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520-18-3

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产品图片

基本信息

英文
Kaempferol
中文
山奈酚
英文名称
3,4',5,7-TETRAHYDROXYFLAVONE
3,4',5,7-TETRAHYDTOXYFLAVONE
3,5,7,4'-TETRAHYDROXYFLAVONE
3,5,7-TRIHYDROXY-2-[4-HYDROXY-PHENYL]-4H-1-BENZOPYRAN-4-ONE
ASARONE
KAEMPFEROL
ROBIGENIN
3,5,7-trihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4h-1-benzopyran-4-on
5,7,4’-trihydroxyflavonol
c.i.75640
campherol
indigoyellow
kaempherol
kampherol
kempferol
nimbecetin
pelargidenolon
pelargidenolon1497
populnetin
rhamnolutein
CAS
520-18-3
中文名称
3,4',5,7-四羟基黄酮
山奈酚
山柰酚
3,4'
5,7-四羟基黄酮
莰菲醇
百蕊草素Ⅲ
山柰酚-3
山柰黄酮醇
山柰素
3,4ˊ,5,7-四羟基黄酮
莰非醇
山奈酚(素)
山奈酚(山奈素)
4,5,7三羟黄酮醇
山茶酚
白蕊草素III
崁非醇
猫眼草素I
山奈黄素
EINECS 编号
208-287-6
分子式
C15H10O6
MDL 编号
MFCD00016938
分子量
286.24
MOL 文件
520-18-3.mol

常见问题列表

概述
黄酮是一种天然多酚类化合物,在人类日常食用的水果和蔬菜中大量存在,具有抗氧化、抗癌、抗炎等多种生物学活性,一直是国内外研究的热点。山奈酚(kaempferol)是一种黄酮类化合物,又称山奈酚-3、山奈素、山奈黄酮醇、百蕊草素III,广泛存在于水果、蔬菜以及中草药等天然植物中。
作用
山奈酚具有抗氧化、抗炎、抗癌,防治糖尿病、动脉粥样硬化和骨质疏松,以及保护神经、肝脏和心肌,抑制蛋白激酶等多方面的营养保健作用。山奈酚作为保健食品、药品,有着非常广阔的市场。
制备

1)水解制备羟基苯乙酮中间体

1.1)将30g含量98%以上的二氢杨梅素投入反应器中,再加入质量分数为15%的氢氧化钠溶液400g,搅拌混合均匀,升温回流,进行水解反应;高效液相色谱监控,以羟基苯乙酮中间体不再增加为反应控制终点,2h后,停止反应。降温至30℃,向反应液中缓慢滴加50%的盐酸溶液,调节pH至6.2左右,搅拌2h、静置1h、过滤,得到淡黄色粘状固体。

1.2)向步骤1.1)所得淡黄色粘状固体中加入95%乙醇150g,升温回流1h,然后趁热过滤得到固体,再向该固体中加入95%的乙醇90g,再次升温回流打浆1h,降至室温,静置2h,然后过滤、干燥,得到淡黄色固体,即羟基苯乙酮中间体(2-羟基-1-(2,4,6-三羟基苯基)乙酰)17.8g。

2)催化闭环制备二氢山奈酚粗品

2.1)将步骤1.2)反应得到的羟基苯乙酮中间体17.8g投入到反应瓶中,加入DMF92g,搅拌使得羟基苯乙酮中间体完全溶解。

2.2)向步骤2.1)的溶液中加入脯氨酸3.55g,升温至65℃并保持温度不变,将13.9g对羟基苯甲醛用20gDMF溶解后缓慢滴加到反应瓶中,约2h滴完。滴完后将温度上升至70℃保温,进行催化闭环反应,高效液相色谱监控,以二氢山奈酚中间体不再增加为反应控制终点,约7h后反应结束。

2.3)将步骤2.2)所得的溶液降至室温,加入5%的冰乙酸溶液350g,搅拌2h,慢慢析出固体。过滤,将滤饼用水洗至中性并干燥,得到二氢山奈酚粗品27.6g。

3)氧化制备山奈酚

将步骤2.3)所得的二氢山奈酚粗品27.6g投入反应瓶中,加入65%的乙醇275ml,搅拌均匀,再加入无水碳酸钾6g,通入氧气,然后升温回流,进行氧化反应,高效液相色谱监控,以山奈酚不再增加为反应控制终点,约8h后反应结束。降至室温并放置过夜,过滤,得到黄色固体,再加入水200g,回流2h后过滤,滤饼水洗并干燥,得到山奈酚22.3g,含量98%(HPLC)。


性状
山柰黄酮醇为棕色至浅黄色结晶性粉末;气微,味辛。
药理作用
山柰黄酮醇具有抗癌、抑制生育、抗癫痫、抗炎、抗氧化剂、解痉、抗溃疡、利胆利尿剂、止咳等作用。

理化性质

外观性状
黄色结晶粉末,可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂,来源于山奈根茎,槐角,茶叶,西兰花,葡萄柚。
沸点 
348.61°C (rough estimate)
密度 
1.2981 (rough estimate)
折射率 
1.4413 (estimate)
酸度系数(pKa)
6.34±0.40(Predicted)
形态
powder

颜色
yellow

BRN 
304401
稳定性
Unstable in Solution
InChIKey
IYRMWMYZSQPJKC-UHFFFAOYSA-N
CAS 数据库
520-18-3(CAS DataBase Reference)
(IARC)致癌物分类
3 (Vol. 31, Sup 7) 1987

物理化学性质

熔点 
276°C
储存条件 
−20°C

溶解度 
ethanol: 20 mg/mL

form 
powder

色指数 
75640
color 
yellow

Merck 
5274
检测方法
HPLC,NMR
存储注意事项
光敏感;空气敏感

应用领域

用途一
一种黄酮醇。能使佛波醇酯处理的小鼠成纤维细胞或v-H-ras-转化的 NIH 3T3细胞变形后的恢复。能显著诱导核DNA退化,同时伴随脂类的过氧化反应。抑制拓扑异构酶I催化的DNA再连接。

安全数据

危险品标志 
Xi
危险类别码 
R36/37/38
安全说明 
S26-S36
危险品运输编号 
2811
WGK Germany 
-

RTECS 
LK9275200

RTECS号
LK9275200


8-10-23
海关编码
29329990
海关编码 
29329990
毒害物质数据
520-18-3(Hazardous Substances Data)

制备方法

方法1

植物材料经粉碎后,用水或乙醇对植物材料进抽提;然后用聚酰胺(polyamide)进行吸附,经洗脱后再用层析法与其他黄酮类分离或用高压液相色谱(HPLC)分离纯化。


化学品安全说明书(MSDS)

图谱信息

知名试剂公司产品信息

山奈酚价格(试剂级)

山奈酚价格(试剂级)
更新日期产品编号产品名称包装价格
2021/09/07K0018山奈酚水合物
Kaempferol  Hydrate
100MG1090元
2021/09/07K0018山奈酚水合物
Kaempferol  Hydrate
1G5060元
2021/05/26C43473山柰酚
Kaempferol, 97%
100mg4330元

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