4-硝基苯丙酮的理化性质

4-硝基苯丙酮，英文名为4-Nitrophenylacetone，常温常压下为白色至浅黄色固体粉末，它不溶于水但是可溶于常见的有机溶剂包括低极性的醚类有机溶剂。4-硝基苯丙酮是一种苯丙酮衍生物，具有烷基酮类物质的通用理化性质，主要用作有机合成中间体和医药分子基础化学原料，例如有文献报道了它可用于抗癌药物分子非诺特罗的制备。

理化性质

4-硝基苯丙酮的酮羰基单元可在还原剂例如硼氢化钠的作用下发生还原反应得到相应的醇类衍生物。4-硝基苯丙酮也可与有机胺类物质作用下发生还原胺化反应得到相应的有机胺类衍生物。

图1 4-硝基苯丙酮的还原胺化反应

在一个干燥的反应烧瓶中将4-硝基苯丙酮（0.5 M）溶解于干燥的二氯甲烷中，然后将所得的反应混合物冷却至0℃，然后往上述反应混合物中缓慢地加入冰HOAc（1等量），再往上述反应混合物中缓慢地加入苄胺（1等量）和NaBH(AcO)3（1.4等量），然后将上述反应混合物恢复至室温，所得的反应混合物中在氩气氛围下搅拌20 h。然后将反应混合物冷却（冰浴），然后往上述反应混合物中缓慢地滴加10% NaOH（5等量），用二氯甲烷萃取，有机层用盐水洗涤，然后用无水硫酸钠干燥，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行蒸发浓缩，所得的剩余物通过硅胶柱层析法进行分离纯化即可得到目标产物分子。[1]

氯化反应

图2 4-硝基苯丙酮的氯化反应

在氩气气氛下将磁力搅拌棒，4-硝基苯丙酮（0.2 mmol），FeCl3·6H2O (0.4 mmol), PhI (OAc)2（0.24 mmol）和乙酸（1.0 mL）加入到15 mL的反应管中。将反应混合物在室温下搅拌16小时，然后用乙酸乙酯和水稀释反应混合物。用乙酸乙酯（30 mL × 3）萃取反应混合物三次。用水和盐水清洗混合有机层，在无水硫酸钠进行干燥处理，过滤并在真空下浓缩。以石油醚/乙酸乙酯为洗脱液，所得的剩余物通过硅胶柱纯化即可得到目标产物分子。[2]

参考文献

[1] Jozwiak, Krzysztof; et al, Journal of Medicinal Chemistry 2007,50,2903-2915.

[2] Tang, Shi-Zhong; et al，Advanced Synthesis & Catalysis 2017,359,4177-4183.