6-溴-4-羟基-3-硝基喹啉的合成与应用

6-溴-4-羟基-3-硝基喹啉，英文名为6-Bromo-3-nitro-4-quinolinol，常温常压下为固体。6-溴-4-羟基-3-硝基喹啉盐属于喹啉类衍生物，具有一定的碱性，可用作有机合成与农药化学的中间体，可用于生物活性分子，药物分子以及农药的合成。

合成方法

图1 6-溴-4-羟基-3-硝基喹啉的合成路线

将6-溴-4-羟基-3-硝基喹啉的前体化合物酸( 10 g )和乙酸钾( 4.1 g , 20.90 mmol , 1.2当量)加入反应烧瓶中,然后往反应体系中加入乙酸酐,得到的混合物在120°C下搅拌反应2 h,反应结束后,将反应体系冷却至室温,然后过滤沉淀,得到的沉淀用醋酸反复洗涤沉淀，再用水洗涤,最后将所得的沉淀物在真空下干燥即可得到目标产物分子6-溴-4-羟基-3-硝基喹啉。[1]

图2 6-溴-4-羟基-3-硝基喹啉的合成路线

将反应物6-溴-4-羟基喹啉 ( 29.90或35.40 g , 0.158 mol)加入到装有500 mL丙酸的1000 mL三颈烧瓶中，将反应混合物加热至125度,并且将其在这这个温度下搅拌反应1 h，将反应恢复至室温,然后反应体系中慢慢地滴加硝酸( 50.02 g , 0.794 mol),并将混合物置于烧瓶中搅拌2 h。通过TLC点板监测(二氯甲烷/甲醇15：1)反应进度，反应结束后将反应体系冷却至室温，然后将所得的固体沉淀加入到冰饱和碳酸氢钠溶液( 500 m L )中，混合物搅拌1 h。将得到的沉淀过滤，烘干即可得到目标产物。[2]

用途

6-溴-4-羟基-3-硝基喹啉主要用作有机合成与医药化学中间体，可用于合成生物活性分子和农药分子。在有机合成转化中，6-溴-4-羟基-3-硝基喹啉中的羟基基团可以在三氯氧磷的作用下转变成相应的氯化的产物。

图3 6-溴-4-羟基-3-硝基喹啉的应用转化

实验步骤：

将6-溴-4-羟基-3-硝基喹啉( 2 g , 7.43 mmol)和POCl3的混合物在100 °C下搅拌4 h，将混合物冷却至室温，用冰水缓慢淬灭混合物。用NaHCO3(aq )中和反应体系，然后用乙酸乙酯萃取水相，分离出有机层并用无水Na2SO4干燥，过滤并将滤液蒸发至干即可得到目标产物。[3]

参考文献

[1] Qiao, Jingxin et al Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 29(18), 2595-2603; 2019

[2] Xiao, Zhen et al Archiv der Pharmazie (Weinheim, Germany), 351(6),; 2018

[3] Sun, Qi-Zheng et al Journal of Medicinal Chemistry, 60(14), 6337-6352; 2017