氯碘甲烷的性质与用途

氯碘甲烷，英文名为Chloroiodomethane，常温常压下为无色或者浅黄色液体，不溶于水，可溶于常见的有机溶剂。氯碘甲烷属于含卤有机化合物，沸点较低，对光较为敏感，强光照射下容易分解。该物质常用作有机合成与农药分子的合成中间体，多用于有机化学基础研究和农药分子结构的修饰。

结构性质

由于氯碘甲烷分子中含有两个不同的卤素原子，因此它具有一定的活性，可以发生一系列的化学反应，如亲核取代反应等。在强碱例如正丁基锂的作用下，氯碘甲烷可以发生脱卤反应生成相应的碳负离子，进而发生后续的衍生化转化，借助该反应模式，该化学品可用于有机硼试剂的同系化反应。[1]

用途

图1 氯碘甲烷的应用

往一个干燥的500毫升反应烧瓶中，在0℃下通过注射器加入在1,2-二氯乙烷中的1-甲氧基-4-(5-甲基-4-烯-1-基)苯(50毫克，0.25毫摩尔，1当量)溶液，往反应体系中缓慢地加入二乙基锌（2当量）。然后将氯碘甲烷（4当量）缓慢地加入到该混合物中，所得的反应混合物在0℃下搅拌1小时。反应结束后向该混合物中加入饱和的NH4Cl水溶液以淬灭反应混合物，再用乙醚萃取反应体系中的水层。用盐水洗涤合并的有机层，并将所得的反应混合物在无水MgSO4上进行干燥处理。过滤该混合物除去干燥剂，在减压下浓缩滤液。所得的残余物通过硅胶（PE/Et2O 100:0至50:0.35）柱色谱法进行分离纯化，即可得到目标产物分子。[2]

毒性

氯碘甲烷属于含卤有机化合物，其蒸气具有刺激性，吸入过多的氯碘甲烷蒸气可能会引起头晕、恶心、呕吐等症状。该化合物被人体吸收后容易富集在脂肪组织中，长期接触可能会引起肝脏、肾脏等器官的损害。

参考文献

[1] Lemurell, Malin; Journal of Medicinal Chemistry (2019), 62(9), 4325-4349

[2] Andersen, Claire; et al Organic Letters (2019), 21(7), 2285-2289