ペントバルビタール

化学名:ペントバルビタール

CAS番号.76-74-4

英語名:Pentobarbital

CBNumberCB5402863

MFC11H18N2O3

MW226.27

MOL File76-74-4.mol

别名

5-エチル-5-[(R)-1-メチルブチル]ピリミジン-2,4,6(1H,3H,5H)-トリオン

5-エチル-5-(1-メチルブチル)ピリミジン-2,4,6(1H,3H,5H)-トリオン

ネンブタール

ペントバルビタール物理性質

融点	129.5°C
沸点	367.89°C (rough estimate)
比重(密度)	1.1376 (rough estimate)
屈折率	1.4620 (estimate)
闪点	9℃
貯蔵温度	2-8°C
溶解性	微量は水に溶け、エタノールに易溶。アルカリ金属水酸化物、炭酸塩、アンモニアと水溶性化合物を形成する。
外見	A neat solid
酸解離定数(Pka)	pK1:8.11(0) (25°C)
水溶解度	679mg/L
CAS データベース	76-74-4(CAS DataBase Reference)
NISTの化学物質情報	Pentobarbital(76-74-4)
EPAの化学物質情報	Pentobarbital (76-74-4)

安全性情報

主な危険性	T,F
Rフレーズ	25-63-39/23/24/25-36/38-23/24/25-11
Sフレーズ	7-16-36/37-45-36/37/39-22
RIDADR	UN 2811 6.1/PG 3
WGK Germany	3
RTECS 番号	CQ5775000
国連危険物分類	6.1(b)
容器等級	III
HSコード	2933530000
有毒物質データの	76-74-4(Hazardous Substances Data)
毒性	A barbiturate that causes CNS depression, apparently due to a facilitation of GABA-ergic inhibition. It appears that the site of action of pentobarbital may be the macromolecular complex made up of a GABA receptor, chloride channel, benzodiazepine-binding site, and picrotoxin-binding site. Barbiturates have been shown to compete for dihydropicrotoxinin-binding sites. In clinical use, barbiturates such as pentobarbital have been largely replaced as sedative-hypnotics by the much safer benzodiazepines. The sedative-hypnotic properties of barbiturates may lead to abuse, as tolerance and dependence are known to occur. In animals, pentobarbital is routinely used for its anesthetic and anticonvulsant properties, as well as for euthanasia. Pentobarbital, like other barbiturates, can induce the metabolism of other compounds by altering cytochrome P450 activity. The oral LD50 in rats is 118 mg/kg.

危険有害性情報のコード(GHS)

ペントバルビタール価格

製品番号	包装	価格	製品説明	購入
富士フイルム和光純薬株式会社(wako) P0500000	P0500000	￥20200	ペントバルビタール European Pharmacopoeia (EP) Reference Standard	購入
Sigma-Aldrich Japan P-010	1mL	￥9190	ペントバルビタール溶液 1.0?mg/mL in methanol, ampule of 1?mL, certified reference material, Cerilliant?	購入
Sigma-Aldrich Japan 1507002	200mg	￥73700	ペントバルビタール United States Pharmacopeia (USP) Reference Standard	購入

MSDS Information

ペントバルビタール化学特性,用途語,生産方法

種類

ペントバルビタールは、通常ナトリウム塩として販売されています。医薬品として、カルシウム塩として販売されている場合もあり、金属塩とすることで安定化されています。
性質

ペントバルビタールの化学式はC₁₁H₁₈N₂O₃で表され、分子量は226.27です。CAS番号は76-74-4で登録されています。

融点は130 °Cで、常温で固体です。結晶多型により、融点が115 °Cを示す場合もあります。無臭の化合物で、水や、によく溶け、エーテルにはほとんど溶けません。ペントバルビタールは、水中で徐々に分解します。

酸性・アルカリ性の程度を表すpHは9.6〜11 (飽和水溶液中) 、酸解離定数 (pKa) は8.1です。酸解離定数とは、酸の強さを定量的に表すための指標のひとつです。pKa が小さいほど強い酸であることを示します。
用途
催眠薬睡眠導入薬として用いられる
副作用

内服薬では、眩暈や嘔気、頭痛、頭重感、覚醒後不快感、注射薬では興奮や嘔吐などが主な副作用です。また、ペントバルビタールの慢性使用により薬剤耐性が生じ、薬物依存症を引き起こすことが知られています。急激な投与量の減少により、離脱症状を生じることもあります。

以下の患者への投与は禁忌です。
- バルビツール酸系化合物に対し過敏症を持つ患者
- 気管支喘息または急性間歇性ポルフィリン症の患者
- 気道閉塞のある患者
合成

1-メチルブチルシアノ酢酸エチルとを溶液中で加熱し、希硫酸でケン化することにより合成できます。また、5位がジアルキル置換されたマロン酸エステルとの縮合によっても合成可能です。合成したペントバルビタールは、アルコール溶媒中で再結晶により精製できます。
効能
催眠鎮静薬
説明
Pentobarbital (CRM) (Item No. 20966) is a certified reference material categorized as a barbiturate. Pentobarbital is regulated as a Schedule II compound in the United States. Pentobarbital (CRM) (Item No. 20966) is provided as a DEA exempt preparation. This product is intended for research and forensic applications.
化学的特性
A white or almost white, crystalline powder or colourless crystals
使用
Sedative-hypnotic.
定義
ChEBI: A member of the class of barbiturates, the structure of which is that of barbituric acid substituted at C-5 by ethyl and sec-pentyl groups.
世界保健機関（WHO）
Pentobarbital is a short-acting barbiturate which is controlled under Schedule III of the 1971 Convention on Psychotropic Substances. See WHO comment for barbiturates. (Reference: (UNCPS3) United Nations Convention on Psychotropic Substances (III), , , 1971)
使用用途

ペントバルビタールは、短時間〜中間型の作用時間を有する系の鎮静催眠薬です。日本では、1952年よりペントバルビタールの塩がラボナという名称で販売されています。不眠症、麻酔前投薬、不安緊張状態の鎮静、あるいは持続睡眠療法における睡眠調節などに用いられています。

なお、ペントバルビタールは、服用量における安全域が狭いことから、不眠症に処方される機会は減少しています。また、以前は、ペントバルビタールの内服薬と注射液が販売されていましたが、注射薬は2009年に販売が中止されました。
概要

ペントバルビタール (英: Pentobarbital) とは、白色粉末の有機化合物です。

IUPAC名は5-ethyl-5-pentan-2-yl-1,3-diazinane-2,4,6-trione、別名としてNembutalやMebubarbital、Mebumalとも呼ばれます。
純化方法
A solution of the sodium salt in 10% HCl is prepared, and the acid is extracted with ether. Evaporation of the extract gives a solid which is then purified by repeated crystallisation from CHCl3. It sublimes at 95-105o/10-12mm. [Bucket & Sandorfy J Phys Chem 88 3274 1984.] The (+)-and (-)-enantiomers crystallise from 50% aqueous EtOH with m 120-121o and have [] 25 +4.73o to –4.93o (EtOH) [Kleiderer & Shonle J Am Chem Soc 56 1772 1934]. [Beilstein 24

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