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苯丙酸甲酯的应用

发布日期:2018/10/29 10:22:08

背景及概述[1][2]

苯丙酸甲酯别名苯丙酸甲酯、二氢肉桂酸甲酯、氢化肉桂酸甲酯,CAS号103-25-3,化学式C10H12O2。分子量164.20100,密度1.043g/mLat 25°C(lit.),蒸气压0.0423mmHg at 25°C,沸点91-92°C4 mm Hg(lit.),闪点212°F,折射率20/D 1.502(lit.),白色晶体。苯丙酸甲酯可用作有机合成中间体。

如果吸入苯丙酸甲酯,请将患者移到新鲜空气处;如果皮肤接触,应脱去污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤,如有不适感,就医;如果眼晴接触,应分开眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗,并立即就医;如果食入,立即漱口,禁止催吐,应立即就医。对保护施救者的忠告如下:将患者转移到安全的场所,咨询医生,如果条件允许请出示此化学品安全技术说明书给到现场的医生看。若泄露,小量泄漏尽可能将泄漏液体收集在可密闭的容器中,用沙土、活性炭或其它惰性材料吸收,并转移至安全场所,禁止冲入下水道;若大量泄漏,构筑围堤或挖坑收容,封闭排水管道,用泡沫覆盖,抑制蒸发,用防爆泵转移至槽车或专用收集器内,回收或运至废物处理场所处置。

制备[2]

将苯丙酸溶解于过量无水甲醇中,无水甲醇既作为反应试剂,又作为反应溶剂,滴加过量的二氯亚砜,加热至回流搅拌反应3-4小时,脱溶,粗产品减压蒸馏,得苯丙酸甲酯。

用途[2]

苯丙酸甲酯用作医药中间体,也用于有机合成。其应用举例如下:

用于合成对磺酰氯苯丙酸甲酯。芳香磺酰氯是一种重要的医药中间体(合成磺酰胺类药物),应用前景广阔。采用苯丙酸甲酯合成对磺酰氯苯丙酸甲酯,工艺简 单实用,操作方便,原料易得,成本低。本发明为实现上述目的所采用的技术方案是:对磺酰氯苯丙酸甲酯 的合成方法,首先将苯丙酸酯化,再用氯磺酸进行磺化,然后水解,析出固体干燥,重结晶精制即为产品。具体工艺为:

第一步酯化:将苯丙酸溶解于过量无水甲醇中,无水甲醇既作为 反应试剂,又作为反应溶剂,滴加过量的二氯亚砜,加热至回流搅拌反 应3-4小时,脱溶,粗产品减压蒸馏,得苯丙酸甲酯;苯甲酸与二氯亚砜的摩尔比为1∶1.0-2.0。

第二步磺化:反应烧瓶中加入过量氯磺酸,低温下将第一步制得的 苯丙酸甲酯加入氯磺酸中,搅拌升温到50-70℃反应2-8小时,常温反 应6-14小时;苯甲酸甲酯与氯磺酸的摩尔比为1∶3-8。

第三步水解:将磺化反应液倒入冰水中水解,控制温度低于5℃, 析出固体干燥,重结晶精制即为产品。

本方法与同类合成方法相比,具有显著的特点:所用的原料价廉且 易得,反应工艺路线简短,工艺条件易控,制得的终产品性能优良,纯 度高,收率高,适用于工业化生产,达到药品生产质量要求。

主要参考资料

[1] 化合物词典

[2] 王荣良;姜人武.对磺酰氯苯丙酸甲酯的合成方法. CN200910011199.7 ,申请日20090417