Dihydrocapsaicin

Bezeichnung:Dihydrocapsaicin

CAS-Nr19408-84-5

Englisch Name:Dihydrocapsaicin

CBNumberCB3112966

SummenformelC18H29NO3

Molgewicht307.43

MOL-Datei19408-84-5.mol

Dihydrocapsaicin physikalisch-chemischer Eigenschaften

Schmelzpunkt	62-65 °C(lit.)
Siedepunkt	497.4±35.0 °C(Predicted)
Dichte	1.026±0.06 g/cm3(Predicted)
storage temp.	Sealed in dry,2-8°C
Löslichkeit	H₂O: insoluble
pka	9.76±0.20(Predicted)
Aggregatzustand	White to off-white solid.
Farbe	White to off-white
BRN	2815150
InChIKey	XJQPQKLURWNAAH-UHFFFAOYSA-N
LogP	3.556 (est)
CAS Datenbank	19408-84-5(CAS DataBase Reference)
EPA chemische Informationen	Dihydrocapsaicin (19408-84-5)

Sicherheit

Kennzeichnung gefährlicher	T
R-Sätze:	25-37/38-41-42/43-36/37/38
S-Sätze:	22-26-28-36/39-45-36/37/39
RIDADR	UN 2811 6.1/PG 2
WGK Germany	3
RTECS-Nr.	RA8530000
F	10-21
HazardClass	6.1(a)
PackingGroup	II
HS Code	29399990

Gefahreninformationscode (GHS)

Dihydrocapsaicin Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:
R25:Giftig beim Verschlucken.
R37/38:Reizt die Atmungsorgane und die Haut.
R41:Gefahr ernster Augenschäden.
R42/43:Sensibilisierung durch Einatmen und Hautkontakt möglich.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S22:Staub nicht einatmen.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S28:Bei Berührung mit der Haut sofort abwaschen mit viel . . . (vom Hersteller anzugeben).
S36/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
Beschreibung
Dihydrocapsaicin is a terpene alkaloid that has been found in Capsicum and has diverse biological activities. It is active against E. faecalis, B. subtilis, S. aureus, P. aeruginosa, K. pneumoniae, E. coli, and C. albicans (MICs = 0.6-10 μg/ml). Dihydrocapsaicin scavenges DPPH and ABTS radicals in cell-free assays. It increases LC3-II, a marker of autophagy, and catalase levels and reduces reactive oxygen species (ROS) production in normal WI38 lung fibroblasts and H1299, but not A549 or H460, lung cancer cells when used at a concentration of 200 μM. Dihydrocapsaicin is an agonist of transient receptor potential vanilloid 1 (TRPV1) and inhibits NETosis induced by phorbol 12-myristate 13-acetate (TPA; ) in isolated human neutrophils. It induces cortical and systemic hypothermia and reduces infarct volume in a rat model of ischemia-reperfusion injury induced by middle cerebral artery occlusion (MCAO) when administered at a dose of 0.5 mg/kg, i.p.
Chemische Eigenschaften
White Solid
Verwenden
Dihydrocapsaicin has been used as a reference standard for the identification of dihydrocapsaicin in blood and tissue samples by high performance liquid chromatography (HPLC) combined with tandem mass spectrometry (MS) and in tomato-based salsas by enzyme immunoassay (EIA) and LC with fluorescent detection.
It may be used as a reference standard for the determination of dihydrocapsaicin in Capsicum fruit samples by HPLC equipped with a Surveyor photodiode array (PDA) detector and in rat plasma by HPLC-triple quadrupole MS with electrospray ionization (ESI) in selected reaction monitoring (SRM) mode.
Verwenden
Capsaicin (C175680) analog. A VR1 vaniloid receptor agonist.
Definition
ChEBI: Dihydrocapsaicin is a capsaicinoid.
Allgemeine Beschreibung
Dihydrocapsaicin belongs to the capsaicinoid group of compounds which are responsible for the pungency of capsicum fruits.
Biochem/physiol Actions
VR1 vanilloid receptor agonist.

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