エチニルベンゼン

化学名:エチニルベンゼン

CAS番号.536-74-3

英語名:Phenylacetylene

CBNumberCB9853753

MFC8H6

MW102.13

MOL File536-74-3.mol

别名

エチニルベンゼン

1-フェニルエチン

フェニルエチン

エチニルベンゼン物理性質

融点	-44.8 °C
沸点	142-144 °C (lit.)
比重(密度)	0.93 g/mL at 25 °C (lit.)
蒸気圧	17.6 mm Hg ( 37.7 °C)
屈折率	n20/D 1.549(lit.)
闪点	88 °F
貯蔵温度	Store at +2°C to +8°C.
溶解性	H2O: 不溶
酸解離定数(Pka)	19(at 25℃)
外見	液体
色	無色透明～黄色
比重	0.930
水溶解度	不溶性
Sensitive	Light Sensitive
Merck	14,3861
BRN	605461
Henry's Law Constant	1.6×10^-2 mol/(m³Pa) at 25℃, Duchowicz et al. (2020)
Dielectric constant	3.0(20℃)
安定性：	安定。可燃性。強力な酸化剤、酸、ハロゲンとは相容れない。
InChI	1S/C8H6/c1-2-8-6-4-3-5-7-8/h1,3-7H
InChIKey	UEXCJVNBTNXOEH-UHFFFAOYSA-N
SMILES	C#Cc1ccccc1
CAS データベース	536-74-3(CAS DataBase Reference)
NISTの化学物質情報	Phenylacetylene(536-74-3)
EPAの化学物質情報	Phenylacetylene (536-74-3)

安全性情報

主な危険性	Xn
Rフレーズ	10-36/37/38-40-65-36/37
Sフレーズ	16-26-36/37/39-45-62-36/37
RIDADR	UN 3295 3/PG 3
WGK Germany	1
RTECS 番号	DA0780000
F	8-19
TSCA	TSCA listed
HSコード	2902 90 00
国連危険物分類	3
容器等級	III
ストレージクラス	3 - Flammable liquids
Hazard Classifications	Aquatic Chronic 3 Carc. 1B Eye Dam. 1 Flam. Liq. 3 Skin Corr. 1B
消防法	危-4-2-III

危険有害性情報のコード(GHS)

絵表示(GHS)
注意喚起語

Danger
危険有害性情報

H226：引火性の液体および蒸気

H304：飲み込んで気道に侵入すると生命に危険のおそれ

H315：皮膚刺激

H319：強い眼刺激
注意書き

P210：熱/火花/裸火/高温のもののような着火源から遠ざけること。－禁煙。

P233：容器を密閉しておくこと。

P240：容器を接地すること/アースをとること。

P241：防爆型の電気機器/換気装置/照明機器/．．．機器を使用すること。

P242：火花を発生させない工具を使用すること。

P243：静電気放電に対する予防措置を講ずること。

P264：取扱い後は皮膚をよく洗うこと。

P264：取扱い後は手や顔をよく洗うこと。

P280：保護手袋/保護衣/保護眼鏡/保護面を着用すること。

P301+P310：飲み込んだ場合：直ちに医師に連絡すること。

P303+P361+P353：皮膚（または髪）に付着した場合：直ちに汚染された衣類をすべて脱ぐこと/取り除くこと。皮膚を流水/シャワーで洗うこと。

P305+P351+P338：眼に入った場合：水で数分間注意深く洗うこと。次にコンタクトレンズを着用していて容易に外せる場合は外すこと。その後も洗浄を続けること。

P331：無理に吐かせないこと。

P332+P313：皮膚刺激が生じた場合：医師の診断/手当てを受けること。

P337+P313：眼の刺激が続く場合：医師の診断/手当てを受けること。

P370+P378：火災の場合：消火に．．．を使用すること。

P403+P235：換気の良い場所で保管すること。涼しいところに置くこと。

P405：施錠して保管すること。

P501：内容物/容器を．．．に廃棄すること。

エチニルベンゼン価格

製品番号	包装	価格	製品説明	購入
富士フイルム和光純薬株式会社(wako) W01COBQA-6527	1g	￥10000		購入
富士フイルム和光純薬株式会社(wako) W01MAS095404	500g	￥200100	エチニルベンゼン	購入
富士フイルム和光純薬株式会社(wako) W01COBQA-6527	500g	￥240000	Phenylacetylene	購入
富士フイルム和光純薬株式会社(wako) W01AFAA12139	25g	￥11930	フェニルアセチレン, 98+%	購入
富士フイルム和光純薬株式会社(wako) W01AFAA12139	100g	￥33600	フェニルアセチレン, 98+%	購入

