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外観
無色～黄色, 澄明の液体
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種類
フェニルアセチレンは、主に開発研究用試薬製品として販売されています。
製品には、25g , 25mL , 100mL , 500mLなどの容量の種類があり、実験室で取り扱いやすい容量で提供されています。冷蔵保管が必要な試薬製品です。フェニルアセチレンは引火点が31℃と低く、消防法でも危険物に指定されているため、法令を遵守して取り扱う必要があります。
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溶解性
エタノール及びアセトンに極めて溶けやすく、水にほとんど溶けない。
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解説
フェニルアセチレン,α-またはβ-ブロモスチレンからアルカリで脱臭化水素させると得られる．わずかに刺激臭をもつ液体．融点－44.8 ℃，沸点142～143 ℃．d2040.9295．n20D1.5485．λmax 235，240，245，260～280 nm(log ε 4.2，4.1，4.2，2.1～2.6)．エタノール，アセトン，クロロホルムに可溶．アセチレンと同様，銀，銅などと爆発性の金属塩をつくる．
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用途
合成中間体として有用で、アセチレンガスに比べて扱いやすいため、研究ではアセチレンのアナログとしてしばしば用いられる。
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用途
有機合成原料。
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合成
図2. フェニルアセチレンの合成
フェニルアセチレンは、β‐ブロモスチレンを溶融水酸化カリウムを用いてを脱離させたり、二臭化スチレンに対して中でを塩基として用いて臭化水素を脱離させたりする反応により合成が可能です。
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説明
Phenylacetylene is an alkyne hydrocarbon containing a phenyl group. It exists as a colorless, viscous liquid. In research, it is sometimes used as an analog for acetylene; being a liquid, it is easier to handle than acetylene gas.
Phenylacetylene undergoes polymerization catalyzed by Rh and Pt complexes to form polyphenylacetylene.
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化学的特性
colourless liquid
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使用
Phenylacetylene is involved in the preparation of styrene by reduction using Lindlar catalyst. It is used to study the mechanism of the palladium-catalyzed phenyl acetylene oxidative carbonylation reaction. It is also used in the polymerization process to prepare polyphenylacetylene namely 1,2,4-triphenylbenzene and 1,3,5-triphenylbenzene.
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主な応用
Terminal acetylene used in the conversion of nitrones to alkynyl hydroxyl amines in the presence of trimethylaluminum.
Phenylacetylene was used in a study to investigate the mechanism of product formation during the palladium-catalysed phenylacetylene oxidative carbonylation reaction.
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一般的な説明
Phenylacetylene undergoes polymerization catalyzed by Rh and Pt complexes to form polyphenylacetylene.
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関連する反応
図3. フェニルアセチレンの化学反応
フェニルアセチレンは、リンドラー触媒 (に担持させた) によって部分水素化することができます。この反応によってスチレンを得ることができます。また、臭化コバルト (II) を用いてフェニルアセチレンを環化三量化させると 1,2,4-トリフェニルベンゼン (97%) と 1,3,5-トリフェニルベンゼンを生成可能です。
アセチレンと同様に、フェニルアセチレンも、アンモニア性銅塩および銀塩溶液と反応して爆発性の金属塩を生成します。
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保管方法
フェニルアセチレンは、光によって変質する可能性があります。また、引火点が31℃と低いため、高温、直射日光、熱、火花、静電気を避けて保管することが必要です。強酸化剤との混触は危険とされており、有害な分解生成物として及びが挙げられます。
これらの性質により、消防法においては「危険物第四類 第二石油類 危険等級Ⅲ」に指定されており、労働安全衛生法では「危険物・引火性の物」に指定されています。危険物船舶運送及び貯蔵規則においては「引火性液体類」、航空法でも「引火性液体」とされています。法令を遵守して適切に使用することが必要です。
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使用用途
フェニルアセチレンは、主に有機合成原料として使用されます。代表的な反応の例として、重合反応によるポリフェニルアセチレンの生成があります。この反応は、RhおよびPt複合体や、を触媒として、進行する反応です。
存在下において、ニトロンをアルキニルヒドロキシルアミンへ変換する反応などにも用いられます。また、研究ではのアナログとしてしばしば用いられています。
これは、気体であるアセチレンに比べて、液体のフェニルアセチレンの方が扱いやすいことが理由です。有機反応化学的研究の例としては、パラジウム触媒存在下におけるフェニルアセチレンの酸化的カルボニル化反応の報告などを挙げることができます。
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純化方法
Distil phenylacetylene through a spinning band column. It should be filtered through a short column of alumina before use [Collman et al. J Am Chem Soc 108 2988 1986; for pK see Brandsma Preparative Acetylenic Chemistry, 1st Edn Elsevier 1971, p. 15, ISBN 0444409475]. [Beilstein 5 IV 1525.]
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予防処置
Store in cool place. Moisture sensitive. Keep the container tightly closed in a dry and well-ventilated place. Incompatible with acids, halogens, alkali metals and oxidizing agents.
