2-Hydroxymethyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester

Gefahreninformationscode (GHS)

• Bildanzeige (GHS)

  

• Alarmwort

  Warnung

• Gefahrenhinweise

  H315：Verursacht Hautreizungen.

  H319：Verursacht schwere Augenreizung.

  H335：Kann die Atemwege reizen.

• Sicherheit

  P261：Einatmen von Staub vermeiden.

  P264：Nach Gebrauch gründlich waschen.

  P264：Nach Gebrauch gründlich waschen.

  P280：Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.

  P304+P340：BEI EINATMEN: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen.

  P305+P351+P338：BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

  P405：Unter Verschluss aufbewahren.

2-Hydroxymethyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

• Verwenden

  N-(tert-Butoxycarbonyl)pyrrolidine-2-methanol is used to prepare 1,3-thiazolidin-2-imines derivatives as inhibitors of nitric oxide synthase.

• Synthese

  

  24424-99-5

  

  498-63-5

  

  170491-63-1

  Step 1. Synthesis of tert-butyl 2-hydroxymethylpyrrolidine-1-carboxylate Pyrrolidine-2-methanol (0.300 g, 1.98 mmol) was dissolved in dichloromethane (5.0 mL) and di-tert-butyl dicarbonate (0.650 g, 1.98 mmol) was added. The reaction mixture was stirred at room temperature for 16 hours. Upon completion of the reaction, the residue was purified by post-processing using Isco Combi-Flash Companion column chromatography (eluent: dichloromethane solution in 0-10% methanol) to afford tert-butyl 2-hydroxymethylpyrrolidine-1-carboxylate (0.590 g, 98% yield). 1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 4.78 (br d, 1H), 4.05-3.90 (br, 1H), 3.67-3.53 (m, 2H), 3.49-3.41 (m, 1H), 3.34-3.26 (m, 1H), 2.00 (dddd, 1H), 1.85-1.72 (m, 2H). 1.60-1.50 (m, 1H), 1.46 (s, 9H).

• Einzelnachweise

  [1] Patent: US2017/253569, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0994-0995
  [2] Tetrahedron, 2005, vol. 61, # 10, p. 2631 - 2643
  [3] Patent: US2016/168090, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0823-0824
  [4] Patent: WO2011/22508, 2011, A2. Location in patent: Page/Page column 59; 60
  [5] Patent: EP2202223, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 72-73

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