ヘキサメチレンテトラミン

化学名:ヘキサメチレンテトラミン

CAS番号.100-97-0

英語名:Hexamethylenetetramine

CBNumberCB8852597

MFC6H12N4

MW140.19

MOL File100-97-0.mol

别名

ヘキサメチレンテトラミン

ヘキサミン

1,3,5,7-テトラアザアダマンタン

ヘキサメチレンテトラミン物理性質

融点	280 °C (subl.) (lit.)
沸点	246.7°C (rough estimate)
比重(密度)	1.33
蒸気密度	4.9 (vs air)
蒸気圧	<0.01 mm Hg ( 20 °C)
屈折率	1.4260 (estimate)
闪点	482 °F
貯蔵温度	Store below +30°C.
溶解性	H2O: 1M at20℃、透明、無色
外見	個体
酸解離定数(Pka)	5.1(at 25℃)
色	白い
PH	7-10 (100g/l, H2O, 20℃)
臭い (Odor)	無臭
水溶解度	895g/L（20℃）
Sensitive	Hygroscopic
Sublimation	263-295 ºC
Merck	14,5966
BRN	2018
安定性：	安定。強酸、強酸化剤とは相容れない。
LogP	-2.18--2 at 20℃
CAS データベース	100-97-0(CAS DataBase Reference)
NISTの化学物質情報	Hexamethylenetetramine(100-97-0)
EPAの化学物質情報	Hexamethylenetetramine (100-97-0)

安全性情報

主な危険性	F,Xn,Xi
Rフレーズ	11-42/43-43
Sフレーズ	16-22-24-37
RIDADR	UN 1328 4.1/PG 3
WGK Germany	1
RTECS 番号	MN4725000
F	9-23
自然発火温度	770 °F
TSCA	Yes
HSコード	2933 69 40
国連危険物分類	4.1
容器等級	III
有毒物質データの	100-97-0(Hazardous Substances Data)
毒性	LD50 orally in Rabbit: 9200 mg/kg
化審法	(5)-1155
安衛法	変異原性物質
PRTR法	第一種指定化学物質
環境リスク評価	ヘキサメチレンテトラミン(100-97-0)

危険有害性情報のコード(GHS)

ヘキサメチレンテトラミン価格

製品番号	包装	価格	製品説明	購入
富士フイルム和光純薬株式会社(wako) W01USP1409003	100mg	￥91400	メテナミン	購入
富士フイルム和光純薬株式会社(wako) W01AFAA17213	250g	￥6910	ヘキサメチレンテトラミン, 99+%	購入
富士フイルム和光純薬株式会社(wako) W01AFAA17213	1000g	￥12260	ヘキサメチレンテトラミン, 99+%	購入
東京化成工業 H0093	25g	￥1800	ヘキサメチレンテトラミン >99.0%(GC)(T)	購入
東京化成工業 H0093	500g	￥2200	ヘキサメチレンテトラミン >99.0%(GC)(T)	購入

ヘキサメチレンテトラミン化学特性,用途語,生産方法

外観
白色, 結晶～結晶性粉末
性質

ヘキサメチレンテトラミンは、無色で無臭の結晶または結晶性粉末です。280°Cで昇華し、発火点は410°Cです。

ヘキサメチレンテトラミンは、水、、に溶けます。その一方で、や、エーテルには溶けにくいです。
溶解性
水に溶けやすく、エタノールに溶けにくい。
解説

ヘキサメチレンテトラミン．ヘキサミン，ウロトロピンともいう．ホルムアルデヒドと計算量のアンモニア水をまぜてつくる．結晶性粉末．263 ℃ で昇華する．水，エタノール，クロロホルムに可溶，ベンゼン，アセトン，エーテルに難溶．酸性水溶液中では原料に分解し，低温で濃硝酸と反応して爆薬トリメチレントリニトロアミンを，還元によりメチルアミンを生じる．利尿剤，尿路消毒薬，ゴムの加硫促進剤，ビスマス，銀などの分析試薬として用いられる．
用途
泌尿器官系において、抗菌作用を示すとされています。
用途
泌尿器官系において、抗菌作用を示すとされています。
用途
pH緩衝剤。医薬原料。合成樹脂硬化促進剤、ゴム加硫促進剤。
構造

ヘキサメチレンテトラミンは、アダマンタン (英: Adamantane) に似ている四面体のカゴのような構造をしています。 4つの頂点には窒素原子があり、メチレンによって繋がれています。クラウンエーテル (英: Crown ether) やクリプタンド (英: Cryptand) とは異なり、内部には他の原子や分子を取り込むための隙間はありません。

なお、モル質量は140.186g/mol、20°Cでの密度は1.33g/cm³です。
合成

1. ヘキサメチレンテトラミンの合成法

図2. ヘキサメチレンテトラミンの合成

1859年にアレクサンドル・ブートレロフ (英: Alexander Butlerov) によって、ヘキサメチレンテトラミンは発見されました。工業的に、気相や溶液中で、とを反応させて合成可能です。
効能
抗菌薬, 消毒薬
主な用途／役割
ユリア樹脂系接着剤、メラミン樹脂系接着剤、フェノール樹脂系接着剤の触媒として使用される。
作用機序

