苯二酰亚氨乙醛二乙基乙缩醛的制备

发布日期:2022/3/22 10:29:44

背景及概述

邻苯二甲酰亚胺性能比较稳定，由于双羰基的影响，N H上的氢非常活泼能被许多基团取代生成重要的有机化工产品，使其在农药、医药、染料、有机颜料、橡胶等淆多领域都有广泛的应用。苯二酰亚氨乙醛二乙基乙缩醛英文名称：phthalimido-acetaldehyde hydrate，中文别名：N-(2,2-二乙氧基乙基)邻苯二甲酰亚胺，CAS号：78902-09-7，分子式：C14H17NO4，分子量：263.289。

制备

邻苯二甲酰亚胺及其衍生物的制备方法较多，如：(1)甲酰胺法：用甲酰胺法生产邻苯二甲酰亚胺，即将苯酐与甲酰胺混合加热至160℃，制取，收率可以达到98％。(2)尿素法：尿素法装置简单，整体操作可以在一个反应器中进行，环境污染少，产品品质较高，色泽好。以二甲苯为溶剂，需要冗长的后处理。邻苯二甲酰亚胺微溶于乙醇或甲醇，可以通过用甲醇或己醇为溶剂的方法制取邻苯二甲酰亚胺及其衍生物。本文以苯酐和氨基乙醛缩二乙醇为起始物料制备目标化合物苯二酰亚氨乙醛二乙基乙缩醛[1]。

图1 苯二酰亚氨乙醛二乙基乙缩醛的合成反应式

实验操作：

方法一、

将苯酐和氨基乙醛缩二乙醇混匀，迅速投入已预热的反应锅内，搅拌加热熔化，保温反应，及至反应物体积突然增大。停止加热，使之重新熔化，然后继续加热使反应物体积再次膨胀为原来的3～5倍。此时迅速加入水，使反应物沸腾时升华，抽滤。加入3％(质量分数)氢氧化钠溶液洗涤，再用水洗，于燥即得成品苯二酰亚氨乙醛二乙基乙缩醛。产率95％。反应过程用薄层色谱检测，展开剂为苯：丙酮=25：1(mL)。

方法二、

在250 mL锥形瓶中加入苯酐和氨基乙醛缩二乙醇、铁粉以及100 mL水，混合均匀。装上回流冷凝管，微波辐射(薄层色谱检测)，直至反应完全。冷却至室温，抽滤，滤饼烘干。滤液分别用乙酸乙酯和石油醚萃取，分离有机层，用无水硫酸镁干燥，旋转蒸发除去萃取剂，得到黄色针状固体；滤饼用适量热DMF溶解，趁热过滤，再用少量的热DMF冲洗滤饼，收集滤液，用无水硫酸镁干燥后，减压蒸馏回收DMF，得到黄色针状固体。合并黄色针状固体，即得到产物苯二酰亚氨乙醛二乙基乙缩醛。