Perchlorbutadien

Bezeichnung:Perchlorbutadien

CAS-Nr87-68-3

Englisch Name:Hexachloro-1,3-butadiene

CBNumberCB6854522

SummenformelC4Cl6

Molgewicht260.76

MOL-Datei87-68-3.mol

Synonyma

Hexachlorbuta-1,3-dien

Perchlorbutadien

1,1,2,3,4,4-Hexachlor-1,3-butadien

Perchlorbutadien physikalisch-chemischer Eigenschaften

Schmelzpunkt	-19 °C
Siedepunkt	210-220 °C(lit.)
Dichte	1.68
Dampfdruck	0.2 mm Hg ( 20 °C)
Brechungsindex	n20/D 1.555(lit.)
Flammpunkt	210-220°C
storage temp.	+4°C
Löslichkeit	Soluble in ethanol and ether (U.S. EPA, 1985)
Aggregatzustand	liquid, clear
Geruch (Odor)	faint turpentine odor
Wasserlöslichkeit	(mg/L): 4.78 at 25 °C (shake flask-LSC, Banerjee et al., 1980) 4 at 20–25 °C (Geyer et al., 1980)
Merck	14,4678
BRN	1766570
Henry's Law Constant	3.55, 5.87, 6.90, 10.5, and 15.3 at 2.0, 6.0, 10.0, 18.0, and 25.0 °C, respectively (EPICS-SPME, Dewulf et al., 1999)
Expositionsgrenzwerte	Potential occupational carcinogen. NIOSH REL: TWA 20 ppb (240 mg/m³); ACGIH TLV: TWA 0.02 ppm (adopted).
Dielectric constant	2.6（Ambient）
Stabilität	Stable. Incompatible with rubber, oxidizing agents.
CAS Datenbank	87-68-3(CAS DataBase Reference)
IARC	3 (Vol. 73) 1999
EPA chemische Informationen	Hexachlorobutadiene (87-68-3)

Sicherheit

Kennzeichnung gefährlicher	T,N,F
R-Sätze:	24/25-34-40-50/53-39/23/24/25-23/24/25-11
S-Sätze:	26-36/37/39-45-61-60-36/37-16-7
RIDADR	UN 2279 6.1/PG 3
OEB	C
OEL	TWA: 0.02 ppm (0.24 mg/m3) [skin]
WGK Germany	3
RTECS-Nr.	EJ0700000
TSCA	Yes
HazardClass	6.1
PackingGroup	III
HS Code	29032990
Giftige Stoffe Daten	87-68-3(Hazardous Substances Data)
Toxizität	LD50 in male, female mice, rats (mg/kg): 105, 76, 216, 175 i.p.; 80, 65, 250, 270 orally (Gradiski)

Gefahreninformationscode (GHS)

