-
外観
白色～淡褐黄色、結晶性粉末～粉末
-
性質
フロログルシノールの分子量は126.11で、融点は216〜219°Cです。常圧でのフロログルシノール2水和物の融点は116〜117°Cです。フロログルシノールは昇華性を有します。弱い三塩基酸で、最初の2つのpKaは8.5と8.9です。
ヒドロキシルアミンと反応して、オキシムを形成します。フロログルシノールはエノールのように、ケト互変異性体と平衡状態で存在しているためです。
フロログルシノールはベンゼントリオールのようにも振る舞い、3つのヒドロキシル基がメチル化されると、1,3,5-トリメトキシベンゼンが得られます。
-
反応
フロログルシノールのヘッシュ反応 (英: Hoesch reaction) によって、1-(2,4,6-トリヒドロキシフェニル)エタノンを合成可能です。塩化亜鉛触媒の存在下で、フロログルシノールとイソバレロイルニトリルが反応すると、レプトスペルモンが生成します。
低温のアンモニア水とフロログルシノールは容易に反応して、5-アミノレゾルシノール (フロラミン) を合成可能です。フロログルシノールとフロレチン酸の反応では、フロレチンが30%の収率で得られます。
-
溶解性
水に1%、エタノールに10%溶解。エーテル、ピリジンに可溶。
-
解説
1,3,5-benzenetriol．C6H6O3(126.12)．各種の植物成分中に配糖体として存在し，フロレチンの分解によって得られた．合成的には，1,3,5-トリニトロベンゼンを還元してトリアミノベンゼンとし，塩酸塩を水と煮沸して加水分解すると得られる．融点216～219 ℃．pKa1 7.97，pKa2 9.23(20 ℃)．エタノール，エーテル，熱水など可溶．塩化鉄(Ⅲ)により紫色を呈し，フェーリング液を還元する．空気中で着色しやすく，とくにアルカリ水溶液はすみやかに酸素を吸収する．フロログルシノールはケト形としての反応性を示し，たとえば，ヒドロキシルアミンによってトリオキシムを生じる．分析試薬に用いられ，リグニンとの呈色反応を示し，ペントースなどの検出，定量(トレンス反応)にも使われ，フロログルシノール反応とよばれる．糖の検出，定量の試薬などに使われる．医薬品，色素原料，油脂，潤滑油などの酸化防止剤に使われる．LD50 1550 mg/kg(ラット，皮下)．森北出版「化学辞典（第2版）
-
用途
有機合成原料。
-
用途
医薬中間体，写真感光剤，染料用カップリング剤。
-
構造
フロログルシノールは1,3,5-ベンゼントリオールとも呼ばれます。ベンゼン環に3個のヒドロキシ基が置換したポリフェノールであり、ベンゼントリオール (英: benzenetriols) またはトリヒドロキシベンゼン (英: trihydroxybenzenes) の1種です。
フロログルシノールは、pHに依存した化学平衡の関係にあります。型の1,3,5-トリヒドロキシベンゼンとケトン型の1,3,5-シクロヘキサトリオンの2種の互変異性体が存在します。分光学的に中性化合物のケト互変異性体は検出できません。ただし、脱プロトン化した場合には、ケト互変異性体が優勢です。
-
合成法
有機合成では、1,3,5-の還元によりトリアミノベンゼンが生じ、得られた塩酸塩を水と煮沸して加水分解すると得られます。通常のアニリン誘導体は水酸化物イオンに不活性ですが、トリアミノベンゼンが互変異性によりイミン体になるため、加水分解を起こしやすいです。
-
効能
鎮痙薬, カテコール-O-メチルトランスフェラーゼ(COMT)阻害薬
-
説明
Phloroglucinol is a naturally occurring phenol that exhibits diverse biological activities. Phloroglucinol protects V79-4 Chinese hamster lung fibroblast cells from oxidative stress and inhibits lipid peroxidation by scavenging reactive oxygen species (ROS). It induces apoptosis in HT-29 human colon cancer cells and inhibits metastasis of BT549 and MDA-MB-231 human breast cancer cells. Phloroglucinol protects primary neurons from β-amyloid-induced dendritic spine loss in vitro and shortens the latency to find the platform in a Morris water maze test in an Alzheimer’s disease (AD) mouse model. Phloroglucinol has been used to stain histological plant sections and in the synthesis of numerous natural products. Phloroglucinol slows the frequency and decreases the amplitude of contraction in isolated rabbit and rat intestine at a concentration of 100 and 1 μM, respectively. Formulations containing phloroglucinol have been used as antispasmodics.
