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水杨酸的用途与副作用

发布日期:2020/11/10 13:40:48

水杨酸(英语:Salicylic acid,源于拉丁文的“杨柳” salix),又名柳酸、邻羟基苯甲酸、2-羟基苯甲酸。水杨酸易溶于乙醇、乙醚、氯仿、苯、丙酮、松节油,不易溶于水,20°C时溶解度为每100毫升0.2克[1]。存在于自然界的柳树皮、白珠树叶及甜桦中。水杨酸是一种有机酸,可由水杨苷代谢得到。它被广泛应用于有机合成中,也是一种植物激素。水杨酸具有与阿司匹林(乙酰水杨酸)相近的结构与药效,也可用于治疗痤疮。

植物激素

水杨酸是一种酚类激素,可调节植物的生长发育,对植物的光合作用、蒸腾作用与离子的吸收与运输也有调节作用。水杨酸同时也可以诱导植物细胞的分化与叶绿体的生成。水杨酸还作为内生信号参与植物对病原体的抵御,通过诱导组织产生病程相关蛋白,当植物的一部分受到病原体感染时在其他部分产生抗性。通过形成挥发性的水杨酸甲酯,这一信号还可在不同植物间传递。

药理作用

水杨酸在古代已经被用于缓解疼痛和发热、同时还有消炎作用。

现代医学中,水杨酸甲酯也被用于缓解关节和肌肉疼痛;水杨酸胆碱广泛用于治疗口腔溃疡。

与果酸(α-羟基酸)类似,水杨酸是很多护肤品中的关键去角质成分,用于药品时,可治疗痤疮、脂溢性皮炎、银屑病、鸡眼、毛囊角化症。[8] 用于脱去肥厚的茧时,其典型的浓度是6%的阿司匹林-凡士林膏,涂抹在该部位1小时,再洗去即可。

水杨酸外用对微生物有抗菌性,其防腐力近于酚。水杨酸可使角质溶解,其制剂浓度不同而药理作用各异:

1%-3%有角化促成和止痒作用;常见非处方(OTC)可购的水杨酸洗发水含水杨酸3%
5%-10%具有角质溶解作用,可使角质层中连接鳞细胞间粘合质溶解,从而使角质松开而脱屑,亦可产生抗真菌作用(因去除角质层后并抑制真菌生长,水杨酸能帮助其他抗真菌药物的穿透,并抑制细菌生长)。
25%浓度具有腐蚀作用,可脱除肥厚的胼胝。适用于皮脂溢出,脂溢性皮炎,浅部真菌病,疣,鸡眼,胼胝及局部角质增生。

其他用途

虽然大剂量的水杨酸对人体有害,但水杨酸常用作食品中的防腐剂和牙膏抗菌剂。对某些对水杨酸过敏的人而言,即使小剂量接触可能也是有害的。
水杨酸钠是一种常用的真空紫外荧光粉,可发出波长420nm的荧光。
水杨酸甲酯搽剂可缓解关节和肌肉疼痛。

次水杨酸铋是一种常见的胃药,用于治疗腹泻、恶心、胃灼热和胃气胀。也是一种温和的抗生素。

胆碱水杨酸局部使用,可以治疗口腔溃疡。

副作用

水杨酸可引起接触性皮肤炎。大面积使用吸收后,可出现水杨酸全身中毒症状,如头晕,神志模糊,精神错乱,呼吸急促,持续性耳鸣,剧烈或持续头痛,刺痛。

有糖尿病,四肢周围血管疾病者,或婴幼儿,使用水杨酸25%-60%乳膏或软膏、水杨酸15%-50%硬膏、水杨酸17%凝胶、水杨酸13.6%-26%溶液等应慎重考虑,有可能引起念珠性炎症或溃疡,甚至致死;对皮炎或皮肤感染使用水杨酸25%-60%乳膏或软膏、水杨酸40%-50%硬膏,亦需注意。

水杨酸可以抑制外毛细胞基底侧膜动力蛋白(Prestin)的活性,因而具有耳毒性。对于缺锌的患者可能导致暂时性失聪。这一发现基于对白鼠的临床试验。给缺锌大白鼠注射水杨酸会导致失聪,而同时注射锌溶液可治愈失聪。给缺锌大白鼠注射镁溶液没有治愈水杨酸性失聪。

过量的水杨酸可导致水杨酸中毒,临床表现为代谢性酸中毒和呼吸性碱中毒。急性患者的发病率为16%,死亡率为1%。

有些人对水杨酸及其衍生物过敏。

美国食品和药品管理局建议在使用含有水杨酸(或任何其他抗氧化剂)的护肤品时配合使用防晒护肤产品。

合成方法

生物体中水杨酸可由苯丙氨酸合成得到。

水杨酸的工业生产是通过柯尔伯-施密特反应用苯酚与二氧化碳在高温(390K)高压(100大气压)下合成水杨酸的钠盐,再通过硫酸酸化得到水杨酸。

水杨酸也可通过水解阿司匹林(乙酰水杨酸)或水杨酸甲酯得到。

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