tert-Butyl peroxy-2-ethylhexanoate Struktur

tert-Butyl-2-ethylperoxyhexanoat

Bezeichnung:tert-Butyl-2-ethylperoxyhexanoat

CAS-Nr3006-82-4

Englisch Name:tert-Butyl peroxy-2-ethylhexanoate

CBNumberCB9850565

SummenformelC12H24O3

Molgewicht216.32

MOL-Datei3006-82-4.mol

Synonyma

tert-Butyl-2-ethylperoxyhexanoat

tert-Butyl-2-ethylperoxyhexanoat physikalisch-chemischer Eigenschaften

Schmelzpunkt	-30°C
Siedepunkt	248.9±23.0 °C(Predicted)
Dichte	0.89
Dampfdruck	2Pa at 20℃
Flammpunkt	85°C
pka	-4.8[at 20 ℃]
Wasserlöslichkeit	46.3mg/L at 20℃
InChI	InChI=1S/C12H24O3/c1-6-8-9-10(7-2)11(13)14-15-12(3,4)5/h10H,6-9H2,1-5H3
InChIKey	WYKYCHHWIJXDAO-UHFFFAOYSA-N
SMILES	C(OOC(C)(C)C)(=O)C(CC)CCCC
LogP	4.79 at 20℃
CAS Datenbank	3006-82-4(CAS DataBase Reference)
EPA chemische Informationen	Hexaneperoxoic acid, 2-ethyl-, 1,1-dimethylethyl ester (3006-82-4)

Sicherheit

RIDADR

UN 2143

Gefahreninformationscode (GHS)

Bildanzeige (GHS)
Alarmwort

Achtung
Gefahrenhinweise

H242：Erwärmung kann Brand verursachen.

H317：Kann allergische Hautreaktionen verursachen.

H360：Kann die Fruchtbarkeit beeinträchtigen oder das Kind im Mutterleib schädigen.

H400：Sehr giftig für Wasserorganismen.

H411：Giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.
Sicherheit

P210：Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellenarten fernhalten. Nicht rauchen.

P220：Von Kleidung und anderen brennbaren Materialien fernhalten.

P234：Nur im Originalbehälter aufbewahren.

P261：Einatmen von Staub vermeiden.

P272：Kontaminierte Arbeitskleidung nicht außerhalb des Arbeitsplatzes tragen.

P273：Freisetzung in die Umwelt vermeiden.

P280：Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.

P302+P352：BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.

P321：Besondere Behandlung

P333+P313：Bei Hautreizung oder -ausschlag: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen.

P363：Kontaminierte Kleidung vor erneutem Tragen waschen.

P370+P378：Bei Brand: zum Löschen verwenden.

P391：Verschüttete Mengen aufnehmen.

P403+P235：An einem gut belüfteten Ort aufbewahren. Kühl halten.

P411：Bei Temperaturen von nicht mehr als … °C/…aufbewahren.

P420：Von anderen Materialien entfernt aufbewahren.

P501：Inhalt/Behälter ... (Entsorgungsvorschriften vom Hersteller anzugeben) zuführen.

tert-Butyl peroxy-2-ethylhexanoate Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

Chemische Eigenschaften
Tert-Butyl peroxy-2-ethylhexanoate is a colorless liquid. It has a half-life in benzene of 10.0 h at 162°F (72°C). It is used as a medium temperature initiator for the polymerization of vinyl monomers and the curing of styrene-unsaturated polyester resins. It is regarded as an intermediate fire hazard; however, it has low impact sensitivity .
Verwenden
Tert-Butyl peroxy-2-ethylhexanoate (TBPO), also known as Trigonox 21S or PEROXAN PO-30 , is an initiator for (co)polymerization of ethylene, styrene, acrylonitrile and (meth)acrylates. Curing agent for unsaturated polyester resins. It is used for high pressure polymerization of ethylene in both autoclave and tubular processes, usually in combination with other peroxides of varying degrees of activity.
Allgemeine Beschreibung
This peroxide is particularly sensitive to temperature rises and contamination. Above a given "Control Temperature" they decompose violently. tert-Butyl peroxy-2-ethylhexanoate is generally stored or transported with inert solids to mitigate the explosion hazard.
Reaktivität anzeigen
Tert-Butyl peroxy-2-ethylhexanoate explodes with great violence when rapidly heated to a critical temperature; pure form is shock sensitive and detonable [Bretherick 1979 p. 602]. Decomposes violently or explosively at temperatures 0-10°C owing to self- accelerating exothermic decomposition; Several explosions were due to shock, heat or friction; amines and certain metals can cause accelerated decomposition [Bretherick 1979 p. 156]. Danger of explosion when dry
Flammability and Explosibility
Not classified
Sicherheitsprofil
Based on available data，tert-Butyl peroxy-2-ethylhexanoate is considered to be very toxictowards aquatic organisms and is classified according to EC 1272/2008 regulation. Several tests have shown that tert-Butyl peroxy-2-ethylhexanoate is degradable by hydrolysisand also by biotic degradation in water: this substance is inherently biodegradable.As aconsequence, tert-Butyl peroxy-2-ethylhexanoate is neither PBT nor vPvB.
Synthese
The synthesis method of commercial peroxyester tert-butyl peroxy-2-ethylhexanoate (TBPEH) is shown below:

The first reaction step is the deprotonation of tert-butyl hydroperoxide (TBHP) with the base (MOH) in the aqueous phase, a homogeneous and slightly exothermic reaction. The base is usually in excess with respect to TBHP to ensure a high enough pH when the reaction has almost completed. Thanks to the TBHP acidity, the equilibrium is shifted to the right and most of the TBHP present in the aqueous phase is deprotonated. The alkali salt of TBHP (MTBP) further reacts with 2-ethylhexanoyl chloride (EHCl) to form TBPEH and a chloride salt (MCl). The reaction is biphasic with MTBP, MOH, MCl and some TBHP in the aqueous phase and EHCl, TBPEH and most of TBHP in the organic phase. The reaction between EHCl and TBHP is very slow and can be neglected[1].
Einzelnachweise
[1] Magosso, M. M. van den Berg and J. van der Schaaf. “Kinetic study and modeling of the Schotten–Baumann synthesis of peroxyesters using phase-transfer catalysts in a capillary microreactor.” Reaction Chemistry & Engineering 9 (2021): 1574–1590.

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