L-半胱氨酸

非必需氨基酸理化性质解毒药半胱氨酸衍生物半胱氨酸及其代谢制备方法生理功能与作用食品添加剂最大允许使用量最大允许残留量标准 L-半胱氨酸试剂级价格

L-半胱氨酸

CAS号:52-90-4
英文名:L-Cysteine
中文名:L-半胱氨酸
CBNumber:CB7388480
分子式:C3H7NO2S
分子量:121.16
MOL File:52-90-4.mol

L-半胱氨酸化学性质

熔点 :240 °C (dec.) (lit.)
比旋光度 :8.75 º (c=12, 2N HCl)
沸点 :293.9±35.0 °C(Predicted)
密度 :1.197 (estimate)
FEMA :3263 | L-CYSTEINE
折射率 :8.8 ° (C=8, 1mol/L HCl)
储存条件 :Store below +30°C.
溶解度 :H₂O: 25 mg/mL
形态 :Solid
酸度系数(pKa) :1.92(at 25℃)
颜色 :White
PH值 :4.5-5.5 (100g/l, H2O, 20℃)
气味 (Odor) :sulfury
香型 :sulfurous
旋光性 (optical activity) :Optical rotation: +8° to +9° (c = 5, 1 N HCl, 20°C).
水溶解性 :280 g/L (25 ºC)
敏感性 :Air Sensitive
最大波长(λmax) :λ: 260 nm Amax: 1.5
λ: 280 nm Amax: 0.2
JECFA Number :1419
Merck :14,2781
BRN :1721408
稳定性 :Stability Stable, but may be air sensitive. Incompatible with oxidizing agents, bases.
LogP :-2.49
CAS 数据库 :52-90-4(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息 :L-Cysteine(52-90-4)
EPA化学物质信息 :L-Cysteine (52-90-4)

安全信息

危险品标志 :Xn,Xi
危险类别码 :22-36/37/38-20/21/22
安全说明 :36-37/39-26-24/25
WGK Germany :3
RTECS号 :HA1600000
F :10-23
自燃温度 :420 °C
TSCA :Yes
海关编码 :29309012
毒害物质数据 :52-90-4(Hazardous Substances Data)
毒性 :LD50 orally in Rabbit: 1890 mg/kg

