2,6-Di-tert-butylphenol

Bezeichnung:2,6-Di-tert-butylphenol

CAS-Nr128-39-2

Englisch Name:2,6-Di-tert-butylphenol

CBNumberCB8408639

SummenformelC14H22O

Molgewicht206.32

MOL-Datei128-39-2.mol

Synonyma

2,6-Di-tert-butylphenol

Phenol, 2,6-bis(1,1-dimethylethyl)-

Phenol, 2,6-di-tert-butyl-

2,6-Di-tert-butylphenol physikalisch-chemischer Eigenschaften

Schmelzpunkt	34-37 °C(lit.)
Siedepunkt	253 °C(lit.)
Dichte	0.91
Dampfdruck	<0.01 mm Hg ( 20 °C)
Brechungsindex	1.5312
Flammpunkt	245 °F
storage temp.	Sealed in dry,2-8°C
Löslichkeit	0.003g/l
Aggregatzustand	Crystalline Solid
pka	12.16±0.40(Predicted)
Farbe	White to light yellow
Wasserlöslichkeit	insoluble
FreezingPoint	35.0 to 37.0 ℃
BRN	1841887
Stabilität	Stable. Incompatible with acid chlorides, acid anhydrides, bases, brass, copper, copper alloys, oxidizing agents.
LogP	4.5 at 24℃
CAS Datenbank	128-39-2(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen	Phenol, 2,6-bis(1,1-dimethylethyl)-(128-39-2)
EPA chemische Informationen	2,6-Di-tert-butylphenol (128-39-2)

Sicherheit

Kennzeichnung gefährlicher	Xn,N,Xi
R-Sätze:	22-51/53-52/53-50/53-38
S-Sätze:	26-36-61-29-60
RIDADR	UN 3145 8/PG 3
WGK Germany	2
RTECS-Nr.	SK8265000
TSCA	Yes
HazardClass	9
PackingGroup	III
HS Code	29071900
Giftige Stoffe Daten	128-39-2(Hazardous Substances Data)

Gefahreninformationscode (GHS)

2,6-Di-tert-butylphenol Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

ERSCHEINUNGSBILD
FARBLOSES BIS GELBES, KRISTALLINES PULVER MIT CHARAKTERISTISCHEM GERUCH.
CHEMISCHE GEFAHREN
Reagiert mit Säureanhydriden, Säurechloriden, Basen und Oxidationsmitteln. Greift Stahl, Messing und Kupfer an.
ARBEITSPLATZGRENZWERTE
TLV nicht festgelegt (ACGIH 2005).
MAK: IIb (nicht festgelegt, aber Informationen vorhanden); (DFG 2005).
INHALATIONSGEFAHREN
Eine gesundheitsschädliche Partikelkonzentration in der Luft kann beim Dispergieren schnell erreicht werden.
WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION
WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION:
Die Substanz reizt die Augen, die Haut und die Atemwege.
LECKAGE
Persönliche Schutzausrüstung: Atemschutzfilter für organische Gase und Dämpfe. NICHT in die Umwelt gelangen lassen. Verschüttetes Material in abgedeckten Kunststoffbehältern sammeln. Reste sorgfältig sammeln. An sicheren Ort bringen.
R-Sätze Betriebsanweisung:
R22:Gesundheitsschädlich beim Verschlucken.
R51/53:Giftig für Wasserorganismen, kann in Gewässern längerfristig schädliche Wirkungen haben.
R52/53:Schädlich für Wasserorganismen, kann in Gewässern längerfristig schädliche Wirkungen haben.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
S61:Freisetzung in die Umwelt vermeiden. Besondere Anweisungen einholen/Sicherheitsdatenblatt zu Rate ziehen.
S29:Nicht in die Kanalisation gelangen lassen.
Beschreibung
2,6-Di-tert-butylphenol (2,6-DTBP) serves as the starting material in the production of the most efficient phenolic antioxidants known today and also for the synthesis of 4,4′-dihydroxybiphenyl. The compound is usually synthesised by the alkylation of phenol or of 2-tert-butylphenol (2-TBP) with isobutene. In the presence of aluminium tris-(phenolate) catalyst temperatures between 100 and 125 °C and at pressures up to 25 bar have been employed[1].
Chemische Eigenschaften
white solid
Verwenden
Widely used as antioxidant in fuels, lubricants and polymers. Employed as a synthetic intermediate for the production of higher molecular weight phenolic antioxidants. Used as an oxidation inhibitor and stabilizer (e.g. for fuel, oil and gasoline) and also used in plastics and rubber. Also applied as an intermediate and an antioxidant in aviation gasoline.
Verwenden
Antioxidant Intermediate, Pharmaceuticals
Verwenden
Antioxidant for Gasoline, Jet Fuels, and Electrical Insulating Oils
Definition
ChEBI: 2,6-di-tert-butylphenol is a member of the class of phenols carrying two tert-butyl substituents at positions 2 and 6. It has a role as an antioxidant. It is a member of phenols and an alkylbenzene.
Allgemeine Beschreibung
Odorless colorless to light yellow solid or liquid. Floats on water. Freezing point is 97°F.
Air & Water Reaktionen
Insoluble in water.
Reaktivität anzeigen
Phenols, such as 2,6-Di-tert-butylphenol, do not behave as organic alcohols, as one might guess from the presence of a hydroxyl (-OH) group in their structure. Instead, they react as weak organic acids. Phenols and cresols are much weaker as acids than common carboxylic acids (phenol has Ka = 1.3 x 10^[-10]). These materials are incompatible with strong reducing substances such as hydrides, nitrides, alkali metals, and sulfides. Flammable gas (H2) is often generated, and the heat of the reaction may ignite the gas. Heat is also generated by the acid-base reaction between phenols and bases. Such heating may initiate polymerization of the organic compound. Phenols are sulfonated very readily (for example, by concentrated sulfuric acid at room temperature). The reactions generate heat. Phenols are also nitrated very rapidly, even by dilute nitric acid.
Health Hazard
Irritates eyes and (on prolonged contact) skin. Ingestion causes irritation of mouth and stomach.
Flammability and Explosibility
Non flammable
läuterung methode
Crystallise the phenol from aqueous EtOH or n-hexane. [Beilstein 6 III 2061.]
Einzelnachweise
[1] Küpper, Friedrich-Wilhelm. “A new mechanism — key for an improved synthesis of 2,6-di-tert-butylphenol.” Applied Catalysis A: General 264 2 (2004): Pages 253-262.

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