2-氨基-5-(4-硝基苯基)-1,3,4-噁二唑应用

发布日期:2020/10/25 9:01:40

背景及概述^[1][2]

2-氨基-5-(4-硝基苯基)-1,3,4-噁二唑CAS号51891-79-3，化学式C8H6N4O3。分子量206.15800。密度1.493g/cm3，沸点431.8ºC at 760 mmHg，闪点214.9ºC，折射率1.645。2-氨基-5-(4-硝基苯基)-1,3,4-噁二唑可用作医药化工合成中间体。如果吸入2-氨基-5-(4-硝基苯基)-1,3,4-噁二唑，请将患者移到新鲜空气处；如果皮肤接触，应脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤，如有不适感，就医；如果眼晴接触，应分开眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗，并立即就医；如果食入，立即漱口，禁止催吐，应立即就医。

结构^[1，3]

应用^[2，4-5]

2-氨基-5-(4-硝基苯基)-1,3,4-噁二唑可用作医药化工合成中间体。其应用举例如下：

1. 制备一种含二茂铁基噁二唑基Mannich碱。具体步骤如下：向干燥的带有回流冷凝管的三口烧瓶中加入0.8mmol的2-氨基-5-(4-硝基苯基)-1,3,4-噁二唑和1mmol三聚乙醛，并加入30mL的无水乙醇为溶剂，搅拌过程中加入1.2mmol五水合硝酸铋作为催化剂，用恒压滴定漏斗滴加含1mmol乙酰基二茂铁的浓度为0.55g/mL的乙酰基二茂铁的无水乙醇溶液，室温下反应4h，通过TLC板监控反应进程(当2-氨基-5-(4-硝基苯基)-1,3,4-噁二唑的原料点消失时表示反应完全，TLC板所用的展开剂是体积比为10:1的二氯甲烷和甲醇的混合溶液)，反应结束后，采用旋转蒸发减压蒸除溶剂无水乙醇，再经柱色谱分离(以体积比为3:1的石油醚和乙酸乙酯的混合液为洗脱剂，洗去未反应的乙酰基二茂铁，以体积比为2:1的石油醚和乙酸乙酯的混合液为第二洗脱剂，收集第二带，减压蒸馏除去溶剂)，即制得黄棕色3-甲基-3-(2-氨基-5-对硝基苯基-1,3,4-噁二唑)-异丙基二茂铁基酮，产率44.1％。

2. 制备一种含咔唑基及噁二唑基Schiff碱。具体步骤如下：1)向干燥的研钵中加入0.005mol 3-乙酰基-9-乙基咔唑，0.006mol 2-氨基-5-(4-硝基苯基)-1,3,4-噁二唑和0.006mol对甲苯磺酸，室温下研磨15min，此时TLC监测显示3-乙酰基-9-乙基咔唑和2-氨基-5-对硝基苯基-1,3,4-噁二唑的原料点消失，表示原料完全反应，然后静置30min，得到混合物；其中展开剂是体积比为1:3的乙酸乙酯与石油醚的混合溶剂；2)将混合物经水洗抽滤后，即得3-乙酰基-9-乙基咔唑缩2-氨基-5-对硝基苯基-1,3,4-噁二唑Schiff碱。