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L-半胱氨酸

L-半胱氨酸,52-90-4,结构式
L-半胱氨酸
  • CAS号:52-90-4
  • 英文名称:L-Cysteine
  • 英文同义词:CYS;CYSH;E 920;L-Cys;Cystein;NSC-8746;CYSTEINE;H-CYS-OH;L-Cys-OH;FEMA 3263
  • 中文名称:L-半胱氨酸
  • 中文同义词:半胱氨酸;巯基丙氨酸;L-半胱氨;L-丰胱胺酸;L-半胱氨酸;L-半胱氨酸碱;L半胱氨酸厂家;L-半膀胱氨基酸;L-半胱氨酸用途;食品级L半胱氨酸
  • CBNumber:CB7388480
  • 分子式:C3H7NO2S
  • 分子量:121.16
  • MOL File:52-90-4.mol
L-半胱氨酸化学性质
  • 熔点  :220 °C (dec.)(lit.)
  • 比旋光度  :8.75 º (c=12, 2N HCl)
  • 密度  :1.197 (estimate)
  • FEMA  :3263 | L-CYSTEINE
  • 折射率  :8.8 ° (C=8, 1mol/L HCl)
  • 储存条件  :Store at RT.
  • 溶解度  :H2O: 25 mg/mL
  • 酸度系数(pKa) :1.92(at 25℃)
  • 形态 :Solid
  • 颜色 :White
  • PH值 :4.5-5.5 (100g/l, H2O, 20℃)
  • 旋光性 (optical activity) :Optical rotation: +8° to +9° (c = 5, 1 N HCl, 20°C).
  • 水溶解性  :280 g/L (25 ºC)
  • 敏感性  :Air Sensitive
  • 最大波长(λmax) :λ: 260 nm Amax: 1.5
    λ: 280 nm Amax: 0.2
  • JECFA Number :1419
  • Merck  :14,2781
  • BRN  :1721408
  • 稳定性 :Stability Stable, but may be air sensitive. Incompatible with oxidizing agents, bases.
  • CAS 数据库 :52-90-4(CAS DataBase Reference)
  • NIST化学物质信息 :L-Cysteine(52-90-4)
  • EPA化学物质信息 :L-Cysteine(52-90-4)
安全信息

L-半胱氨酸 MSDS


(+)-2-Amino-3-mercaptopropionic acid

L-半胱氨酸 化学药品说明书


复方氨基酸注射液(15)

