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阿斯巴甜的合成方法

发布日期:2022/6/22 15:31:59

阿斯巴甜(英语:Aspartame、APM)又称阿司帕坦或代糖(食品添加剂国际编码:E951),化学名天门冬酰苯丙氨酸甲酯,是一种非碳水化合物类的人造甜味剂。阿斯巴甜1965年成功合成并申请专利,1992年专利到期。常温下为白色结晶性的粉末。因阿斯巴甜甜度高,甜味纯正,不致龋齿,热量低,吸湿性低,没有发黏现象,主要添加于饮料、维他命含片或口香糖代替糖的使用。许多糖尿病患者、减肥人士都以阿斯巴甜做为糖的代用品。但高温会使其分解而失去甜味,所以不适合用于烹煮和热饮。


发现

阿斯巴甜为James M. Schlatter于1965年发现。这名化学家在G.D. Searle & Company工作。在合成制作抑制溃疡药物时,他无意间舔到手指,发现到阿斯巴甜具有甜味。由于阿斯巴甜比一般的糖甜约200倍,又比一般蔗糖含更少的热量;一克的阿斯巴甜约有4卡路里的热量。使人感到到甜味所需的阿斯巴甜量非常少,以致于可忽略其所含的热量,因此也被广泛地作为蔗糖的代替品。阿斯巴甜的味道和一般蔗糖的味道有所不同。阿斯巴甜的甜味与糖相比较,可延缓及持续较长的时间,但有些消费者觉得不能接受,因此某些消费者并不喜爱使用代糖。若将乙酰磺胺酸钾与阿斯巴甜混合,所产生的口感可能会更像糖。

合成方法

阿斯巴甜可由L-苯丙氨酸先与甲醇酯化后再和L-天冬氨酸缩合酰胺化产生。一些合成方法合成受专利保护方面,很多细节是保密的。

有两种合成方法用于商业用途。

两个羧基的天冬氨酸加入一个酸酐,被氨基保护的化合物,将防止进一步的反应。这样,苯丙氨酸被甲基化,并结合与“N”-保护的天冬氨酸酐,通过酸水解从天冬氨酸除去封闭基团。这种技术的缺点是产生副产品-苦味的β-型(当天门冬氨酸的链接错误形成羧基苯丙氨酸)。使用thermoproteolyticus酶催化将提高产率。该方法中,还没有被用于商业用途。使用未改性的天门冬氨酸,但产量低。

其次是甲基化方法,直接生产天冬氨酰苯丙氨酸。但不用于工业生产。

使用

世界上有超过90个国家批准使用阿斯巴甜作为食品添加剂。美国食品药物管理局称是安全的甜味添加剂。阿斯巴甜的使用在早期引起社会广泛争议。有些研究发现不能排除阿斯巴甜引发脑瘤、脑损伤以及淋巴癌等严重后果的可能性。美国食品药物管理局也因此并未通过加入阿斯巴甜于食品中达数年之久。这些发现与制造阿斯巴甜的企业有明显的利益冲突,在审批认证过程中引起很大争议。1983年起美国食品药物管理局逐渐放宽阿斯巴甜的使用限制,直至1996年取消所有限制。

日本从1983年通过阿斯巴甜可作为食品添加物。由于化学结构中包含氨基酸中的苯丙胺酸,苯酮尿症患者无法代谢此氨基酸,对于此疾病患者就必须避免接触阿斯巴甜。

阿斯巴甜每年销售额多达十亿美元,几千件产品采用,包括儿童服食的维他命、钙片。美国可口可乐公司的健怡可乐和新上市的零度可口可乐都是采用阿斯巴甜作甜料,更有部分饭店有提供阿斯巴甜供客人选用。

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