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肉桂酸的制备方法

发布日期:2020/6/29 11:50:53

背景及概述[1-2]

肉桂酸,化学名称3-苯基-2-丙烯酸,是一种重要的精细化工中间体,广泛应用于医药、香料、塑料和感光材料等产品的生产中,也是新型甜味剂阿斯巴坦的前手性化合物的中间体。

肉桂酸有顺式和反式两种异构体,普通是反式。肉桂酸是无色针状单斜晶体,不溶于冷水,溶于热水、乙醇、乙醚、丙酮和冰醋酸。肉桂酸受热时脱羧基而成苯乙烯,氧化时生成苯甲酸。肉桂酸存在于妥卢香脂、苏合香脂等中。肉桂酸主要用于制酯类,供配制紫丁香型等花香香精和医药等用。

制备[1-2]

报道一、

在1000mL四口烧瓶中,插入搅拌器,温度计,滴液漏斗和一个与氧气瓶相连的橡胶管。加入片碱20g,水600mL,银/铜催化剂6g,搅拌升温,通入氧气,流速4L/min,控制温度45-50℃。10分钟后开始滴加桂醛60g,流速0.5g/min,滴加完毕后继续通氧气15分钟。滤去滤渣,得到淡黄色溶液,滤渣用水冲洗。将洗液合并滤液,升温至70-80℃,加入盐酸,调节pH至2后,冷却到室温,抽滤,干燥既得到64.5g肉桂酸白色晶体,其熔点为132-133℃,收率为95.8%。

报道二、

肉桂酸存在有顺式和反式两种异构体。反式异构体可用作食品香料,除从天然原料(苏合香)提取之外,还可按下法制备;1.从苯甲醛、无水醋酸钠和醋酸酐在吡啶存在下起柏琴反应。2.从苯甲醛和醋酸乙酯起克苯生缩合反应。3.从苯甲醛和乙酰氯反应。4.从苄叉丙酮以次氯酸钠氧化。制作方法(1)的如下:将32.5千克无水碳酸钾,25千克乙酸加入反应锅,慢慢加热至120℃,待二氧化碳气体减少时,滴加100千克苯甲醛和100千克醋酐。在搅拌下,加热至150~160℃,控制分馏柱塔顶温度在120℃左右,待乙酸蒸出约45千克时,再滴加醋酐75千克,当不再有乙酸蒸出时,将反应温度提高至180℃。蒸出过量的醋酐,约3h结束。加10%氢氧化钠中和至pH=9。通入蒸汽除去少量的苯甲醛放置过夜。用10%盐酸酸化,此时即有白色沉淀析出,至pH=5,用离心机甩滤、洗涤,然后将桂酸置100~110℃烘房内鼓风干燥,得肉桂酸成品。

生物活性[3]

李婷为了解肉桂酸对绿豆种子萌发和幼苗生长的影响,运用室内培养皿法,分析了不同浓度肉桂酸浸种后绿豆种子发芽率以及幼苗高度、根长、鲜重、干重及叶绿素等指标的变化。结果表明,肉桂酸对绿豆种子及幼苗生长有延缓作用,且浓度越高,延缓作用越显著。肉桂酸浓度为50、100、200mg/L时,绿豆种子的发芽率与用8mg/L唏效唑、15mg/L多效唑处理的种子的发芽率相近。并且肉桂酸对绿豆幼苗根系的影响明显大于地上部的影响。

参考文献

[1][中国发明]CN200610019615.4一种肉桂醛催化氧化合成肉桂酸的新方法

[2]化学物质辞典

[3]李婷,唐婷,张勇,吕建洲.肉桂酸对绿豆种子萌发和幼苗生长的影响[J].现代农业,2017(06):94-96.