6-氟吲哚的溶解性和应用转化

6-氟吲哚，英文名为6-Fluoroindole，常温常压下为棕色结晶固体。6-氟吲哚属于吲哚杂环类化合物，可用作有机合成和医药化学中间体，多用于药物分子以及农药分子的合成。此外，6-氟吲哚在基础化学研究和发光材料的修饰中也有一定的应用。

溶解性

6-氟吲哚可溶于N,N-二甲基甲酰胺，二氯甲烷，乙酸乙酯，四氢呋喃和乙腈等有机溶剂，在低极性的有机溶剂比如乙醚中也有一定的溶解性，但是不溶于水。

应用转化

图1 6-氟吲哚的应用转化

将6-氟吲哚（338毫克，2.5毫摩尔）、催化剂（31.6毫克，2摩尔%）、KOtBu（14毫克，5摩尔%）和1毫升经过脱气处理的甲苯注入15毫升的玻璃瓶中，用带隔膜的反应瓶盖密封小瓶，并将其转移到不锈钢高压反应釜中。依次用氮气和氢气对高压釜进行三次冲洗，然后将最终的氢气压力调整到50巴，在搅拌的条件下将高压反应釜加热到100度，所得的反应混合物持续搅拌反应36小时。反应结束后将高压釜冷却至室温，然后小心释放残留的H2，将反应混合物直接在减压下浓缩，所得的残余物用硅胶柱色谱法进行分离提纯即可得到目标产物分子。[1]

图2 6-氟吲哚的应用转化

在室温下，将1,3-二氯-5,5-二甲基海因（0.55mmol）加入6-氟吲哚（1.0mmol）在1,4-二氧六环中的溶液里，然后搅拌所得反应溶液3小时。反应结束后将反应溶液倒入饱和NaHCO3溶液（10毫升）中，再用乙酸乙酯（15毫升*2）萃取反应混合物三次，分离出有机层并将其在Na2SO4上干燥，过滤并将滤液在真空下减压浓缩。最后在200~300目硅胶上通过柱色谱法分离纯化残留物即可得到吲哚环氯化的目标产物分子。[2]

参考文献

[1] Zubar, Viktoriia et al Organic Letters, 22(10), 3974-3978; 2020

[2] Yan, Jianwei et al Tetrahedron Letters, 56(9), 1096-1098; 2015