D-(+)-Prolin

Bezeichnung:D-(+)-Prolin

CAS-Nr344-25-2

Englisch Name:D-Proline

CBNumberCB2754303

SummenformelC5H9NO2

Molgewicht115.13

MOL-Datei344-25-2.mol

Synonyma

D-(+)-Prolin

D-(+)-Prolin physikalisch-chemischer Eigenschaften

Schmelzpunkt	223 °C (dec.) (lit.)
Siedepunkt	215.41°C (rough estimate)
alpha	84.75 º (c=4, H2O)
Dichte	1.36
Brechungsindex	85 ° (C=4, H2O)
storage temp.	Inert atmosphere,Room Temperature
Löslichkeit	Methanol (Slightly), Water (Sparingly)
pka	1.952(at 25℃)
Aggregatzustand	Powder
Farbe	White to yellow to pale brown
Optische Aktivität	[α]22/D +85.0°, c = 4 in H2O
Wasserlöslichkeit	soluble >1000 g/L (20 ºC)
Sensitive	Hygroscopic
BRN	80811
InChIKey	ONIBWKKTOPOVIA-SCSAIBSYSA-N
LogP	-0.060 (est)
CAS Datenbank	344-25-2(CAS DataBase Reference)
EPA chemische Informationen	D-Proline (344-25-2)

Sicherheit

Kennzeichnung gefährlicher	Xi,Xn
R-Sätze:	22-36/37/38
S-Sätze:	22-24/25-36/37/39-26
WGK Germany	3
F	3-10
Hazard Note	Irritant
TSCA	Yes
HS Code	29339990

Gefahreninformationscode (GHS)

D-Proline Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:
R22:Gesundheitsschädlich beim Verschlucken.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S22:Staub nicht einatmen.
S24/25:Berührung mit den Augen und der Haut vermeiden.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
Chemische Eigenschaften
White to off-white powder
Occurrence
D-proline is an isomer of the naturally occurring amino acid, L-Proline. D-amino acids have been found in relatively high abundance in human plasma and saliva. These amino acids may be of bacterial origin, but there is also evidence that they are endogenously produced through amino acid racemase activity.
Verwenden
proline is a skin-conditioning agent. An amino acid found in the collagen molecule.
Verwenden
Used in the synthesis of (R)-(+)-N-Boc-Pipecolic Acid, (S)-(-)-Coniine, (S)-(+)-Pelletierine, (+)-.beta.-Conhydrine, and (S)-(-)-Ropivacaine and formal synthesis of (-)-Lasubine II and (+)-Cermizine C.
Verwenden
Labelled D-Proline Lasubine II and (+)-Cermizine C.
Definition
ChEBI: D-proline is the D-enantiomer of proline. It has a role as a mouse metabolite. It is a D-alpha-amino acid and a proline. It is a conjugate base of a D-prolinium. It is a conjugate acid of a D-prolinate. It is an enantiomer of a L-proline. It is a tautomer of a D-proline zwitterion.
Synthesis Reference(s)
Journal of the American Chemical Society, 71, p. 2818, 1949 DOI: 10.1021/ja01176a065
Tetrahedron Letters, 28, p. 6469, 1987 DOI: 10.1016/S0040-4039(00)96890-4

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