山奈酚
- CAS号:520-18-3
- 英文名:Kaempferol
- 中文名:山奈酚
- CBNumber:CB5223176
- 分子式:C15H10O6
- 分子量:286.24
- MOL File:520-18-3.mol
- 熔点 :276°C
- 沸点 :348.61°C (rough estimate)
- 密度 :1.2981 (rough estimate)
- 折射率 :1.4413 (estimate)
- 储存条件 :2-8°C
- 溶解度 :ethanol: 20 mg/mL
- 酸度系数(pKa) :6.34±0.40(Predicted)
- 形态 :powder
- 色指数 :75640
- 颜色 :yellow
- Merck :14,5274
- BRN :304401
- 稳定性 :Unstable in Solution
- InChIKey :IYRMWMYZSQPJKC-UHFFFAOYSA-N
- LogP :2.685 (est)
- CAS 数据库 :520-18-3(CAS DataBase Reference)
- (IARC)致癌物分类 :3 (Vol. 31, Sup 7) 1987
- 危险品标志 :Xi,T
- 危险类别码 :36/37/38-68-25
- 安全说明 :26-36-45-36/37-36/37/38-22
- 危险品运输编号 :2811
- WGK Germany :-
- RTECS号 :LK9275200
- F :8-10-23
- 海关编码 :29329990
- 毒害物质数据 :520-18-3(Hazardous Substances Data)
山奈酚 MSDS
3,4',5,7-Tetrahydroxyflavone
山奈酚 化学药品说明书
瓦松—槲皮素、山柰素的测定—高效液相色谱法|药物分析方法信息
山奈酚性质、用途与生产工艺
- 天然多酚 山柰酚(kaempferol,Kae)是一种特征明显的天然多酚,也是最常见的膳食类黄酮之一,富含于大多数植物性食物中,包括茶、西兰花、飞燕草、金缕梅、葡萄柚、抱子甘蓝、山奈等。研究表明,山奈酚在各种神经系统疾病中通过减少小胶质细胞激活所介导的抗炎和氧化应激,起神经保护作用,可以清除人体多余的超氧自由基,防止DNA和细胞的氧化损伤。具有抗肿瘤,抗炎,抗衰老等药理作用。此外山奈酚还具有治疗糖尿病和骨质疏松等功能。
- 性状 棕色至浅黄色结晶性粉末;气微,味辛。
- 作用 山奈酚具有抗氧化、抗炎、抗癌,防治糖尿病、动脉粥样硬化和骨质疏松,以及保护神经、肝脏和心肌,抑制蛋白激酶等多方面的营养保健作用。山奈酚作为保健食品、药品,有着非常广阔的市场。
-
制备
1)水解制备羟基苯乙酮中间体
1.1)将30g含量98%以上的二氢杨梅素投入反应器中,再加入质量分数为15%的氢氧化钠溶液400g,搅拌混合均匀,升温回流,进行水解反应;高效液相色谱监控,以羟基苯乙酮中间体不再增加为反应控制终点,2h后,停止反应。降温至30℃,向反应液中缓慢滴加50%的盐酸溶液,调节pH至6.2左右,搅拌2h、静置1h、过滤,得到淡黄色粘状固体。
1.2)向步骤1.1)所得淡黄色粘状固体中加入95%乙醇150g,升温回流1h,然后趁热过滤得到固体,再向该固体中加入95%的乙醇90g,再次升温回流打浆1h,降至室温,静置2h,然后过滤、干燥,得到淡黄色固体,即羟基苯乙酮中间体(2-羟基-1-(2,4,6-三羟基苯基)乙酰)17.8g。
2)催化闭环制备二氢山奈酚粗品
2.1)将步骤1.2)反应得到的羟基苯乙酮中间体17.8g投入到反应瓶中,加入DMF92g,搅拌使得羟基苯乙酮中间体完全溶解。
2.2)向步骤2.1)的溶液中加入脯氨酸3.55g,升温至65℃并保持温度不变,将13.9g对羟基苯甲醛用20gDMF溶解后缓慢滴加到反应瓶中,约2h滴完。滴完后将温度上升至70℃保温,进行催化闭环反应,高效液相色谱监控,以二氢山奈酚中间体不再增加为反应控制终点,约7h后反应结束。
2.3)将步骤2.2)所得的溶液降至室温,加入5%的冰乙酸溶液350g,搅拌2h,慢慢析出固体。过滤,将滤饼用水洗至中性并干燥,得到二氢山奈酚粗品27.6g。
3)氧化制备山奈酚
将步骤2.3)所得的二氢山奈酚粗品27.6g投入反应瓶中,加入65%的乙醇275ml,搅拌均匀,再加入无水碳酸钾6g,通入氧气,然后升温回流,进行氧化反应,高效液相色谱监控,以山奈酚不再增加为反应控制终点,约8h后反应结束。降至室温并放置过夜,过滤,得到黄色固体,再加入水200g,回流2h后过滤,滤饼水洗并干燥,得到山奈酚22.3g,含量98%(HPLC)。
- 药理作用 山柰黄酮醇具有抗癌、抑制生育、抗癫痫、抗炎、抗氧化剂、解痉、抗溃疡、利胆利尿剂、止咳等作用。
- 化学性质 黄色结晶粉末,可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂,来源于山奈根茎,槐角,茶叶,西兰花,葡萄柚。
- 用途 一种有效的破骨细胞骨吸收抑制剂。
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用途
山奈酚是一种黄酮醇,能使佛波醇酯处理的小鼠成纤维细胞或v-H-ras-转化的 NIH 3T3细胞变形后的恢复。能显著诱导核DNA退化,同时伴随脂类的过氧化反应。抑制拓扑异构酶I催化的DNA再连接。
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生产方法
植物材料经粉碎后,用水或乙醇对植物材料进抽提;然后用聚酰胺(polyamide)进行吸附,经洗脱后再用层析法与其他黄酮类分离或用高压液相色谱(HPLC)分离纯化。
- 更新日期:2024/11/11
- 产品编号:XW05201834
- 产品名称:山奈酚 kaempferol;3,4',5,7-tetrahydroxyflavone;3,5,7-trihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4h-1-benzopyran-4-one;robigenin
- CAS编号:520-18-3
- 包装:5G
- 价格:316元
- 更新日期:2024/11/11
- 产品编号:XW05201833
- 产品名称:山奈酚 kaempferol;3,4',5,7-tetrahydroxyflavone;3,5,7-trihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4h-1-benzopyran-4-one;robigenin
- CAS编号:520-18-3
- 包装:1G
- 价格:107元
- 公司名称:TORONTO
- 联系电话:--
- 电子邮件:info@trc-canada.com
- 国家:加拿大
- 产品数:6038
- 优势度:71
- 公司名称:Genabolix Laboratory Inc.,
- 联系电话:--
- 电子邮件:
- 国家:加拿大
- 产品数:53
- 优势度:58
- 公司名称:Toronto Research Chemicals Inc.
- 联系电话:--
- 电子邮件:info@trc-canada.com
- 国家:加拿大
- 产品数:6668
- 优势度:58