L-半胱氨酸性质、用途与生产工艺

  • 非必需氨基酸 L-半胱氨酸又称半胱氨酸,是一种人体非必需氨基酸,氨基酸是蛋白质的组成单位,蛋白质是生命的物质基础,大至人类小到微生物,无一不是由蛋白质组成的。蛋白质是由肽类所组成,肽类的肽链是由氨基酸组成。不同蛋白质是由氨基酸组成不同顺序与长短的肽链所组成。与遗传有关的基因实际上也是不同顺序的氨基酸链。
    L-半胱氨酸与胱氨酸关系很密切,两分子半胱氨酸组成一分子胱氨酸。半胱氨酸比较不稳定,很容易变成胱氨酸,胱氨酸也可再还原生成半胱氨酸。这两种都是含硫氨基酸,对皮肤的形成与解毒有作用。
    L-半胱氨酸存在于角蛋白中,角蛋白是构成指甲、趾甲、皮肤与毛发的主要蛋白质。L-半胱氨酸能帮助胶原组织产生,能维持皮肤的弹性与肌理。它也与消化酶的蛋白质有关,半胱氨酸可将—SH基供给体内许多重要的酶,如琥珀酸脱氢酶、乳酸脱氢酶等。
    L-半胱氨酸主要应用在化妆品、医药、食品领域。在化妆品方面,用于制备烫发精、防晒霜、生发香水与养发精等。在医药领域用于制备甲基半胱氨酸、乙基半胱氨酸、乙酰半胱氨酸、半胱氨酸甲酯、半胱氨酸乙酯及综合氨基酸制剂等药物。半胱氨酸可用作放射线损伤的防护药物。在食品方面,L-半胱氨酸用作面包发酵助剂(催熟剂)、奶粉及果汁用抗氧化剂的稳定剂及宠畜食物的营养剂等。
    以上信息由Chemicalbook的andy编辑整理。
  • 理化性质 L-半胱氨酸学名2-氨基-3-巯基丙酸或巯基丙氨酸,含巯基的脂肪族中性氨基酸,无色晶体。等电点5.07。pK1=1.71,pK2=8.33,pK3=10.78。溶于水、乙醇、醋酸和氨水,不溶于苯、四氯化碳、乙酸乙酯、二硫化碳、乙醚和丙酮。L-半胱氨酸为蛋白质的基本组分。在动物体内可由丝氨酸或蛋氨酸合成。加热至240℃分解,在中性或微碱性溶液中,能被空气迅速氧化成胱氨酸,其酸性溶液可以保存数天,在氮气保护下贮存更好。左旋体的水溶液与氯化铁作用呈显深蓝色。可由胱氨酸降解制取,也可由人发等蚕白质经盐酸水解,用氧化铜处理后,再以硫化氢分解而成。L-半胱氨酸具有抗辐射和治疗放射病的作用,医药上多用于肝炎病、肝性中毒、放射性药物中毒、丙烯腈及锑剂中毒和过敏性病等,也用于生物化学和营养学研究。丙酮酸、巯基乙胺为其一般分解代谢产物。它参与谷胱甘肽、牛磺酸等的合成,多肽链中的二硫桥由两分子半胱氨酸脱氢缩合形成。
  • 解毒药 L-半胱氨酸是一种氨基酸类解毒药,它参与细胞的还原过程和肝脏内的磷脂代谢,有保护肝细胞不受损害,促进肝脏功能恢复和旺盛的药理效应。主要用于放射性药物中毒、重金属中毒,锑剂中毒,亦可用于肝炎、中毒性肝炎、血清病等,并能预防肝坏死。本品如果用于锑剂中毒的抢救应及时足量给药,使其最大限度地与锑离子生成无毒性的可溶性络合物排出体外。
  • 半胱氨酸衍生物 半胱氨酸衍生物包括多种半胱氨酸类药物。半胱氨酸盐酸盐,临床上用于肝炎及重金属中毒等。半胱氨酸是组成谷胱甘肽的天然成分之一,分子中含有活泼的巯基(-SH),对巯基蛋白酶、受毒害的肝实质细胞,具有保护作用,并能刺激造血机能,增加白细胞和促进皮肤损伤的修复。半胱氨酸的衍生物乙酰半胱氨酸、半胱氨酸甲酯、半胱氨酸乙酸及羧甲半胱氨酸,为呼吸道黏液溶解剂,并具有促进受损支气管黏膜的修复作用。
  • 半胱氨酸及其代谢 半胱氨酸是构成蛋白质的含硫氨基酸,具有电离巯基侧链,嗜水性,但在空气中于中性pH或碱性pH不稳定,其水溶液即自动转变成胱氨酸。
    胱氨酸虽然不属于构成蛋白质的氨基酸之列,但在蛋白质形成构象过程中通过氧化两个接近的半胱氨酸的SH基而生成,所以体内许多种蛋白质分子中都有胱氨酸存在。由于胱氨酸二硫键的形成,使蛋白质构象更趋于稳定。当然,若胱氨酸受到还原,也可产生二分子半胱氨酸。
