3-溴吡啶的制备和应用

背景及概述^[1]

在医药及农药领域，3-溴吡啶有着广泛的应用，是抗抑郁药盐酸齐美定的重要中间体，也是神经类药物丙克拉莫的重要中间体；此外，3-溴吡啶在光电材料领域中也 有着应用。

制备^[1]

一种3-溴吡啶的合成方法，其包括如下步骤：

将60g吡啶和100mL水加入500mL三口烧瓶中，搅拌下滴加40％HBr(160g，滴 加过程控温20-30℃)，滴加后搅拌至溶清，得到溴化反应液；

将溴化反应液加热至70℃后缓慢滴加30％H2O280mL，滴加过程控制温度70-80℃ (滴加过程缓慢放热)，滴加完毕后控温80℃搅拌反应24小时，得到粗产品；

将粗产品降温至10℃以下，用3N NaOH水溶液调pH至pH＝8，加入乙酸乙酯 (350mL×3)萃取，有机相再用亚硫酸钠水溶液反洗，得到萃取液(有机相)；

将萃取液(有机相)浓缩后减压蒸馏，即得到3-溴吡啶31g，GC纯度为85.1％。

应用^[2]

2‑羧基‑3‑溴吡啶盐酸盐是一种白色固体，是许多医药中间体重要的中间原料。CN201210223281.8公开了一种2-羧基-3-溴吡啶盐酸盐的合成方法，以易得的3-溴吡啶为原料，先将3-溴吡啶在醋酸里用双氧水氮氧化后，再在三乙胺存在下与三甲基氰基硅反应得到2-氰基-3-溴吡啶和6-氰基-3-溴吡啶的混合物，再在浓盐酸里水解后析出白色固体即为2-羧基-3-溴吡啶盐酸盐，直接就与6-羧酸-3-溴吡啶盐酸盐分开。

参考文献

[1] [中国发明] CN201410356568.7 一种3-溴吡啶的合成方法

[2] [中国发明] CN201210223281.8 一种2-羧基-3-溴吡啶盐酸盐的合成方法