2,3-二氯-6-三氟甲基-4-硝基甲苯的制备

背景及概述

芳香族硝基化合物是一种极其重要的有机化工原料及中间体，利用它作原料在合成过程中若采用不同的制备条件则可获得不同的目标产物，例如苯胺、偶氮化合物、苯肼、苯羟氨等。在制备过程中若苯单环上在不同位置上引入不同的基团时，则所得到的还原产物或自由基具有非常重要的应用价值，例如某些还原产物能使头发及其蛋白纤维表面染上红棕色、深蓝色、灰色等不同的颜色，也可作防腐蚀剂，用于消除沸腾水溶液中溶解的氧，从而起到防腐的作用；同时含甲基取代基的氨基酚衍生物在医药上具有重要的应用价值，它对动脉硬化、肝病、脑血管疾病以及癌症等疾病具有良好的治疗效果。2,3-二氯-6-三氟甲基-4-硝基甲苯英文名称：2,3-dichloro-4-methyl-1-nitro-5-(trifluoromethyl)benzene，中文别名：2.3-二氯-6-三氟甲基-4-硝基甲苯，CAS号：115571-68-1，分子式：C8H4Cl2F3NO2，分子量：274.024。

制备

硝基甲苯衍生物生成途径有两种，一种是用取代甲苯作原料在硫酸和硝酸的混合酸中与硝酸一段硝化反应获得硝基甲苯，另一种方法是用硝酸甲苯为原料经过芳环上取代反应生成硝基甲苯衍生物。2,3-二氯-6-三氟甲基-4-硝基甲苯以2,3-二氯-6-三氟甲基甲苯为起始物料，经硝化反应制备得到[1]。2,3-二氯-6-三氟甲基-4-硝基甲苯的合成反应式如下图：

图1 2,3-二氯-6-三氟甲基-4-硝基甲苯的合成反应式

实验操作：

将发烟浓硝酸慢慢滴加到2,3-二氯-6-三氟甲基甲苯和浓硫酸组成的溶液中，保持强烈搅拌，并用冰盐恒温水浴保持反应温度不超过0℃，滴加过程中反应液越来越稠，并有固体析出。滴加完毕后，在0℃下搅拌3.5小时，后期溶液变稀，颜色逐渐变为橙色。然后将溶液慢慢倒入碎冰中，并强烈搅拌，待冰融化后立即过滤出白色晶体，用冰水洗涤至出水中性后，再用少量的冰甲醇淋洗，真空60℃下干燥至恒重，得到目标化合物2,3-二氯-6-三氟甲基甲苯。

参考文献

[1]EP342849 A3, ;