5-氟-2-硝基苯胺的合成与应用

5-氟-2-硝基苯胺，英文名为5-Fluoro-2-nitroaniline，其分子式为C6H5FN2O2，CAS号为2369-11-1，分子量为156.11，溶点为96到100度，沸点为295.5±20.0度（一个大气压力下），常温常压下呈固体状态。

图1 5-氟-2-硝基苯胺的结构式

合成方法

图2 5-氟-2-硝基苯胺的合成路线

将2,4-二氟硝基苯(15 mmol) 溶解在 Schlenk 烧瓶中的 无水乙醇(10 mL) 中,向混合物中加入 25% 的氨水溶液中(10 mL),在室温环境温度下搅拌反应混合物，通过TLC点板检测反应进度；等待反应结束后，通过硅藻土过滤掉沉淀物,用水洗涤沉淀,在空气中干燥沉淀物即可得到目标产物5-氟-2-硝基苯胺。[1]

图3 5-氟-2-硝基苯胺的合成路线

将 2,4-二氟硝基苯 (100.0 g) 和N-甲基吡咯烷酮(475 mL) 放入一个真空干燥处理的3 L的三颈圆底烧瓶中，该烧瓶配备顶部搅拌器和回流冷凝器以及加料漏斗和氮气入口。慢慢加入氢氧化铵 (127 mL)，滴加时间控制在一个小时左右。滴加完成后，搅拌所得的混合溶液 24 小时。通过薄层色谱法（TLC）点板监测反应进度，待反应结束后，将反应瓶转移到冰水浴中，使之冷却。等反应完全冷却后，通过滴加脱氧水将反应液稀释至2.5L，通过抽滤收集得到的黄色固体，用脱氧水洗涤所得溶液。通过从脱氧2-丙醇水溶液中重结晶的方式对化合物进行纯化处理，即可得到目标产物5-氟-2-硝基苯胺。[2]

用途

5-氟-2-硝基苯胺可作为药物分子和有机合成中间体，受硝基的强吸电子影响，苯环上的氟原子可以被亲核试剂进攻得到衍生化的产物，例如在叠氮化钠的进攻下，可以得到苯环5号位带一个叠氮基团的产物。此外，硝基也可以在二氯化锡和盐酸的组合下还原变成氨基基团。

参考文献

[1] Romanov, Vasily et al Crystals, 10(9), 786; 2020.

[2] Baek, Jong-Beom and Harris, Frank W. Macromolecules, 38(2), 297-306; 2005.