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外観
白色～黄色～緑色透明液体
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性質
化学式はC8H8Oで表され、分子量は120.15です。CAS番号は122-78-1、化審法番号は3-2656で登録されています。融点は-10°C、沸点は195℃、引火点は68℃で、25°Cで密度1.027g/mlの無色〜淡黄色の液体です。ライラックやヒヤシンス様の甘い香りを持ちます。水へは、2.210g/Lとあまり溶けません。
フェニルアルデヒドは反応性の高い化合物です。少しの熱や光などの刺激を受け、重合により2,4,6-トリベンジル-1,3,5-トリオキサン (英: 2,4,6-tribenzyl-1,3,5-trioxane) などを生じたり、アルドール縮合により二量体を生じます。
フェニルアセトアルデヒドは、調理した松茸の主要な香気活性化合物として同定されました。体内では、加水分解後に酸化されを生成し、主に尿中に排泄されます。
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解説
フェニルアセトアルデヒド，無色の液体．沸点194～195 ℃．d2041.0319．n20D1.5283．有機溶媒に易溶，水に難溶．ヒヤシンス様の強い花香を有する．空気中では，酸化や重合が起こりやすい．香料として用いられる．
森北出版「化学辞典（第2版）
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製造法
フェニルアセトアルデヒドは、主にスチレンオキシドの異性化により得られます。その他の方法として、以下が挙げられます。
- 銀または金触媒を用いた2-フェニルエタノールの脱水素反応
- とクロロ酢酸エステルのダルツェンス縮合反応 (英: Darzens Condensation)
- のワッカー酸化 (英: Wacker Oxidation)
- シンナムアミド ( (2E) -3-フェニルアクリルアミド) のホフマン転位 (英: Hofmann Rearrangement)
- 硫酸水銀 (II) による (C8H8) の酸化
- フェニルアラニンのストレッカー分解 (英: Strecker Degradation)
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用途
多くの種類の昆虫（チョウ目、ハチ目、甲虫類、アミメカゲロウ目）は、フェニルアセトアルデヒドを交信物質として利用している。マゴットセラピーにおいて抗菌作用を示すことも知られる。タバコの香りを増すために加えられる。純粋なフェニルアセトアルデヒドの匂いは、蜂蜜のよう、甘い、バラの香り、みずみずしい、草の香り、と表現される。ソバやチョコレート[4]などの食品や植物にも含まれる。ヒヤシンス、ナルシサス、アカシア、シクラメンなどのフレグランス、ラズベリー、アンズ、サクランボ、スパイスなどのフレーバーの調合原料として用いられる。
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製造
フェニルアセトアルデヒド，かんきつ果皮，花精油，紅茶，ローズ油など多くの天然精油に含まれている．化学的には，2-フェニルエタノールのクロム(Ⅵ)酸酸化，フェニルアセトニトリルの還元的加水分解，ベンズアルデヒドのダルツェンス反応など種々の方法で合成される．
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毒性
LD50 1550 mg/kg(ラット，経口)．
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説明
Phenylacetaldehyde is an organic compound which can be naturally found in buckwheat, flowers, and communication pheromones from various insect orders. It is commonly used for the preparation of fragrance as well as flavors, and applied in flavored cigarettes and beverages because of its honey-like sweet character. It is also applied in the synthesis of polymers, such as polyesters, as a rate controlling additive in polymerization reactions and used in the preparation of more complex chemicals like resmethrin, where it acts as a building block.
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化学的特性
Phenylacetaldehyde has a harsh, green odor reminiscent of hyacinth on dilution. It has an unpleasant, pungent, bitter flavor, turning sweet and fruit-like at low levels. Since it readily undergoes oxidation and polymerizes, it must be stabilized by addition of antioxidants and by dilution with, for example, diethyl phthalate before use in compositions.
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天然物の起源
Identified among the constituents of several essential oils: neroli, Citrus sinensis leaves, other citrus species
(flowers and leaves), narcissus, magnolia, lily, rose and tea. It is reported found in over 170 natural products including apricot,
sour cherry, cooked apple, peach, fresh blackberry, crispbread, other types of bread, green tea, unprocessed rice, lemon balm, red
sage, black currant, bilberry, cranberry, other berries, grapes, raisins, melon, papaya, guava fruit, pineapple, asparagus, celery
leaves, carrot, parsley, peas, bell pepper, sweet pepper, peach, cabbage, peppermint oil, Scotch spearmint oil, mustard, vinegar,
onion, cooked potato, tomato, cinnamon bark, cassia leaf, ginger, many cheeses, milk, yogurt, boiled egg, cooked and cured
meats, beer, cognac, grape wines, cocoa, coffee, tea, roasted filbert, roasted peanut, soybean, pecans, cauliflower, broccoli, honey,
avocado, passion fruit, beans, mushrooms, trassi, mango, tamarind, rice, licorice, buckwheat, lovage root, pumpkin, sweet potato,
cassava, corn oil, malt, wort, dried bonito, loquat, pawpaw, maté, sweet grass oil, orange peel oil, grapefruit juice, endive, clam
and Chinese quince.
