苯丙酸甲酯的应用

发布日期:2020/10/22 21:04:06

背景及概述^[1][2]

苯丙酸甲酯别名苯丙酸甲酯、二氢肉桂酸甲酯、氢化肉桂酸甲酯，CAS号103-25-3，化学式C₁₀H₁₂O₂。分子量164.20100，密度1.043g/mLat 25°C(lit.)，蒸气压0.0423mmHg at 25°C，沸点91-92°C4 mm Hg(lit.)，闪点212°F，折射率20/D 1.502(lit.)，白色晶体。苯丙酸甲酯可用作有机合成中间体。

如果吸入苯丙酸甲酯，请将患者移到新鲜空气处；如果皮肤接触，应脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤，如有不适感，就医；如果眼晴接触，应分开眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗，并立即就医；如果食入，立即漱口，禁止催吐，应立即就医。对保护施救者的忠告如下：将患者转移到安全的场所，咨询医生，如果条件允许请出示此化学品安全技术说明书给到现场的医生看。若泄露，小量泄漏尽可能将泄漏液体收集在可密闭的容器中，用沙土、活性炭或其它惰性材料吸收，并转移至安全场所，禁止冲入下水道；若大量泄漏，构筑围堤或挖坑收容，封闭排水管道，用泡沫覆盖，抑制蒸发，用防爆泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。

制备^[2]

将苯丙酸溶解于过量无水甲醇中，无水甲醇既作为反应试剂，又作为反应溶剂，滴加过量的二氯亚砜，加热至回流搅拌反应3-4小时，脱溶，粗产品减压蒸馏，得苯丙酸甲酯。

用途^[2]

苯丙酸甲酯用作医药中间体，也用于有机合成。其应用举例如下：

用于合成对磺酰氯苯丙酸甲酯。芳香磺酰氯是一种重要的医药中间体(合成磺酰胺类药物)，应用前景广阔。采用苯丙酸甲酯合成对磺酰氯苯丙酸甲酯，工艺简单实用，操作方便，原料易得，成本低。本发明为实现上述目的所采用的技术方案是：对磺酰氯苯丙酸甲酯的合成方法，首先将苯丙酸酯化，再用氯磺酸进行磺化，然后水解，析出固体干燥，重结晶精制即为产品。具体工艺为：

步酯化：将苯丙酸溶解于过量无水甲醇中，无水甲醇既作为反应试剂，又作为反应溶剂，滴加过量的二氯亚砜，加热至回流搅拌反应3-4小时，脱溶，粗产品减压蒸馏，得苯丙酸甲酯；苯甲酸与二氯亚砜的摩尔比为1∶1.0-2.0。

第二步磺化：反应烧瓶中加入过量氯磺酸，低温下将步制得的苯丙酸甲酯加入氯磺酸中，搅拌升温到50-70℃反应2-8小时，常温反应6-14小时；苯甲酸甲酯与氯磺酸的摩尔比为1∶3-8。

第三步水解：将磺化反应液倒入冰水中水解，控制温度低于5℃，析出固体干燥，重结晶精制即为产品。