    半胱氨酸充作蛋白质组分的重要性,在于赋予活性蛋白质以游离SH基,例如一些蛋白酶(木瓜蛋白酶、菠萝蛋白酶)及磷酸甘油醛脱氢酶等的活性中心皆以SH基充作功能基。
    半胱氨酸的碳骨架代谢途径,主要是生成丙酮酸后可羧化为草酰乙酸进行糖异生,所以属于生糖氨基酸,或者转变为乙酰CoA进入三羧酸循环被彻底氧化。至于半胱氨酸如何转变成丙酮酸可能有三条途径。
    半胱氨酸转变为丙酮酸的可能途径
    由半胱氨酸合成或参与合成的非蛋白质含氮化合物,有牛磺酸、遍多酰巯基乙胺,辅酶A及谷胱甘肽。
    参考资料:中国医学百科全书编辑委员会 编;张昌颖 主编.中国医学百科全书·十七 生物化学。
  • 制备方法 半胱氨酸可用三种方法制取方法:
    1,提取法:是将毛发(或羽毛粉)加工成胱氨酸后,溶在盐酸中,然后电解或用锡与盐酸还原而制得L-半胱氨酸盐酸盐。
    毛发中提取半胱氨酸方法
    2,合成法:目前工业上应用的有β-氯丙氨酸法、α-溴丙烯酸甲酯法与Degussa法。
    以α-氯丙烯酸甲酯和硫脲为原料,先合成DL-2-氨基噻唑啉-4-羧酸,然后在嗜噻唑假单胞菌菌体酶的作用下,进行不对称水解,可制得。
    以α-溴丙烯酸甲酯为原料,与甲基硫代乙酰胺反应,得到2-甲基噻唑啉-4-羧酸甲酯,再水解,可制得。
    α-溴丙烯酸甲酯法
    以氯乙醛为原料,与硫酸氢钠反应,生成α-羟基-β-氯乙醇磺酸钠[2],[2]与氢氧化铵反应,生成α-氨基-β-氯磺酸钠[3],[3] 与氢化钠反应得到α-氨基-β-氯丙腈[4],[4]水解后,得到β-氯丙氨酸[5],[5]与硫代硫酸铵反应,再水解,可得到DL-半胱氨酸沉淀,然后脱盐,可制得L-半胱氨酸。
    3,酶法(味之素法):是以α-氯丙烯酸甲酯和硫脲为原料,先合成DL-2-氨基噻唑啉-4-羧酸(DL-ATC),然后在嗜噻唑假单胞菌菌体三种酶的作用下发生不对称水解,生成L-半胱氨酸。
  • 生理功能与作用 半胱氨酸能帮助机体解毒。它与硒及维生素E一起是最好的自由基清除剂。半胱氨酸也是谷胱甘肽的前体,谷胱甘肽在肝中能与有害物质结合并解毒。它能保护肝脏与大脑免受香烟、酒精与药物的损害。
    由于半胱氨酸比胱氨酸更容易溶解,所以更容易被身体所利用来治疗各种疾病。在体内半胱氨酸合成中维生素B6是必需的。有慢性疾病时半胱氨酸便不能合成,因此有慢性疾病的人需要更高剂量的半胱氨酸,例如每日3次,每次1g,持续1个月。
    在患风湿性关节炎、血管硬化与癌症时需要补充半胱氨酸。半胱氨酸还能在手术及烧伤后加速痊愈,与重金属络合,并能帮助铁的吸收。这两种氨基酸还能加速脂肪的利用与肌肉的形成。半胱氨酸能清除呼吸道中的粘液,因此它能治疗支气管炎、肺气肿与肺结核。
    半胱氨酸 (或与乙酰结合的乙酰半胱氨酸) 服用后,可在癌症的化疗或放疗中预防副作用。因为它能增加谷胱甘肽在肺、肾脏、肝脏与骨髓中的水平,因此它还有抗衰老的作用,例如它能减少老年斑的发生。
    半胱氨酸能使胰岛素失活。因此患糖尿病病人不能服用半胱氨酸。遗传性疾病胱氨酸尿症会导致胱氨酸结石,因此也不能服用这两种氨基酸。
    参考资料:陈仁惇 编著.营养保健食品.北京:中国轻工业出版社.2001.第65-66-67页。
  • 食品添加剂最大允许使用量最大允许残留量标准
    添加剂中文名称
    允许使用该种添加剂的食品中文名称
    添加剂功能
    最大允许使用量(g/kg)