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使用
Phenylacetaldehyde is used for the preparation of fragrances and polymers like polyesters, which find application as a rate controlling additive in polymerization reactions. It is an active component of fragrances and floral scent due to its honey-like sweet character and finds application in flavored cigarettes and beverages. It is an insect attractant and utilized in blacklight trap for pests. It is also used as a building block in the synthesis of more complex chemicals, such as resmethrin. Furthermore, it is used in association with acetic anhydride and allyltrimethylsilane in three-component coupling process catalyzed by LiBF4 providing homoallylic acetates.
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定義
ChEBI: Phenylacetaldehyde is an aldehyde that consists of acetaldehyde bearing a methyl substituent; the parent member of the phenylacetaldehyde class of compounds. It has a role as a human metabolite, a Saccharomyces cerevisiae metabolite, an Escherichia coli metabolite and a mouse metabolite. It is an alpha-CH2-containing aldehyde and a member of phenylacetaldehydes.
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一般的な説明
Phenylacetaldehyde is an important aroma volatile found in tomato and roses. It has also been identified in potato, roasted cocoa beans and honey. Phenylacetaldehyde is also a potent moth attractant.
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使用用途
1. 香料
フェニルアセトアルデヒドは、主に花、果実などの調合香料として使用されています。単体では蜂蜜のような、甘いバラの香り、みずみずしい草の香りなどと表現されます。
このような香りを活かして、ヒヤシンスやスイセン、アカシア、シクラメンなどのフレグランス、またはラズベリー、アンズ、サクランボ、スパイスなどのフレーバーを付加するために、他の香料に対して添加されてきました。また、タバコの香りを増すためにも有用です。
2. ポリマー合成添加剤
フェニルアセトアルデヒドは、重合中の反応速度を制御するために、ポリエステル合成系に添加されます。
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法規情報
フェニルアセトアルデヒドは、以下の国内法令に指定されています。
- 消防法
第4類 引火性液体、第三石油類、危険等級III、非水溶性液体
- 安衛法 (第57条)
名称等を表示すべき有害物
- 安衛法 (第57条の2)
名称等を通知すべき有害物 政令番号 (478 Diethyl Phthalate)
- 化管法 (PRTR法)
第一種指定化学物質 (2023年4月1日以降、化管法第2種指定化学物質)
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取り扱い及び保管上の注意
取り扱い時の対策
フェニルアセトアルデヒドは可燃性のため、熱や高温のもの、火花、裸火、他の着火源から遠ざけます。また、使用中には飲食や喫煙を避けてください。酸化剤は混触危険物質なので、接触を避けます。
取り扱う際は、保護手袋と長袖の保護衣、ゴーグルなどの側面付きの保護メガネを着用します。必要に応じて、粉塵マスクや保護面を使用してください。使用後は、よく皮膚を洗います。
火災の場合
熱分解で、二酸化炭素や一酸化炭素などの刺激性で有毒な蒸気を放出するおそれがあります。消火の際は、粉末消火器、泡、水噴霧、二酸化炭素を使用してください。棒状放水は行わないでください。
保管する場合
保管の際は、不活性ガスを充填させた容器に密閉し、冷蔵庫内 (0〜10°C) に保管してください。保管場所は施錠します。
参考文献
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安全性プロファイル
Moderately toxic by
ingestion. Human skin irritant. Combustible
liquid. When heated to decomposition it
emits acrid smoke and irritating fumes. See
also ALDEHYDES.
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合成
Phenylacetaldehyde can be synthesized by Darzen glycidic ester synthesis from benzaldehyde; readily oxidizable to phenyl acetic acid.
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調製方法
The most important method industrially is the isomerization of styrene oxide. Ion-exchange resins, catalysis by chromium trioxide–tungsten trioxide on graphite or silicon dioxide–aluminum trioxide, and thermolysis are recommended for the rearrangement. Phenylacetaldehyde can also be synthesized by the direct oxidation of styrene in the presence of palladium salts and copper(II) chloride in aqueous solutions of glycol ethers. Other possibilities include the catalytic dehydrogenation of 2-phenylethanol on silver or gold catalysts, the hydroformylation of benzyl halides in the presence of dicobalt octacarbonyl and sodium carbonate in acetonitrile, and the Darzens glycide ester synthesis from benzaldehyde and alkyl chloroacetates.