-
化学的特性
white to light yellow crystal
-
物理的性質
Phloroglucinol crystallizes in the anhydrous form or as the dihydrate. Recrystallization from water gives the dihydrate, which is colorless, oderless, sweet in taste, and forms rhombic crystals. The dihydrate is converted into the anhydrous form by heating at 110 ℃. Phloroglucinol sublimes at higher temperatures with partial decomposition.
-
使用
Phloroglucinol is mainly used as a coupling agent in printing. It is an active component of Tollen's reagent and Gunzburg reagent used to test pentoses and hydrochloric acid in gastric juice respectively. In analytical chemistry, it is used to study condensed tannins by means of depolymerization. It is also involved in the synthesis of 2,4,6-triamino-1,3,5- trinitrobenzene, trinitrophloroglucinol and pharmaceuticals like flopropione.
-
定義
ChEBI: Phloroglucinol is a benzenetriol with hydroxy groups at position 1, 3 and 5. It has a role as an algal metabolite.
-
主な応用
Phloroglucinol (phlo) is a phenol derivative that shows cyctoprotective effect from oxidative damage by enhancing the activity of cellular catalase.
It can react with benzaldehyde derivatives to form phloroglucinol-based microporous polymeric organic frameworks (phlo-POF) with potential applications in ion-exchange and gas adsorption.
Phlo can also be used to prepare synthetic analogs of A-type proanthocyanidins (PACs) such as 2,8-dioxabicyclo[3.3.1]nonane derivatives by reacting with the corresponding flavylium salts.
-
一般的な説明
Phloroglucinol is a trihydroxybenzene with antithrombotic, profibrinolytic, antimicrobial, antimalarial, cancer chemopreventive, anti-HIV and anti-leishmanial activities. Phloroglucinol (PG) is a biosynthetic precursor of the 2,4-diacetylphloroglucinol (DAPG) an antibiotic against soil-borne diseases. Phloroglucinol is a useful intermediate because it is polyfunctional.
-
使用用途
多官能性であるフロログルシノールは、有機合成の中間体として有用です。主に医薬品や爆薬の合成原料などに使用されます。
例えば、フロプロピオンの合成原料に利用されます。ジアゾ染料と結合して速やかに黒色になるため、印刷のカップリング剤としても使用可能です。リグニンと呈色反応を示し、分析試薬に用いられます。ペントースなどの検出や定量 (トレンス反応) にも有用で、フロログルシノール反応と呼ばれています。
-
安全性プロファイル
Moderately toxic by subcutaneous and intraperitoneal routes. Mildly toxic by ingestion. Experimental reproductive effects. Mutation data reported. When heated to decomposition it emits acrid smoke and irritating fumes. Used in diazo-type printing and textile dyeing, in microscopy as a bone specimen decalcifier
-
概要
フロログルシノールとは、化学式C6H6O3の天然に存在する有機化合物の1つです。
フロログルシノール類は、細菌や植物によって生合成され、さまざまな植物内の成分中に配糖体として存在します。アシル誘導体はオシダ属のドリオプテリス・アルグタ (英: Dryopteris arguta) の葉状体に含まれます。
褐藻類からフロログルシノール類が単離でき、タンニンの1種であるフロロタンニン (英: Phlorotannin) を合成可能です。また、フロレチンヒドロラーゼによるフェノン誘導体の加水分解でも得られます。
-
純化方法
Crystallise the triol from water, and store it in the dark under nitrogen. [Beilstein 6 IV 7361.]
