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性質
メチルビニルケトンは無色の可燃性液体で、強い刺激臭を保ちます。化学式はCH3COCH=CH2、分子量は70.09 g/molです。溶解性高く、水、アルコール、エーテル、およびほとんどの有機溶媒に溶けます。
メチルビニルケトンは化学構造中に二重結合とカルボニル基が存在するため反応性が高く、アルコールやアミンなどの求核剤と容易に付加反応を起こします。また、、、などの他のモノマーと重合反応を起こすことが可能です。
メチルビニルケトンは毒性が強く、刺激性のある物質です。皮膚や眼、気道に刺激性があり、長期間の暴露によって肝臓や腎臓に損傷を与える可能性があります。
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解説
不飽和ケトン，CH2＝CHCOCH3．ビニルアセチレンと水との付加反応で合成される．
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用途
アルキル化剤、合成樹脂原料、ステロイド、レチノールの合成原料 (化学工業日報社)
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構造
メチルビニルケトンは、カルボニル基 (-C=O) にメチル基 (-CH3) とビニル基 (-CH=CH2) が結合した単純な化学構造をしています。ビニル基は二重結合の存在により反応性が高く、カルボニル基は極性官能基であるため、水などの極性溶媒に溶ける分子です。
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説明
Methyl vinyl ketone (MVK) is a stable, highly flammable, heatand light-sensitive, and colourless liquid. It is incompatible with strong bases, strong oxidising agents, and strong reducing agents and undergoes autopolymerisation. MVK is a reactive organic compound classified as an enone. It is a colourless to yellow, flammable, highly toxic liquid with a pungent odour. It is easily soluble in water, methanol, ethanol, and acetic acid. It can act as an alkylating agent. Its alkylating ability is both the source of its high toxicity and the feature that makes it a useful intermediate in organic synthesis. It polymerises spontaneously and is used in the manufacture of plastic polymers. It is also an intermediate in the synthesis of steroids and vitamin A.
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使用
Alkylating agent; commercial starting material for plastics; as intermediate in the synthesis of steroids and vitamin A.
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定義
ChEBI: Buten-2-one is a methyl ketone that is butan-2-one with an unsaturation at position 3. It is a methyl ketone and an enone. It is functionally related to a butan-2-one and a but-1-ene.
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一般的な説明
A clear colorless liquid with a pungent odor. Flash point 20 °F. May polymerize with the release of heat under exposure to heat or contamination. Less dense than water. Highly toxic by inhalation. Causes burns to skin, eyes and mucous membranes.
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空気と水の反応
Highly flammable. Miscible with water. Unstable in the presence of heat, light and air.
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反応プロフィール
Methyl vinyl ketone is incompatible with strong oxidizers and strong bases. Methyl vinyl ketone polymerizes spontaneously upon exposure to heat or sunlight. This polymerization may cause violent ruptures in containers. .
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健康ハザード
Methyl vinyl ketone is readily absorbed through the skin, causing general poisoning, similar to other ketones; inhalation has central nervous system depressant effects. It is irritating to mucous membranes and respiratory tract and to the skin; it is a lachrymator and can cause eye injury.
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火災危険
Vapors form flammable mixtures with air, and may travel a considerable distance to a source of ignition and flash back. Polymerization may take place in containers, possibly with violent rupture of containers. Upon exposure to heat or flame, Methyl vinyl ketone emits toxic and irritating fumes. Container may explode in heat of fire. Vapor explosion and poison hazard indoors, outdoors, or in sewers. Polymerizes on standing. Hazardous polymerization may occur. Avoid heat or sunlight.
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使用用途
メチルビニルケトンは、工業的に多くの用途を持つ汎用性の高い化学中間体です。一般的には、樹脂や塗料、の製造に使用されます。また、溶剤、香料、他の有機化合物の合成のための出発物質としても使用されます。
1. 樹脂・塗料
メチルビニルケトンには、他のモノマーと架橋しポリマーを形成する能力があるため、樹脂やコーティング剤の製造によく用いられます。塗料などに含まれるアクリル樹脂やビニル樹脂を生産する際、メチルビニルケトンはコモノマーとして添加され、ポリマーに高い接着性、耐薬品性、耐候性を与えます。
2. 粘着剤
メチルビニルケトンはエポキシ接着剤の製造において、反応性希釈剤としても使用されています。反応性希釈剤とは、エポキシ樹脂の性能を損なわずに粘度を下げるために用いられる希釈剤です。メチルビニルケトンの添加によって、接着剤の柔軟性や接着性が向上します。
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安全性プロファイル
Poison by ingestion,
inhalation, and intraperitoneal routes. A
severe irritant to skin, eyes, and mucous
membranes. A lachrymator. Mutation data
reported. See also KETONES. Dangerous
fire hazard when exposed to heat, flame, or
oxidizers. To fight fire, use CO2, dry
chemical. When heated to decomposition it
emits acrid smoke and fumes.
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職業ばく露
Methyl vinyl ketone is used as an
alkylating agent, a starting material for plastics; and an
intermediate in the synthesis of steroids and Vitamin A.
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概要
メチルビニルケトン (Methyl Vinyl Ketone) とは、無色～黄褐色の液体で催涙性のある特異な臭いのする有機化合物です。
MVKとも略されます。多くの工業的用途を持つ汎用性の高い化学中間体で、メチル基、ビニル基、カルボニル基からなる単純な化学構造を有しています。
メチルビニルケトンは反応性が高く、水や他の極性溶媒に可溶です。化学式C4H6O、構造式CH3COCH:CH2、分子量70.09、CAS番号78-94-4です。
また、融点-7℃、沸点 81℃、引火点-7℃ (密閉式) で水に溶け、・・に混和しやすい性質があります。
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製造方法
メチルビニルケトンは、イソブチレンの酸化、3級ブチルアルコールの脱水、3-ペンタノンの脱水素など、さまざまな方法で合成することができます。このうち、工業的な製造方法としては、銅や銀の触媒を用いてイソプロピルアルコールを脱水素する方法が最も一般的です。
この合成法は気相で行われます。250～400℃の温度で気体にしたイソプロピルアルコールを銅触媒あるいは銀触媒の入った反応器に供給することで、イソプロピルアルコールの脱水素化が起こり、メチルビニルケトンと水素ガスが副生されます。
反応終了後、蒸留などの分離手段により、メチルビニルケトンと副生成物、および未反応のイソプロピルアルコールを分離することが可能です。
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輸送方法
UN1251 Methyl vinyl ketone, stabilized, Hazard
class: 6.1; Labels: 6.1-Poison Inhalation Hazard,
3-Flammable liquid, 8-Corrosive material, Inhalation Zone A.
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純化方法
It forms an 85% azeotrope with water. After drying with K2CO3 and CaCl2 (with cooling), the ketone is distilled at low pressures. [Beilstein 1 IV 3444.]
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不和合性
Vapors may form explosive mixture with
air. Heat or shock may cause explosive polymerization.
Incompatible with oxidizers (chlorates, nitrates, peroxides,
permanganates, perchlorates, chlorine, bromine, fluorine,
etc.); contact may cause fires or explosions. Keep away
from alkaline materials, strong bases, strong acids,
oxoacids, epoxides, nitrated amines, azo, diazo, azido
compounds, carbamates, organic cyanates.