エチニルベンゼン化学特性,用途語,生産方法

外観
無色～黄色, 澄明の液体
種類

フェニルアセチレンは、主に開発研究用試薬製品として販売されています。

製品には、25g , 25mL , 100mL , 500mLなどの容量の種類があり、実験室で取り扱いやすい容量で提供されています。冷蔵保管が必要な試薬製品です。フェニルアセチレンは引火点が31℃と低く、消防法でも危険物に指定されているため、法令を遵守して取り扱う必要があります。
溶解性
エタノール及びアセトンに極めて溶けやすく、水にほとんど溶けない。
解説

フェニルアセチレン,α-またはβ-ブロモスチレンからアルカリで脱臭化水素させると得られる．わずかに刺激臭をもつ液体．融点－44.8 ℃，沸点142～143 ℃．d²⁰₄0.9295．n²⁰_D1.5485．λmax 235，240，245，260～280 nm(log ε 4.2，4.1，4.2，2.1～2.6)．エタノール，アセトン，クロロホルムに可溶．アセチレンと同様，銀，銅などと爆発性の金属塩をつくる．
用途
合成中間体として有用で、アセチレンガスに比べて扱いやすいため、研究ではアセチレンのアナログとしてしばしば用いられる。
用途
有機合成原料。
合成

図2. フェニルアセチレンの合成

フェニルアセチレンは、β‐ブロモスチレンを溶融水酸化カリウムを用いてを脱離させたり、二臭化スチレンに対して中でを塩基として用いて臭化水素を脱離させたりする反応により合成が可能です。
説明
Phenylacetylene is an alkyne hydrocarbon containing a phenyl group. It exists as a colorless, viscous liquid. In research, it is sometimes used as an analog for acetylene; being a liquid, it is easier to handle than acetylene gas.
Phenylacetylene undergoes polymerization catalyzed by Rh and Pt complexes to form polyphenylacetylene.
化学的特性
colourless liquid
使用
Phenylacetylene is involved in the preparation of styrene by reduction using Lindlar catalyst. It is used to study the mechanism of the palladium-catalyzed phenyl acetylene oxidative carbonylation reaction. It is also used in the polymerization process to prepare polyphenylacetylene namely 1,2,4-triphenylbenzene and 1,3,5-triphenylbenzene.
主な応用
Terminal acetylene used in the conversion of nitrones to alkynyl hydroxyl amines in the presence of trimethylaluminum.
Phenylacetylene was used in a study to investigate the mechanism of product formation during the palladium-catalysed phenylacetylene oxidative carbonylation reaction.
一般的な説明
Phenylacetylene undergoes polymerization catalyzed by Rh and Pt complexes to form polyphenylacetylene.
関連する反応

図3. フェニルアセチレンの化学反応

フェニルアセチレンは、リンドラー触媒 (に担持させた) によって部分水素化することができます。この反応によってスチレンを得ることができます。また、臭化コバルト (II) を用いてフェニルアセチレンを環化三量化させると 1,2,4-トリフェニルベンゼン (97%) と 1,3,5-トリフェニルベンゼンを生成可能です。

アセチレンと同様に、フェニルアセチレンも、アンモニア性銅塩および銀塩溶液と反応して爆発性の金属塩を生成します。
保管方法

フェニルアセチレンは、光によって変質する可能性があります。また、引火点が31℃と低いため、高温、直射日光、熱、火花、静電気を避けて保管することが必要です。強酸化剤との混触は危険とされており、有害な分解生成物として及びが挙げられます。

これらの性質により、消防法においては「危険物第四類第二石油類危険等級Ⅲ」に指定されており、労働安全衛生法では「危険物・引火性の物」に指定されています。危険物船舶運送及び貯蔵規則においては「引火性液体類」、航空法でも「引火性液体」とされています。法令を遵守して適切に使用することが必要です。
使用用途

フェニルアセチレンは、主に有機合成原料として使用されます。代表的な反応の例として、重合反応によるポリフェニルアセチレンの生成があります。この反応は、RhおよびPt複合体や、を触媒として、進行する反応です。

存在下において、ニトロンをアルキニルヒドロキシルアミンへ変換する反応などにも用いられます。また、研究ではのアナログとしてしばしば用いられています。

これは、気体であるアセチレンに比べて、液体のフェニルアセチレンの方が扱いやすいことが理由です。有機反応化学的研究の例としては、パラジウム触媒存在下におけるフェニルアセチレンの酸化的カルボニル化反応の報告などを挙げることができます。
純化方法
Distil phenylacetylene through a spinning band column. It should be filtered through a short column of alumina before use [Collman et al. J Am Chem Soc 108 2988 1986; for pK see Brandsma Preparative Acetylenic Chemistry, 1st Edn Elsevier 1971, p. 15, ISBN 0444409475]. [Beilstein 5 IV 1525.]
予防処置
Store in cool place. Moisture sensitive. Keep the container tightly closed in a dry and well-ventilated place. Incompatible with acids, halogens, alkali metals and oxidizing agents.

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