丙烯酰胺单体（AM）知识

简 介

丙烯酰胺（acrylamide，AM），分子式C3H5NO，结构简式为CH2=CHCONH2，又称2-丙烯酰胺。

从苯中析出者为单斜晶系叶片状无色透明晶体，分子量为71.08，密度为1.322g/cm3，熔点82-86℃，沸点为125℃。30℃时的溶解度：215.5g/100g水、155g/100g甲醇、63.1g/100g丙酮、12.6g/100g乙酸乙酯、2.66g/100g氯仿、0.346g/100g苯。

含有双键及酰胺基，具有双键的化学通性：在紫外线照射下或在熔点温度时，很容易聚合；另外，双键可以进行加成反应，在碱存在下与羟基化合物加成，生成醚；与伯胺加成，可以生成一元加成物或二元加成物，与仲胺加成，只能生成一元加成物，与叔胺加成，生成季铵盐；与活化后的酮加成，加成物可立即环化而生成内酰胺。

也可与亚硫酸钠、硫酸氢钠、氯化氢、溴化氢等无机化合物加成；本品也可共聚，如与其他丙烯酸酯、苯乙烯、卤代乙烯等共聚；双键也可用硼氢化物、硼化镍、羰基铑等催化剂还原，生成丙酰胺；用四氧化锇进行催化氧化，可以生成二醇。本品的酰胺基具有脂肪族酰胺的化学通性：与硫酸反应生成盐；在碱性催化剂存在下，水解生成丙烯酸根离子；在酸性催化剂存在下，水解生成丙烯酸；在脱水剂存在下，脱水生成丙烯腈；与甲醛反应，生成N-羟甲基丙烯酰胺。 

安全性

本品剧毒，吸入其蒸气或经皮肤吸收，能引起中毒，产生神经中枢障碍及肝损伤，对皮肤也有腐蚀，对眼睛有刺激性。工作场所最高允许最高浓度0.3mg/m3。

1994年国际癌症研究机构（International Agency for Research on Cancer，IARC）将AM列为2A类致癌物， 即“人类可能致癌物”。2002年4月，瑞典科学家在油炸马铃薯中首次发现AM的存在。随后英国等一些国家相关机构对Am在食品中的含量进行了测定，并证实瑞典科学家的发现。因 AM的毒性和潜在的致癌作用而迅速在世界范围引起研究热潮。2003年美国食品药物管理局 （Food and Drug Administration，FDA）公布的数据显示，常见食品中AM质量浓度约在0～2510μg/kg之间，尤其在一些含高碳水化合物食物（如马铃薯、饼干、咖啡等）经高温（>120℃）处理，如烹饪、煎炸、烘烤，AM含量最高可达2300μg/kg，远超过世界卫生组织规定的日常饮用水中AM的限值0.5μg/L，因此，环境和食物中的AM暴露严重影响着人类的健康。 

主要用途

本品为丙烯酰胺系中最重要及最简单的一种，用途十分广泛，用作有机合成的原料及高分子材料的原料。其聚合物可溶于水，因而被用来生产水处理时的絮凝剂，尤其对水中的蛋白质、淀粉的絮凝有良好的效果。除有絮凝性外，还有增稠性、耐剪切性、降阻性、分散性等优良性能。

用作土壤改良剂时，可增加土壤的水渗透性和保湿性；用作纸张填料辅剂，可增加纸张强度，以代替淀粉、水溶性氨树脂；用作化学灌浆剂，用于土木工程的隧道开掘、油井钻探、矿井和水坝等工程的堵漏；用作纤维改性剂，可改善合成纤维的物性；用作防腐剂，可用于地下构件的防腐；还可用于食品工业的添加剂、颜料的分散剂、印染糊剂。与酚醛树脂溶液配合，可制成玻璃纤维的粘合剂，与橡胶一起可制成压敏性粘合胶等。与乙酸乙烯、苯乙烯、氯乙烯、 丙烯腈等单体聚合，可制备许多合成材料。本品还可用作医药、农药、染料、涂料的原料。