Hexachloro-1,3-butadiene Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

ERSCHEINUNGSBILD
FARBLOSE FLüSSIGKEIT MIT CHARAKTERISTISCHEM GERUCH.
CHEMISCHE GEFAHREN
Zersetzung beim Verbrennen unter Bildung giftiger und ätzender Rauche mit Chlorwasserstoff und Phosgen. Greift Gummi und einige Kunststoffarten an.
ARBEITSPLATZGRENZWERTE
TLV: 0,02 ppm (als TWA); Hautresorption; Krebskategorie A3 (bestätigte krebserzeugende Wirkung beim Tier mit unbekannter Bedeutung für den Menschen); (ACGIH 2005).
MAK: Hautresorption; Krebserzeugend Kategorie 3B; (DFG 2006).
AUFNAHMEWEGE
Aufnahme in den Körper durch Inhalation der Dämpfe, über die Haut und durch Verschlucken.
INHALATIONSGEFAHREN
Beim Verdampfen bei 20°C kann schnell eine gesundheitsschädliche Kontamination der Luft eintreten.
WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION
WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION:
Der Dampf reizt die Augen, die Haut und die Atemwege. Die Flüssigkeit ist ätzend. Möglich sind Auswirkungen auf die Nieren.
WIRKUNGEN NACH WIEDERHOLTER ODER LANGZEITEXPOSITION
Wiederholter oder andauernder Kontakt kann zu Hautsensibilisierung führen. Kann beim Menschen zu genetischen Schäden führen.
LECKAGE
Ausgelaufene Flüssigkeit möglichst in abdichtbaren Behältern sammeln. Reste mit Sand oder inertem Absorptionsmittel aufnehmen und an einen sicheren Ort bringen. NICHT in die Umwelt gelangen lassen. Persönliche Schutzausrüstung: Vollschutzanzug mit umgebungsluftunabhängigem Atemschutzgerät.
R-Sätze Betriebsanweisung:
R24/25:Giftig bei Berührung mit der Haut und beim Verschlucken.
R34:Verursacht Verätzungen.
R40:Verdacht auf krebserzeugende Wirkung.
R50/53:Sehr giftig für Wasserorganismen, kann in Gewässern längerfristig schädliche Wirkungen haben.
R39/23/24/25:Giftig: ernste Gefahr irreversiblen Schadens durch Einatmen, Berührung mit der Haut und durch Verschlucken.
R23/24/25:Giftig beim Einatmen, Verschlucken und Berührung mit der Haut.
R11:Leichtentzündlich.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S61:Freisetzung in die Umwelt vermeiden. Besondere Anweisungen einholen/Sicherheitsdatenblatt zu Rate ziehen.
S60:Dieses Produkt und sein Behälter sind als gefährlicher Abfall zu entsorgen.
S36/37:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzkleidung tragen.
S16:Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen.
S7:Behälter dicht geschlossen halten.
Beschreibung
Hexachlorobutadiene was first synthesized in 1877 by chlorination of hexyl iodide. It is an industrial by-product of tetrachloroethylene, trichloroethylene, and perchloroethylene production.
Chemische Eigenschaften
Hexachlorobutadiene is a clear, colorless liquid with a faint, turpentine-like odor.
Chemische Eigenschaften
colourless liquid (typical odour recognition threshold:
Physikalische Eigenschaften
Clear, yellowish-green liquid with a mild to pungent, turpentine-like odor. Odor threshold concentration is 6 ppb (quoted, Keith and Walters, 1992).
Verwenden
Produced as an unwanted by-product during the production of tetrachloroethylene, trichloroethylene, carbon tetrachloride, and chlorine; formerly used as a pesticide in other countries
Verwenden
Hexachloro-1,3-butadiene is used as an urinary biomarker as a tool for early screening of potential kidney toxicity. Hexachloro-1,3-butadiene (HCBD) causes kidney injury.
Verwenden
Intermediate in the manufacture of rubber Compounds, chlorofluorocarbons, and lubricants. Hydraulic fluid, fluid for gyroscopes, heat transfer fluid, solvent, laboratory reagent. Soil fumigant for vineyards.
Definition
ChEBI: Hexachloro-1,3-butadiene is an organochlorine compound.
Allgemeine Beschreibung
A colorless liquid with a mild odor. Insoluble in water and denser than water. Nonflammable. May be toxic by ingestion or inhalation. Used as a solvent and heat transfer fluid.
Air & Water Reaktionen
Insoluble in water.
Reaktivität anzeigen
Hexachloro-1,3-butadiene rapidly decomposes rubber on contact. Can react vigorously with oxidizing materials. Reacts to form an explosive product with bromine perchlorate. . Gives highly toxic and irritating chloride fumes when burned.
Hazard
Toxic by ingestion and inhalation, a questionable carcinogen.
Health Hazard
Poisonous; may be fatal if inhaled, swallowed or absorbed through the skin. Inhalation causes repiratory difficulty and irritation of mucous membranes. Skin and eye irritant; may cause burns.
mögliche Exposition
Hexachlorobutadiene is used as a sol vent; heat-transfer fluid; transformer fluid; hydraulic fluid; as a solvent for elastomers; as a wash liquor for removing higher hydrocarbons.
Erste Hilfe
