气体,对环境无害。

合成

合成进展

1962年德国的Muller.E成功地研制出N-(N-丁氧基甲基)丙烯酰胺,之后不久同类物N一丁氧基甲基丙烯酰胺也相继问世,从此对N一丁氧基甲基丙烯酰胺的合成方法、反应历程及其应用研究不断深入,日益广泛。目前这方面的研究还在继续深入,在合成N一丁氧基甲基丙烯酰胺过程中,大多采用非水溶剂,先合成出N一羟基甲基丙烯酰胺,再和丁醚进行醚化反应制成产物。此反应难于进行,产率不高,对环境污染较大,生产成本高,对生产设备要求也较高。

新合成方法

将丙烯酰胺、多聚甲醛、丁醇按一定比例如入四口反应烧瓶中,再加少许对苯二酚,搅拌,水浴加热,升温至40℃,加入催化剂I,再升温至58℃左右并保温一定时间,之后加酸调pH值到中性,再如入催化剂I,然后再升温到94℃左右,保温一定时间,停止加热。冷却到室温后,将反应液转移到分液漏斗中,用去离子水洗涤几次,真空减压蒸馏除去未反应物,即得产物N-(N-丁氧基甲基)丙烯酰胺[1]。

丙烯酰胺与甲醛经羟甲基化反应转变成N一羟基甲基丙烯酰胺是制备产物N-(N-丁氧基甲基)丙烯酰胺的重要步骤。催化剂用量较大时丙烯酰胺转化率较高,而当pH值>9.4时,pH值增大了,丙烯酰胺转化率变化渐趋平缓,即加入催化剂I量过大时,不能提高丙烯酰胺转化率。

N-(N-丁氧基甲基)丙烯酰胺的合成.png

图二 N-(N-丁氧基甲基)丙烯酰胺的合成


参考文献

[1]徐祖顺,程时远,李建宗.N—丁氧基甲基丙烯酰胺的合成研究[J].湖北化工,1993,(03):32-34.

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