    最大允许残留量(g/kg)
    l-半胱氨酸
    食品
    食品用香料
    用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量
  • 化学性质  无色至白色细柱状结晶或白色结晶性粉末,有轻微特殊气味和滋味(略酸)。具还原性,有抗氧和防止非酶性褐变作用。熔点175℃(分解)。溶于水,水溶液呈酸性,pH值在3%时为1.2,1%时为1.7,0.1%时为2.4。亦溶于乙醇、氨水和醋酸,不溶于乙醚、丙酮、苯、二硫化碳和氯仿。
    氨基酸之一,但属非必须氨基酸。
  • 用途  面包改良剂;营养增补剂;抗氧化剂;护色剂。对丙烯腈和芳香族酸中毒有解毒作用;有预防放射线损伤作用;有治疗支气管炎和化痰作用;有吸收酒精,将其在体内转化为乙醛的解醉作用。
    按GB 2760-96规定,准用于香料。
  • 用途  用于治疗湿疹、荨麻疹、雀斑等皮肤病,其系列产品广泛用于医药、食品和化妆品工业
  • 用途  用于生化研究,医药上用作肝炎、肝中毒、放射性药物中毒、锑剂中毒等的解毒剂。
  • 用途  主要用于医药、化妆品、生化研究等方面。用于面包料中,以促进谷朊形成及促进发酵、出模、防止老化等。用于天然果汁中,以防止维生素C氧化和防止果汁变成褐色。该品有解毒作用,可用于丙烯腈中毒、芳香族酸中毒。该品还有预防放射线损伤人体的作用,也是治疗支气管炎的药物,尤其是作为化痰药(大多以乙酰L-半胱氨酸甲酯酸盐的形式使用。化妆品方面主要用于美容水、烫发液、防日晒的护肤膏霜等。
  • 用途  广泛用于医药、食品化妆品等行业。
  • 用途  用  途:主要用于医药、化妆品、生化研究等方面。用于面包料中,以促进谷朊形成及促进发酵、出模、防止老化等.用于治疗湿疹、荨麻疹、雀斑等皮肤病.
  • 用途  NMDA谷氨酸受体兴奋剂
  • 生产方法  1.锡粒还原法 将胱氨酸溶于稀盐酸中,过滤,滤液加入锡粒升温回流2h。将还原液用水稀释,移去剩余锡粒,通入硫化氢使饱和,过滤,滤渣用少量水洗,将洗、滤液合并,减压浓缩,冷却结晶,过滤、干燥得L-半胱氨酸盐酸盐。2.电解还原法 将蒸馏水、盐酸、胱氨酸加入电解槽搅拌溶解,维持在50℃以下电解至终点。将所得电解液通硫化氢数小时,过滤。滤液加活性炭脱色,过滤后减压浓缩,冷却结晶,过滤,干燥,得L-半胱氨酸盐酸盐。
  • 生产方法  以L-半胱氨酸盐酸盐为原料,碱中和精制而得
  • 生产方法  由头发(或动物毛、羽)用盐酸加热6~8h,进行水解,经减压蒸馏馏出盐酸,加活性炭脱色、过滤,滤液用氨中和后得L-胱氨酸粗结晶,再用氨水液溶解并中和,经重结晶后,再用盐酸溶解并进行电解还原,然后浓缩、冷却、结晶、干燥而得。
L-半胱氨酸上下游产品信息
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下游产品
L-半胱氨酸 试剂级价格
  • 更新日期:2018/06/12
  • 产品编号:C0515
  • 产品名称:L-半胱氨酸 L-Cysteine
  • CAS编号:52-90-4
  • 包装:25G
  • 价格:200元
  • 更新日期:2018/06/12
  • 产品编号:C0515
  • 产品名称:L-半胱氨酸 L-Cysteine
  • CAS编号:52-90-4
  • 包装:500G
  • 价格:1880元
L-半胱氨酸生产厂家
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