(R)-(-)-Carvon

Bezeichnung:(R)-(-)-Carvon

CAS-Nr6485-40-1

Englisch Name:L(-)-Carvone

CBNumberCB1733358

SummenformelC10H14O

Molgewicht150.22

MOL-Datei6485-40-1.mol

Synonyma

l-p-Mentha-1(6),8-dien-2-on

(R)-(-)-Carvon

(R)-(-)-Carvon physikalisch-chemischer Eigenschaften

Schmelzpunkt	25°C
alpha	-57 º (neat)
Siedepunkt	227-230 °C (lit.)
Dichte	0.959 g/mL at 25 °C (lit.)
Dampfdichte	5.2 (vs air)
Dampfdruck	0.4 mm Hg ( 20 °C)
FEMA	2249 \| CARVONE
Brechungsindex	n20/D 1.498
Flammpunkt	192 °F
storage temp.	Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C
Löslichkeit	Chloroform, Methanol
Aggregatzustand	Liquid
Farbe	Clear colorless to pale yellow
Geruch (Odor)	at 100.00 %. sweet spearmint herbal minty
Geruchsart	minty
Optische Aktivität	[α]20/D 61°, neat
Wasserlöslichkeit	PRACTICALLY INSOLUBLE
JECFA Number	380
Merck	14,1874
BRN	2206714
Dielectric constant	11.0（22℃）
InChIKey	ULDHMXUKGWMISQ-SECBINFHSA-N
LogP	2.74 at 20-37℃
CAS Datenbank	6485-40-1(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen	Carvone(6485-40-1)
EPA chemische Informationen	2-Cyclohexen-1-one, 2-methyl-5-(1-methylethenyl)-, (5R)- (6485-40-1)

Sicherheit

Kennzeichnung gefährlicher	Xn
R-Sätze:	22
S-Sätze:	36-24/25
WGK Germany	2
RTECS-Nr.	OS8650000
F	8-10-23
TSCA	Yes
HS Code	29142900

Gefahreninformationscode (GHS)

L(-)-Carvone Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:
R22:Gesundheitsschädlich beim Verschlucken.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
Aussehen Eigenschaften
C10H14O; (R)-(-)-5-Isopropenyl-2-methylcyclohexenon, (R)-(-)-p-Mentha-6,8-dien-2-on. Farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch.
Gefahren für Mensch und Umwelt
Gesundheitsschädlich beim Verschlucken.
LD50 (oral, Ratte): 1640 mg/kg.
Schutzmaßnahmen und Verhaltensregeln
Schutzhandschuhe als kurzzeitiger Spritzschutz.
Verhalten im Gefahrfall
Mit flüssigkeitsbindendem Material, z.B. Rench Rapid aufnehmen. Der Entsorgung zuführen.
Pulver.
Ungeeignetes Löschmittel ist Wasser.
Brennbar.
Erste Hilfe
Nach Hautkontakt: Mit reichlich Wasser abwaschen.
Nach Augenkontakt: Mit reichlich Wasser bei geöffnetem Lidspalt mindestens 10 Minuten ausspülen. Augenarzt hinzuziehen.
Nach Einatmen: Frischluft.
Nach Verschlucken: Viel Wasser trinken lasssen, Erbrechen auslösen, Arzt hinzuziehen.
Nach Kleidungskontakt: Kontaminierte Kleidung sofort entfernen.
Ersthelfer: siehe gesonderten Anschlag
Sachgerechte Entsorgung
Als halogenfreie, organische Lösemittelabfälle.
Chemische Eigenschaften
Caravone occurs in different forms. l-Carvone exhibits odor of spearmint, while d-carvone exhibits odor reminiscent of caraway.
Chemische Eigenschaften
clear colorless to pale yellow liquid
Occurrence
R-Carvone is the main substance in spearmint oil, also present in toothpastes; it is the cause of delayed-type allergy resulting in cheilitis, but Hansson et al. also described a case of angioedema of the lips appearing within minutes after contact with toothpaste, with an open test resulting in an immediate and strong reaction to carvone.
Verwenden
(R)-(-)-Carvone is used in the flavor and food industry such as chewing gum additives. It is used in air freshening products such as in essential oils as well as in aromatherapy and alternative medicine. It is used to prepare carvomenthol, carvomenthone, dihydrocarvone, carveol and limonene. It reacts with lithium dimethylcuprate to place a methyl group trans to the isopropenyl group with good stereoselectivity. It is also used as a mosquito repellent and prevent premature sprouting of potatoes. Further, it is employed as an important starting material for the synthesis of enantiopure (R)-(+)-3-methyl-6-isopropenyl-cyclohept-3-enone-1 and (4S,6R,7R)-trihydroxy-1-octyne derivatives. It is utilized as a vital raw material for the asymmetric total synthesis of natural products. In addition to this, it is used as a chiral starting material.
Definition
ChEBI: A carvone having (R) configuration.
Aroma threshold values
Detection: d-Carvone: 6.7 to 820 ppb; l-carvone: 2.7 to 600 ppb
Allgemeine Beschreibung
(-)-Carvone, a monoterpene ketone which is the main active component of mentha plant species like Mentha spicata. It has antinociceptive activity which is found to be associated with decreased peripheral nerve excitability.
Sicherheitsprofil
Poison by intravenous route. Moderately toxic by ingestion. When heated to decomposition it emits acrid smoke and irritating fumes.
Synthese
Carvone occurs in the dextro, levo and racemic form; l-carvone can be isolated from the essential oil of spearmint or is commercially synthesized from d-limonene; d-carvone is usually prepared by fractional distillation of oil of caraway, also from dillseed and dillweed oils, but this type differs in odor and flavors.

L(-)-Carvone Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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