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外観
無色澄明の液体
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性質
酪酸の密度は0.96g/cm3で、分子量は88.11です。常圧だと、融点は−7.9℃、沸点は164℃です。酪酸はカルボキシ基を有し、水とよく混和します。
食塩水には溶けにくいため、多量の食塩を酪酸水溶液へ加えると分離することが可能です。酪酸の水溶液は酸性を示します。常温ではpKa = 4.82の弱酸で、類似化合物であるのpKa = 4.76と近いです。酪酸はやエーテルにも溶けやすいです。
酪酸は直鎖状のカルボン酸で、分子式はC4H8O2、示性式はCH3(CH2)2COOHです。ブタン酸やn-ブタン酸などの別名で呼ばれることもあります。
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溶解性
水及びエタノールと任意の割合で混和する。
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解説
ラクサン，正酪酸，ブタン酸ともいう．異性体にはイソ酪酸(CH3)2CHCOOHがある．グリセリドとして，動物の乳脂中に含まれているほか，糖や乳酸の酪酸発酵過程で生成する．ブチルアルコールを過マンガン酸カリウムで酸化すると得られる．油状の液体．融点－7.9 ℃，沸点163.5 ℃．0.959．1.3991．pKa 4.82(25 ℃)．水，エタノール，エーテルに可溶．不快な腐敗臭をもち，わずかではあるが毒性，刺激性がある．合成香料やワニスの製造原料となる．
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用途
香料、フレーバー用ブチルエステル合成原料
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用途
大気中等酪酸のGC分析用標準液。
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用途
着香料、有機合成原料。
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用途
着香料、医薬品原料
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説明
Butyric acid is a carboxylic acid also classified as a fatty acid. It exists in two isomeric forms as shown previously, but this entry focuses on n-butyric acid or butanoic acid. It is a colorless, viscous, rancid-smelling liquid that is present as esters in animal fats and plant oils. Butyric acid exists as a glyceride in butter, with a concentration of about 4%; dairy and egg products are a primary source of butyric acid. When butter or other food products go rancid, free butyric acid is liberated by hydrolysis, producing the rancid smell. It also occurs in animal fat and plant oils.
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化学的特性
Butyric acid, C3H7COOH, a colorless liquid with an obnoxious odor, occurring in spoiled butter.It miscible with water, alcohol, and ether.It is used in the synthesis of butyrate ester perfume and flavor ingredients and in disinfectants and pharmaceuticals,
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天然物の起源
Normally occurs in butter as a glyceride. It has been reported found in the essential oils of citronella Ceylon,
Eucalyptus globules, Araucaria cunninghamii, Lippia scaberrima, Monarda fistulosa, cajeput, Heracleum giganteum, lavender,
Hedeoma pulegioides, valerian, nutmeg, hops, Pastinaca sativa, Spanish anise and others. It has been identified in strawberry
aroma, apricot, American cranberry, sour cherry, black currants, butter, milk, strawberry jam, cheeses (blue, cheddar, feta, Swiss,
Camembert and romano), raspberry, papaya, coffee mutton, beer, rum, bourbon whiskey and cider.
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来歴
Butyric acid gets its name from the Latin butyrum, or butter. It was discovered by Adolf Lieben (1836–1914) and Antonio Rossi in 1869. Butyric acid is one of the simplest fatty acids.
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使用
Butyric Acid is a fatty acid that is commonly obtained from butter
fat. it has an objectionable odor which limits its uses as a food acid-
ulant or antimycotic. it is an important chemical reactant in the
manufacture of synthetic flavoring, shortening, and other edible
food additives. in butter fat, the liberation of butyric acid which
occurs during hydrolytic rancidity makes the butter fat unusable.
it is used in soy milk-type drinks and candies.
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調製方法
Butyric acid is produced by oxidation of butyraldehyde (CH3(CH2)2CHO) or butanol (C4H9OH). It can also be formed biologically by the oxidation of sugar and starches using bacteria.
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定義
ChEBI: A straight-chain saturated fatty acid that is butane in which one of the terminal methyl groups has been oxidised to a carboxy group.
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製造方法
Obtained by fermentation of starches and molasses with selective enzymes (Granulo saccharobutyricum); it is subsequently
isolated as the calcium salt.
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一般的な説明
A colorless liquid with a penetrating and unpleasant odor. Flash point 170°F. Corrosive to metals and tissue. Density 8.0 lb /gal.
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空気と水の反応
Water soluble.
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反応プロフィール
(3R,4S)-1-Benzoyl-3-(1-methoxy-1-methylethoxy)-4-phenyl-2-azetidinone can react with oxidizing agents. Incandescent reactions occur with chromium trioxide above 212°F. Also incompatible with bases and reducing agents. May attack aluminum and other light metals .
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危険性
Strong irritant to skin and tissue.
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健康ハザード
Inhalation causes irritation of mucous membrane and respiratory tract; may cause nausea and vomiting. Ingestion causes irritation of mouth and stomach. Contact with eyes may cause serious injury. Contact with skin may cause burns; chemical is readily absorbed through the skin and may cause damage by this route.
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火災危険
Combustible material: may burn but does not ignite readily. When heated, vapors may form explosive mixtures with air: indoors, outdoors and sewers explosion hazards. Contact with metals may evolve flammable hydrogen gas. Containers may explode when heated. Runoff may pollute waterways. Substance may be transported in a molten form.
