1-(tert-Butyl)hydrogen-(S)-pyrrolidin-1,2-dicarboxylat

Bezeichnung:1-(tert-Butyl)hydrogen-(S)-pyrrolidin-1,2-dicarboxylat

CAS-Nr15761-39-4

Englisch Name:BOC-L-Proline

CBNumberCB3274189

SummenformelC10H17NO4

Molgewicht215.25

MOL-Datei15761-39-4.mol

Synonyma

1-(tert-Butyl)hydrogen-(S)-pyrrolidin-1,2-dicarboxylat

1-(tert-Butyl)hydrogen-(S)-pyrrolidin-1,2-dicarboxylat physikalisch-chemischer Eigenschaften

Schmelzpunkt	133-135 °C(lit.)
Siedepunkt	355.52°C (rough estimate)
alpha	-60.5 º (c=1, HAc)
Dichte	1.1835 (rough estimate)
Brechungsindex	-60 ° (C=2, AcOH)
storage temp.	Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
Löslichkeit	Soluble in acetic acid.
Aggregatzustand	Crystals or Crystalline Powder
pka	4.01±0.20(Predicted)
Farbe	White
Optische Aktivität	[α]20/D 61±2°, c = 2% in acetic acid
BRN	15828
InChIKey	ZQEBQGAAWMOMAI-ZETCQYMHSA-N
CAS Datenbank	15761-39-4(CAS DataBase Reference)
EPA chemische Informationen	1,2-Pyrrolidinedicarboxylic acid, 1-(1,1-dimethylethyl) ester, (2S)- (15761-39-4)

Sicherheit

Kennzeichnung gefährlicher	Xn
R-Sätze:	20/21/22-36/37/38
S-Sätze:	24/25-36-26
WGK Germany	3
TSCA	Yes
HS Code	2933 99 80
HazardClass	IRRITANT

Gefahreninformationscode (GHS)

BOC-L-Proline Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:
R20/21/22:Gesundheitsschädlich beim Einatmen,Verschlucken und Berührung mit der Haut.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S24/25:Berührung mit den Augen und der Haut vermeiden.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
Beschreibung
N-Boc-L-proline is a synthetic intermediate. It has been used in the synthesis of enantioselective catalysts for aldol reactions and hepatitis C virus (HCV) NS5A inhibitors.
Chemische Eigenschaften
White to off-white microcrystalline powder
Verwenden
N-Boc-L-proline is used as an intermediate in organic synthesis. It is also used to prepare daclatasvir, which inhibits the hepatitis C virus (HCV) non-structural 5A (NS5A) protein. Further, it is used as a drug in the treatment of hepatitis C virus (HCV).
synthetische
Triethylamine (16.5 mL, 0.12 mmol) was added dropwise over a period of 10 min to a stirred, ice-cold suspension of l-proline (10.0 g, 8.7 mmol) in dichloromethane (200 mL) in a 500-mL three-necked, round-bottomed flask. A solution of Boc2O (28.3 g, 0.13 mmol) in dichloromethane (100 mL) was then added over a period of 10 min and the mixture was stirred for 2.5 h. Thereafter, 10% aqueous citric acid (50 mL) was added, and the dichloromethane layer was washed with saturated brine (2×50 mL) and with water (50 mL). After drying the organic phase over magnesium sulfate, the solvent was evaporated and the residue was taken up in hot ethyl acetate. Dilution of this solution with hexane gave the product, N-tertbutoxycarbonyl- L-proline (17.8 g, 95%); mp 138–140℃; TLC (silica gel): Rf=0:36 (EtOAc/MeOH, 1:1).

BOC-L-Proline Upstream-Materialien And Downstream Produkte

1-(tert-Butyl)hydrogen-(S)-pyrrolidin-1,2-dicarboxylat Anbieter Lieferant Produzent Hersteller Vertrieb Händler.

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