If this chemical gets into the eyes, remove anycontact lenses at once and irrigate immediately for at least15 min, occasionally lifting upper and lower lids. Seek med-icalattention immediately. If this chemical contacts theskin, remove contaminated clothing and wash immediatelywith soap and water. Seek medical attention immediately. Ifthis chemical has been inhaled, remove from exposure,begin rescue breathing (using universal precautions, includ-ing resuscitation mask) if breathing has stopped and CPR ifheart action has stopped. Transfer promptly to a medicalfacility. When this chemical has been swallowed, get medi-cal attention. Give large quantities of water and induce :vomiting. Do not make an unconscious person vomit.
Carcinogenicity
In rats given oral administration, it produced benign and malignant tumors in the kidneys in both sexes. The IARC then concluded that there is limited evidence that HCBD is carcinogenic in rats.
Nakagawa et al. reported that HCBD is a potent nephrotoxicant that selectively damaged the straight portion (pars recta) of the proximal tubule in the rat. They also reported administering 0.1% HCBD for 30 weeks to male Wistar rats previously given 0.1% N-ethyl-N-hydroxyethylnitrosamine (EHEN) in their drinking water for 2 weeks and that the combined treatment resulted in a significantly higher incidence of renal cell tumors than when EHEN was administered alone.
Source
Hydraulic fluids and rubber (quoted, Verschueren, 1983). An impurity in aldrin.
Environmental Fate
Chemical/Physical. Hexachlorobutadiene will not hydrolyze to any reasonable extent (Kollig, 1993).
At influent concentrations of 1.0, 0.1, 0.01, and 0.001 mg/L, the GAC adsorption capacities were 258, 91, 21, and 11 mg/g, respectively (Dobbs and Cohen, 1980).
Stoffwechselwegen
In the presence of glutathione (GSH), mouse liver microsomes and cytosol transform 14C-hexachloro- 1,3-butadiene (HCBD) to S- (pentachlorobutadienyl)glutathione (PCBG). PCBG formation in subcellular fractions from a mouse kidney is very limited. After an oral dose of HCBD to mice, PCBG in feces, and S-(pentachlorobutadienyl)-L- cysteine, N-acetyl-S-(pentachlorobutadienyl)-L- cysteine, and 1,1,2,3-tetrachlorobutenoic acid in the urine are identified as the metabolites.
Lager
Color Code- Blue: Health Hazard/Poison: Storein a secure poison location. Prior to working with thischemical you should be trained on its proper handling andstorage. Store in tightly closed containers in a cool, well-venti lated area away from oxidizers. Where possible, auto-matically pump liquid from drums or other storage contain-ers to process containers A regulated, marked area shouldbe established w here hex achlorobutadiene is handled, used,or stored. A regulated, marked area should be establi shedwhere this chemical is handled, used, or stored in compli-ance with OSHA Standard 1910. 1045.
Versand/Shipping
UN2279 Hexachlorobutadiene, Hazard Class: 6.1; Labels: 6.1-Poisonous materials.
läuterung methode
Wash the diene with four or five 1/10th volumes of MeOH (or until the yellow colour has been extracted), then stir it for 2hours with H2SO4, wash it with distilled water until neutral and filter it through a column of P2O5. Distil it under reduced pressure through a packed column. [Rytner & Bauer J Am Chem Soc 82 298 1960, Beilstein 1 IV 998.]
Toxicity evaluation
Hexachlorobutadiene specifically damages the pars recta portion of the proximal tubule with loss of the brush border. The mechanism involves nonoxidative formation of the glutathione conjugate in liver with subsequent transport to the kidney for mercapturic acid conjugate excretion. The resulting cysteine conjugates are substrates for cysteine-conjugate b-lyase, which removes ammonia and pyruvate from the cysteine conjugate to produce thionylacyl halides and thioketenes. These toxic thiol compounds can then bind covalently to proteins and DNA in proximal tubular cells to produce nephrotoxicity. S-(1,2,3,4,4- Pentachloro-1,3-butadienyl)-L-cysteine has been identified as the ultimate metabolite responsible for hexachlorobutadieneinduced nephrotoxicity. Mitochondrial dysfunction is reported to be the ultimate subcellular toxic lesion. Enterohepatic recirculation of hexachlorobutadiene–glutathione conjugates is believed to play a major role in this mechanism, since cannulation of the bile duct of rats prevents nephrotoxicity.
Inkompatibilitäten
Strong reaction with oxidizers, aluminum powder. Attacks aluminum; some plastics, rubber and coatings
Waste disposal
High temperature incineration with flue gas scrubbing. Consult with environmental regulatory agencies for guidance on acceptable disposal practices. Generators of waste containing this contaminant (≥100 kg/mo) must conform to EPA regulations governing storage, transportation, treatment, and waste disposal.

Hexachloro-1,3-butadiene Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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