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化学性质
酸性、揮発性
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使用用途
酪酸は、ワニスの製造原料として利用されています。その他にも、4-ヘプタノンのような有機合成原料や乳化剤として使用可能です。さらに、酪酸はあらゆるバイオ燃料のとしても使用できる他、酪酸がエステル化することで、合成香料の製造に使われるといった用途があります。
着香剤などの食品添加物に使用されるなど、食品加工や調味料の製造にも利用されています。また、酪酸には栄養価を高めたり、感染症や病気を予防したりする効果があるため、動物飼料に利用可能です。がんや過敏性腸症候群向けの医薬品製造にも、酪酸が使用されています。
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ソースです
酪酸はバターから得られたため、ラテン語でバター「butyrum」が語源となり、酪酸「butyric acid」と呼ばれるようになりました。脂肪酸の分解の過程で生合成されるため、天然に広く分布しています。
体外に分泌される皮脂にも含まれており、酪酸は蒸れた足が発する悪臭の原因物質の1つです。乳汁を原料とするチーズやバターをはじめ、植物にも含まれています。銀杏の異臭の原因です。
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エネルギー源です
酪酸は微生物により作られる場合もあり、草食性動物においては重要なエネルギー源になっています。具体的には、哺乳類の反芻胃や大腸で食物に含まれるセルロースや、ヘミセルロースを細菌が嫌気醗酵して酪酸のような短鎖脂肪酸を生成可能です。
吸収された酪酸は、β酸化によってアセチルCoAに分解されて、クエン酸回路によってエネルギー源として使用されます。大腸内で生成した酪酸は、優先的に結腸の細胞においてエネルギー源として利用可能です。酪酸は腸管増殖因子として作用するため抗炎症作用があり、傷害腸管の修復に関与しています。
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構造異性体
図2. 酪酸の構造異性体
酪酸の構造異性体には、イソ酪酸があります。IUPAC命名法で2-メチルプロピオン酸とも呼ばれており、イソ酪酸の示性式は(CH3)2CHCOOHです。
天然には遊離した状態で存在しています。マメ科やセリ科の植物中には、他の分子とエステル化した形で存在する場合もあります。
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類似物
図3. 飽和脂肪酸の構造
酪酸と同じ飽和脂肪酸の具体例として、やが挙げられます。プロピオン酸はプロパン酸とも呼ばれ、示性式はCH3CH2COOHです。
吉草酸はペンタン酸とも呼ばれ、示性式はCH3(CH2)3COOHです。すなわち、プロピオン酸は炭素数3の飽和脂肪酸で、吉草酸は炭素数5の飽和脂肪酸と言えます。
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生物学的応用
Butyrate is produced as end - product of a fermentation process solely performed by obligate anaerobic bacteria. Fermented Kombucha "tea" includes butyric acid as a result of the fermentation. This fermentation pathway was discovered by Louis Pasteur in 1861.
The pathway starts with the glycolytic cleavage of glucose to two molecules of pyruvate, as happens in most organisms. Pyruvate is then oxidized into acetyl coenzyme A using a unique mechanism that involves an enzyme system called pyruvate - ferredoxin oxidoreductase. Two molecules of carbon dioxide (CO2) and two molecules of elemental hydrogen (H2) are formed as waste products from the cell.
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安全性プロファイル
Moderately toxic by
ingestion, skin contact, subcutaneous,
intraperitoneal, and intravenous routes.
Human mutation data reported. Severe skin
and eye irritant. A corrosive material.
Combustible liquid. Could react with
oxidizing materials. Incandescent reaction
with chromium trioxide above 100'. To
fight fire, use alcohol foam, CO2, dry
chemical. When heated to decomposition it
emits acrid smoke and irritating fumes.
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安全性
The United States Environmental Protection Agency rates and regulates butyric acid as a toxic substance.
Personal protective equipment such as rubber or PVC gloves, protective eye goggles, and chemical-resistant clothing and shoes are used to minimize risks when handling butyric acid.
Inhalation of butyric acid may result in soreness of throat, coughing, a burning sensation and laboured breathing. Ingestion of the acid may result in abdominal pain, shock, and collapse. Physical exposure to the acid may result in pain, blistering and skin burns, while exposure to the eyes may result in pain, severe deep burns and loss of vision.
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職業ばく露
In manufacture of butyrate esters,
some of which go into artificial flavoring.
Incompatibilities: May form explosive mixture with air.
Incompatible with sulfuric acid, caustics, ammonia,
aliphatic amines; isocyanates, strong oxidizers; alkylene
oxides; epichlorohydrin
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輸送方法
UN2820 Butyric acid, Hazard class: 8; Labels:
8—Corrosive material. UN2529 Isobutyric acid, Hazard
Class: 3; Labels: 3—Flammable liquid, 8—Corrosive
material
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合成方法
ブタノール発酵の副産物として得る
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純化方法
Distil the acid, them mix it with KMnO4 (20g/L), and fractionally redistil, discarding the first third of the distillate [Vogel J Chem Soc 1814 1948]. [Beilstein 2 IV 779.]
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廃棄物の処理
Dissolve or mix the material
with a combustible solvent and burn in a chemical incinerator equipped with an afterburner and scrubber. All federal,
state, and local environmental regulations must be observed.
