5-Hydroxyadamantan-2-one

Bezeichnung:5-Hydroxyadamantan-2-one

CAS-Nr20098-14-0

Englisch Name:5-Hydroxyadamantan-2-one

CBNumberCB5361850

SummenformelC10H14O2

Molgewicht166.22

MOL-Datei20098-14-0.mol

5-Hydroxyadamantan-2-one physikalisch-chemischer Eigenschaften

Schmelzpunkt	>300 °C (lit.)
Siedepunkt	296.5±33.0 °C(Predicted)
Dichte	1.301±0.06 g/cm3(Predicted)
storage temp.	Sealed in dry,Room Temperature
Löslichkeit	DMSO, Methanol
Aggregatzustand	Crystalline Powder
pka	14.69±0.20(Predicted)
Farbe	White to off-white
InChI	InChI=1S/C10H14O2/c11-9-7-1-6-2-8(9)5-10(12,3-6)4-7/h6-8,12H,1-5H2
InChIKey	TZBDEVBNMSLVKT-RIKBPLFRSA-N
SMILES	C12CC3(O)CC(CC(C3)C1=O)C2
CAS Datenbank	20098-14-0(CAS DataBase Reference)

Sicherheit

Kennzeichnung gefährlicher	Xi
R-Sätze:	36/37/38
S-Sätze:	24/25-36/37/39-27-26
WGK Germany	3
HazardClass	IRRITANT
HS Code	29144000

Gefahreninformationscode (GHS)

5-Hydroxyadamantan-2-one Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S24/25:Berührung mit den Augen und der Haut vermeiden.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S27:Beschmutzte, getränkte Kleidung sofort ausziehen.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
Beschreibung
5-Hydroxy-2-adamantanone (5-hydroxyadamantan-2-one) is a versatile starting material for synthesising various 2,5- or 1,4-disubstituted adamantanes. Chemical methods for synthesizing 5-hydroxy-2-adamantanone include disproportionation of 2-hydroxyadamantane and oxidation of 2-adamantanone. A synthetic approach to produce 5-hydroxy-2-adamantanone using P450cam (CYP101A1; a camphor monooxygenase) coupled with NADH regeneration as an oxidation biocatalyst has been reported[1].
Chemische Eigenschaften
White crystal or crystalline powder
Verwenden
5-Hydroxy-2-adamantanone may be used in the following studies:
- As a model compound to investigate the application of lanthanide NMR shift reagents for the analysis of disubstituted derivative of adamantane.
- As a starting material for the synthesis of E-2-amino-5-hydroxyadamantane.
- As a starting material for the synthesis of 4-(triphenylsilyloxy)adamantan-1-ol.
Verwenden
anthelmintic
Definition
ChEBI: Idramantone is a member of adamantanones.
Trademarks
INDICLOR (Nycomed Amersham).
Allgemeine Beschreibung
5-Hydroxy-2-adamantanone is a disubstituted derivative of adamantane. The biocatalyzed synthesis of 5-hydroxy-2-adamantanone from 2-adamantanone has been investigated.
Einzelnachweise
[1] Toshiki Furuya . “Biocatalytic production of 5-hydroxy-2-adamantanone by P450cam coupled with NADH regeneration.” Journal of Molecular Catalysis B-enzymatic 94 (2013): Pages 111-118.

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