ヘキサメチレンテトラミン，ヘキサミン。尿路防腐剤。ホルムアルデヒドとアンモニアの結合した化合物。酸性の尿中で分離してホルムアルデヒドを生じるので，尿路系の防腐剤となる。尿を酸性にするためには，リン酸二水素ナトリウムや塩化アンモニウムなどを用いる必要がある。1回量 0.5g，1日 1.5g。淋菌または大腸菌による膀胱炎，細菌尿，腎盂炎などに用いたが，抗生物質，サルファ剤などの出現によって用途が限られてきている。
説明
Hexamethylenetetramine is a hardener in epoxy resins of the bisphenol A type and can also be used as an anticorrosive agent. It is a sensitizing agent in ceramics workers.
化学的特性
White or almost white, crystalline powder or colourless crystals.
使用
Hexamethylenetetramine is a versatile reagent in organic synthesis. It is used in the Duff reaction, the Sommelet reaction, and in the Delepine reaction.
製造方法
Hexamethylenetetramine (also known as hexamine, hexa or HMT) is prepared from ammonia and formaldehyde:

Ammonia is passed into formalin at 20-30??C, with agitation. The resulting solution is evaporated under reduced pressure until most of the water is removed and the hexamethylenetetramine crystallizes. Yields of about 95% on both ammonia and formaldehyde can be achieved. Hexamethylenetetramine is a colourless crystalline solid which, on heating, sublimes with decomposition.
定義
ChEBI: A polycyclic cage that is adamantane in which the carbon atoms at positions 1, 3, 5 and 7 are replaced by nitrogen atoms.
一般的な説明
Odorless white crystalline powder or colorless lustrous crystals. Sublimes in a vacuum at about 505° F with some decomposition. Solutions are strong bases (pH of 0.2 molar aqueous solution is 8.4).
空気と水の反応
Highly flammable. Burns readily on contact with a flame with a smokeless flame. Finely powdered dust is significant dust explosion hazard. Water soluble.
反応プロフィール
Hexamethylenetetramine is hygroscopic. Hexamethylenetetramine is sensitive to exposure to heat. Hexamethylenetetramine is incompatible with oxidizing agents. Hexamethylenetetramine is also incompatible with acids. Hexamethylenetetramine reacts violently with sodium peroxide. Hexamethylenetetramine reacts explosively with 1-bromopentaborane(9) at temperatures above 194° F. The complex with iodine deflagrates at 280° F. The 1:1 addition complex with iodoform has exploded at 352° F. Hexamethylenetetramine is corrosive to some metals, such as aluminum and zinc . Special Hazards of Combustion Products: Formaldehyde gas and ammonia may be given off when hot [USCG, 1999].
危険性
Skin irritant. Flammable, dangerous fire risk.
火災危険
Special Hazards of Combustion Products: Formaldehyde gas and ammonia may be given off when hot.
使用用途

ヘキサメチレンテトラミンは、治療薬に使用可能です。具体的には、適応症や膀胱炎、尿路感染症などが挙げられます。作用機序は、まずヘキサメチレンテトラミンが尿中でホルムアルデヒドになります。

そのホルムアルデヒドは、尿路で防腐性を有するため、尿路防腐剤として利用可能です。また、食品用の防腐保存剤も使用用途として挙げられます。海外では、チーズやイクラに添加されて使用されていますが、日本では食品防腐保存剤として用いられていません。
接触アレルゲン
Hexamethylenetetramine is used in the foundry, tire and rubber, and phenol formaldehyde resins industries and in other applications such as a hardener in epoxy resins Bisphenol A type and as an anticorrosive agent. It is an ammonia and formaldehyde releaser sometimes used in topical medicaments and cosmetics
臨床応用
A venerable drug used for the disinfection of acidic urine, methenamine is a low-molecular-weight polymer of ammonia and formaldehyde that reverts to its components under mildly acidic conditions. Formaldehyde is the active antimicrobial component. Methenamine is used for recurrent urinary tract infections. The drug is available in various dosage forms as well as various salts, including the hippurate and mandelate.
発がん性
No significantly increased incidence of tumors was observed in rats or mice given HMTA for their lifetimes. Exposures in rats included 400 mg/day for 1 year, 10,000 ppm in drinking water for 2 years in each of three generations, 10,000 ppm in water for a lifetime (261), and up to 1000 ppm in the diet for 2 years. In mice, testing conditions included up to 10,000 ppm in drinking water for 60 weeks or 50,000 ppm for 30 weeks and a lifetime holding period, and up to 10,000 ppm in the diet for 2 years.
Injection of 25–30 g subcutaneously per mouse led to an increase in subcutaneous sarcomas in two experiments (418, 419) but not in two other studies. The relevance of this methodology to the workplace condition is questionable.
純化方法
It is soluble in H2O (67%), CHCl3 (10%), EtOH (8%) and Et2O (0.3%), and a 0.2M solution has a pH of 8.4. Dissolve it in hot absolute EtOH (reflux, Norit), filter using a heated funnel, cool at room temperature first, then in ice. Wash the crystals with cold Et2O, dry them in air or under a vacuum. A further crop can be obtained by adding Et2O to the filtrate. It sublimes above 260o without melting. The picrate has m 179o(dec). [pK2 0 4.85: Reilley & Schmid Anal Chem 30 947 1958, pK2 0 6.30: Pummerer & Hofmann Chem Ber 56 1255 1923.] [Beilstein 26 I 306, 26 II 200, 26 III/IV 1680.]