L-半胱氨酸 MSDS

(+)-2-Amino-3-mercaptopropionic acid

L-半胱氨酸化学药品说明书

复方氨基酸注射液（15）

L-半胱氨酸性质、用途与生产工艺

非必需氨基酸 L-半胱氨酸又称半胱氨酸，是一种人体非必需氨基酸，氨基酸是蛋白质的组成单位，蛋白质是生命的物质基础，大至人类小到微生物，无一不是由蛋白质组成的。蛋白质是由肽类所组成，肽类的肽链是由氨基酸组成。不同蛋白质是由氨基酸组成不同顺序与长短的肽链所组成。与遗传有关的基因实际上也是不同顺序的氨基酸链。
L-半胱氨酸与胱氨酸关系很密切，两分子半胱氨酸组成一分子胱氨酸。半胱氨酸比较不稳定，很容易变成胱氨酸，胱氨酸也可再还原生成半胱氨酸。这两种都是含硫氨基酸，对皮肤的形成与解毒有作用。
L-半胱氨酸存在于角蛋白中，角蛋白是构成指甲、趾甲、皮肤与毛发的主要蛋白质。L-半胱氨酸能帮助胶原组织产生，能维持皮肤的弹性与肌理。它也与消化酶的蛋白质有关，半胱氨酸可将—SH基供给体内许多重要的酶，如琥珀酸脱氢酶、乳酸脱氢酶等。
L-半胱氨酸主要应用在化妆品、医药、食品领域。在化妆品方面，用于制备烫发精、防晒霜、生发香水与养发精等。在医药领域用于制备甲基半胱氨酸、乙基半胱氨酸、乙酰半胱氨酸、半胱氨酸甲酯、半胱氨酸乙酯及综合氨基酸制剂等药物。半胱氨酸可用作放射线损伤的防护药物。在食品方面，L-半胱氨酸用作面包发酵助剂(催熟剂)、奶粉及果汁用抗氧化剂的稳定剂及宠畜食物的营养剂等。
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理化性质 L-半胱氨酸学名2-氨基-3-巯基丙酸或巯基丙氨酸，含巯基的脂肪族中性氨基酸，无色晶体。等电点5.07。pK1＝1.71，pK2＝8.33，pK3＝10.78。溶于水、乙醇、醋酸和氨水，不溶于苯、四氯化碳、乙酸乙酯、二硫化碳、乙醚和丙酮。L-半胱氨酸为蛋白质的基本组分。在动物体内可由丝氨酸或蛋氨酸合成。加热至240℃分解，在中性或微碱性溶液中，能被空气迅速氧化成胱氨酸，其酸性溶液可以保存数天，在氮气保护下贮存更好。左旋体的水溶液与氯化铁作用呈显深蓝色。可由胱氨酸降解制取，也可由人发等蚕白质经盐酸水解，用氧化铜处理后，再以硫化氢分解而成。L-半胱氨酸具有抗辐射和治疗放射病的作用，医药上多用于肝炎病、肝性中毒、放射性药物中毒、丙烯腈及锑剂中毒和过敏性病等，也用于生物化学和营养学研究。丙酮酸、巯基乙胺为其一般分解代谢产物。它参与谷胱甘肽、牛磺酸等的合成，多肽链中的二硫桥由两分子半胱氨酸脱氢缩合形成。
解毒药 L-半胱氨酸是一种氨基酸类解毒药，它参与细胞的还原过程和肝脏内的磷脂代谢，有保护肝细胞不受损害，促进肝脏功能恢复和旺盛的药理效应。主要用于放射性药物中毒、重金属中毒，锑剂中毒，亦可用于肝炎、中毒性肝炎、血清病等，并能预防肝坏死。本品如果用于锑剂中毒的抢救应及时足量给药，使其最大限度地与锑离子生成无毒性的可溶性络合物排出体外。
半胱氨酸衍生物半胱氨酸衍生物包括多种半胱氨酸类药物。半胱氨酸盐酸盐，临床上用于肝炎及重金属中毒等。半胱氨酸是组成谷胱甘肽的天然成分之一，分子中含有活泼的巯基(-SH)，对巯基蛋白酶、受毒害的肝实质细胞，具有保护作用，并能刺激造血机能，增加白细胞和促进皮肤损伤的修复。半胱氨酸的衍生物乙酰半胱氨酸、半胱氨酸甲酯、半胱氨酸乙酸及羧甲半胱氨酸，为呼吸道黏液溶解剂，并具有促进受损支气管黏膜的修复作用。
半胱氨酸及其代谢半胱氨酸是构成蛋白质的含硫氨基酸，具有电离巯基侧链，嗜水性，但在空气中于中性pH或碱性pH不稳定，其水溶液即自动转变成胱氨酸。
胱氨酸虽然不属于构成蛋白质的氨基酸之列，但在蛋白质形成构象过程中通过氧化两个接近的半胱氨酸的SH基而生成，所以体内许多种蛋白质分子中都有胱氨酸存在。由于胱氨酸二硫键的形成，使蛋白质构象更趋于稳定。当然，若胱氨酸受到还原，也可产生二分子半胱氨酸。
半胱氨酸充作蛋白质组分的重要性，在于赋予活性蛋白质以游离SH基，例如一些蛋白酶(木瓜蛋白酶、菠萝蛋白酶)及磷酸甘油醛脱氢酶等的活性中心皆以SH基充作功能基。
半胱氨酸的碳骨架代谢途径，主要是生成丙酮酸后可羧化为草酰乙酸进行糖异生，所以属于生糖氨基酸，或者转变为乙酰CoA进入三羧酸循环被彻底氧化。至于半胱氨酸如何转变成丙酮酸可能有三条途径。

由半胱氨酸合成或参与合成的非蛋白质含氮化合物，有牛磺酸、遍多酰巯基乙胺，辅酶A及谷胱甘肽。
参考资料：中国医学百科全书编辑委员会编;张昌颖主编.中国医学百科全书·十七生物化学。
制备方法半胱氨酸可用三种方法制取方法：
1，提取法：是将毛发(或羽毛粉)加工成胱氨酸后，溶在盐酸中，然后电解或用锡与盐酸还原而制得L-半胱氨酸盐酸盐。

2，合成法：目前工业上应用的有β-氯丙氨酸法、α-溴丙烯酸甲酯法与Degussa法。
以α-氯丙烯酸甲酯和硫脲为原料，先合成DL-2-氨基噻唑啉-4-羧酸，然后在嗜噻唑假单胞菌菌体酶的作用下，进行不对称水解，可制得。
以α-溴丙烯酸甲酯为原料，与甲基硫代乙酰胺反应，得到2-甲基噻唑啉-4-羧酸甲酯，再水解，可制得。

