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反式-2-癸烯醛的化学性质与工业应用

发布日期:2024/10/16 10:28:27

反式-2-癸烯醛是一种不饱和烷基醛类物质,具有特殊的香气和较高的化学反应活性,可用作香料香精的制备原料和有机合成中间体,在具有长烷基链的脂肪油类制品的工业生产领域中有较好的应用。此外,反式-2-癸烯醛还可直接用作食品添加剂,可用于肉制品例如火腿的加工生产领域中。

化学性质

氢化反应

反式-2-癸烯醛结构中含有醛基单元和双键基团,它可在钯碳加氢的条件下发生氢化反应得到相应的饱和直链烷基醛类衍生物。常用的氢化还原体系有钯碳加氢,二氧化铂催化的氢化反应,威尔金森催化剂催化的氢化体系等。

氧化反应

反式-2-癸烯醛的氧化反应

图1 反式-2-癸烯醛的氧化反应

在一个干燥的100 mL圆底烧瓶中,将反式-2-癸烯醛(4.1 g, 25 mmol)加入到硝酸铁 (0.13 g, 0.32 mmol)和CF3COONa (0.75 g, 5.4 mmol)的EtOAc (12.5 mL)悬液中。在烧瓶顶部附着1atm的O2球囊,用O2代替内部空气。所得的反应混合物在25℃下搅拌40 h后,加入乙酸乙酯(75 mL)和1M盐酸(25 mL)。在有机相中加入Na2S2O4以淬灭残余过氧化物。用碳酸钠水溶液 (25 mL × 4)萃取分离混合物中的羧酸,再用盐酸酸化水相。用DCM (25 mL × 4)萃取含羧酸的水相,旋转蒸发器除去所有挥发物,即可得到氧化的目标产物分子。[1]

工业应用

反式-2-癸烯醛多用于植物油类制品的工业生产,其中茶油就是它典型的应用实例,茶油的特征挥发性物质包括正辛醛、壬醛、糠醛、正己醇、庚醛、正庚醇、正辛醇、苯乙醛、反式-2-癸烯醛等,构成了压榨茶油的基本风味组成。在香料工业中,反式-2-癸烯醛常被用作合成香料的原料。由于其独特的香气特性,能够提供清新的水果香味,广泛应用于香水、洗发水、护肤品等化妆品中。此外,其在香料中的应用有助于提升产品的市场竞争力。[1]

参考文献

[1] 赵冰,张顺亮,李素等.不同等级金华火腿挥发性风味物质分析[J].肉类研究,2014(9):6.

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