反式-2-癸烯醛的理化性质

反式-2-癸烯醛，英文名为3-Heptylacrolein，常温常压下为透明无色至淡黄色液体，具有一定的刺激性气味，不溶于水。反式-2-癸烯醛属于不饱和醛类化合物，具有较高的化学反应活性，它与亲核试剂例如金属有机试剂既可以发生1,4-加成反应，也可以进行1,2-加成反应，是一种有机合成、医药、农药和染料等领域的重要原料和中间体。

理化性质

作为一种烷基不饱和醛类化合物，反式-2-癸烯醛具有极其高的化学反应活性，并且容易在氧化剂的氧化作用下转变为相应的酸性物质而变质。该物质结构中的醛基单元可以在脱水剂的作用下和醇类化合物发生缩合反应得到相应的不饱和缩醛类化合物。作为一种不饱和醛类化合物，该物质可与有机金属试剂发生1,2-醛基加成得到相应的烯丙醇类衍生物，也可以发生迈克尔加成反应得到双键官能团化的醛类化合物。

图1 反式-2-癸烯醛的缩合反应

在一个干燥的反应烧瓶中将反式-2-癸烯醛（40毫摩尔）称量到一个经过干燥并装有磁搅拌棒的烧瓶中，将反应混合物用氩气进行保护。然后向反应烧瓶中缓慢地加入无水甲醇（36毫升），原甲酸三甲酯（48毫摩尔）和无水樟脑磺酸（0.40毫摩尔，相当于0.010当量）。在室温下搅拌所得的反应混合物60小时，在反应结束时将反应混合物在真空下进行过滤并在旋转蒸发仪中蒸发滤液中的有机溶剂，将所得的残余物继续干燥大约1小时即可得到目标产物分子。[1]

应用

反式-2-癸烯醛可用作有机合成与医药化学中间体，其可通过氢化，加成反应以及缩合反应应用于癸烷类有机功能分子的制备。特别地，它可进行多种类型的亲核加成反应包括1,4-加成和1，2-加成，这些加成反应扩展了反式-2-癸烯醛的功能化途径，使其成为有机合成中的重要中间体。

参考文献

[1] Das, Priyabrata; et al European Journal of Organic Chemistry (2010),(19), 3587-3591.