以氯乙醛为原料，与硫酸氢钠反应，生成α-羟基-β-氯乙醇磺酸钠[2]，[2]与氢氧化铵反应，生成α-氨基-β-氯磺酸钠[3]，[3] 与氢化钠反应得到α-氨基-β-氯丙腈[4]，[4]水解后，得到β-氯丙氨酸[5]，[5]与硫代硫酸铵反应，再水解，可得到DL-半胱氨酸沉淀，然后脱盐，可制得L-半胱氨酸。
3，酶法(味之素法)：是以α-氯丙烯酸甲酯和硫脲为原料，先合成DL-2-氨基噻唑啉-4-羧酸(DL-ATC)，然后在嗜噻唑假单胞菌菌体三种酶的作用下发生不对称水解，生成L-半胱氨酸。
生理功能与作用半胱氨酸能帮助机体解毒。它与硒及维生素E一起是最好的自由基清除剂。半胱氨酸也是谷胱甘肽的前体，谷胱甘肽在肝中能与有害物质结合并解毒。它能保护肝脏与大脑免受香烟、酒精与药物的损害。
由于半胱氨酸比胱氨酸更容易溶解，所以更容易被身体所利用来治疗各种疾病。在体内半胱氨酸合成中维生素B6是必需的。有慢性疾病时半胱氨酸便不能合成，因此有慢性疾病的人需要更高剂量的半胱氨酸，例如每日3次，每次1g，持续1个月。
在患风湿性关节炎、血管硬化与癌症时需要补充半胱氨酸。半胱氨酸还能在手术及烧伤后加速痊愈，与重金属络合，并能帮助铁的吸收。这两种氨基酸还能加速脂肪的利用与肌肉的形成。半胱氨酸能清除呼吸道中的粘液，因此它能治疗支气管炎、肺气肿与肺结核。
半胱氨酸 (或与乙酰结合的乙酰半胱氨酸) 服用后，可在癌症的化疗或放疗中预防副作用。因为它能增加谷胱甘肽在肺、肾脏、肝脏与骨髓中的水平，因此它还有抗衰老的作用，例如它能减少老年斑的发生。
半胱氨酸能使胰岛素失活。因此患糖尿病病人不能服用半胱氨酸。遗传性疾病胱氨酸尿症会导致胱氨酸结石，因此也不能服用这两种氨基酸。
参考资料：陈仁惇编著.营养保健食品.北京：中国轻工业出版社.2001.第65-66-67页。
食品添加剂最大允许使用量最大允许残留量标准
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添加剂中文名称
允许使用该种添加剂的食品中文名称
添加剂功能
最大允许使用量（g/kg）
最大允许残留量（g/kg）
l-半胱氨酸
食品
食品用香料
用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量
化学性质无色至白色细柱状结晶或白色结晶性粉末，有轻微特殊气味和滋味(略酸)。具还原性，有抗氧和防止非酶性褐变作用。熔点175℃(分解)。溶于水，水溶液呈酸性，pH值在3%时为1.2，1%时为1.7，0.1%时为2.4。亦溶于乙醇、氨水和醋酸，不溶于乙醚、丙酮、苯、二硫化碳和氯仿。
氨基酸之一，但属非必须氨基酸。
用途面包改良剂；营养增补剂；抗氧化剂；护色剂。对丙烯腈和芳香族酸中毒有解毒作用；有预防放射线损伤作用；有治疗支气管炎和化痰作用；有吸收酒精，将其在体内转化为乙醛的解醉作用。
按GB 2760-96规定，准用于香料。
用途用于治疗湿疹、荨麻疹、雀斑等皮肤病，其系列产品广泛用于医药、食品和化妆品工业
用途用于生化研究，医药上用作肝炎、肝中毒、放射性药物中毒、锑剂中毒等的解毒剂。
用途主要用于医药、化妆品、生化研究等方面。用于面包料中，以促进谷朊形成及促进发酵、出模、防止老化等。用于天然果汁中，以防止维生素C氧化和防止果汁变成褐色。该品有解毒作用，可用于丙烯腈中毒、芳香族酸中毒。该品还有预防放射线损伤人体的作用，也是治疗支气管炎的药物，尤其是作为化痰药（大多以乙酰L-半胱氨酸甲酯酸盐的形式使用。化妆品方面主要用于美容水、烫发液、防日晒的护肤膏霜等。
用途广泛用于医药、食品化妆品等行业。
用途 NMDA谷氨酸受体兴奋剂
用途用途：主要用于医药、化妆品、生化研究等方面。用于面包料中，以促进谷朊形成及促进发酵、出模、防止老化等．用于治疗湿疹、荨麻疹、雀斑等皮肤病．
生产方法 1.锡粒还原法将胱氨酸溶于稀盐酸中，过滤，滤液加入锡粒升温回流2h。将还原液用水稀释，移去剩余锡粒，通入硫化氢使饱和，过滤，滤渣用少量水洗，将洗、滤液合并，减压浓缩，冷却结晶，过滤、干燥得L-半胱氨酸盐酸盐。2.电解还原法将蒸馏水、盐酸、胱氨酸加入电解槽搅拌溶解，维持在50℃以下电解至终点。将所得电解液通硫化氢数小时，过滤。滤液加活性炭脱色，过滤后减压浓缩，冷却结晶，过滤，干燥，得L-半胱氨酸盐酸盐。
生产方法以L-半胱氨酸盐酸盐为原料，碱中和精制而得
生产方法由头发(或动物毛、羽)用盐酸加热6～8h，进行水解，经减压蒸馏馏出盐酸，加活性炭脱色、过滤，滤液用氨中和后得L-胱氨酸粗结晶，再用氨水液溶解并中和，经重结晶后，再用盐酸溶解并进行电解还原，然后浓缩、冷却、结晶、干燥而得。