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丙酮酸乙酯

丙酮酸乙酯,617-35-6,结构式
丙酮酸乙酯
  • CAS号:617-35-6
  • 英文名:Ethyl pyruvate
  • 中文名:丙酮酸乙酯
  • CBNumber:CB3198366
  • 分子式:C5H8O3
  • 分子量:116.12
  • MOL File:617-35-6.mol
丙酮酸乙酯化学性质
  • 熔点 :-58 °C
  • 沸点 :144 °C (lit.)
  • 密度 :1.045 g/mL at 25 °C (lit.)
  • 蒸气压 :2.36hPa at 25℃
  • FEMA :2457 | ETHYL PYRUVATE
  • 折射率 :n20/D 1.404(lit.)
  • 闪点 :114 °F
  • 储存条件 :Store at +2°C to +8°C.
  • 溶解度 :10g/l
  • 形态 :Liquid
  • 颜色 :Clear pale yellow
  • 气味 (Odor) :at 10.00 % in dipropylene glycol. ether fruity sweet sharp rum vegetable caramel
  • 香型 :ethereal
  • 水溶解性 :Miscible with water, ethanol and ether.
  • JECFA Number :938
  • Merck :14,8021
  • BRN :1071466
  • 稳定性 :Volatile
  • InChIKey :XXRCUYVCPSWGCC-UHFFFAOYSA-N
  • LogP :0.435 at 22.5℃
  • CAS 数据库 :617-35-6(CAS DataBase Reference)
  • NIST化学物质信息 :Propanoic acid, 2-oxo-, ethyl ester(617-35-6)
  • EPA化学物质信息 :Propanoic acid, 2-oxo-, ethyl ester (617-35-6)
安全信息
  • 危险品标志 :Xi,F
  • 危险类别码 :10
  • 安全说明 :16
  • 危险品运输编号 :UN 3272 3/PG 3
  • WGK Germany :3
  • Hazard Note :Flammable/Irritant
  • TSCA :Yes
  • 危险等级 :3
  • 包装类别 :III
  • 海关编码 :29183000
  • 毒性 :LD50 orally in Rabbit: > 2000 mg/kg LD50 dermal Rat > 2000 mg/kg

丙酮酸乙酯 MSDS


Ethyl 2-oxopropionate

丙酮酸乙酯性质、用途与生产工艺

  • 产品描述 丙酮酸乙酯(英文ethyl pyruvate),分子式为CH3COCOOC2H5,又称2一氧代丙酸乙酯,常温下为无色透明液体,具有新鲜、甜润的花果香气,可用于苹果、柑橘、巧克力等香精的调配之中。丙酮酸乙酯是一种极其重要的有机合成中间体,在医药(合成噻咪药物)、农药(杜邦公司生产的除草剂、噻咪类杀菌剂)、食品(可用作保鲜剂、防腐剂等)、化妆品等行业有广泛的用途。
    丙酮酸乙酯对抑制表皮中酪氨酶的形成具有良好的功效,因此可以阻止表皮黑色素的形成,美白皮肤。还可以作为一种高效的活性成分添加到空气清新剂中,能有效清除空气中的氨及甲硫醇,而且气味清新自然。丙酮酸乙酯在构成杂环化合物方面性能优越,是农药合成中难以替代的原料和中间体,它被广泛应用于杀菌剂和除草剂的合成,由丙酮酸乙酯合成的噁唑酮衍生物也是一种很好的杀菌剂,在5.0×10-4的浓度下即可有效抑制、杀死真菌。
    丙酮酸是生产色氨酸、苯丙氨酸、蛋白糖和维生素B的主要原料,是生物合成 L-多巴的原料(多巴用来治疗帕金森综合症)是乙烯聚合物的起始剂,亦是制备谷物保护剂的原料。从丙酮酸出发合成了一种高效的除草剂,该除草剂选择性优良,对莎草、狗尾草等杂草除去效果良好,而对农作物则很安全。 作为饲料和食品添加剂,具有很好的防腐保鲜功能,目前国内少量用于饲料和果酒的保存中。丙酮酸乙酯本身具有特殊的香味,可以应用于香精、香料中,同时也是合成树脂和塑料的重要原料。丙酮酸酯类产品还可作为特种溶剂用于电子材料方面,在这方面的应用国外需求增加较快。
  • 毒性 GRAS(FEMA)。
  • 使用限量 FEMA(mg/kg):饮料50;冷饮20~150;糖果35;焙烤制品40。
    适量为限(FDA,§172.515,2001)。
  • 食品添加剂最大允许使用量最大允许残留量标准
    添加剂中文名称
    允许使用该种添加剂的食品中文名称
    添加剂功能
    最大允许使用量(g/kg)
    最大允许残留量(g/kg)
    丙酮酸乙酯
    食品
    食品用香料
    用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量
  • 化学性质  丙酮酸甲酯为黄色透明液体,[CAS 600-22-6] b.p.134~137℃,n20D 1.4040,相对密度 1.130,溶于醇、酮等有机溶剂。
    丙酮酸乙酯为黄色透明液体,b.p.144℃,n20D 1.4050,相对密度 1.060,微溶于水,与乙醇和乙醚相混溶,溶于多种有机溶剂。由乳酸乙酯用高锰酸钾氧化而得。
  • 用途  丙酮酸乙酯是杀菌剂噻菌灵的中间体。
  • 用途  可用于制造医药吲哚心安和农药噻菌灵等。同时是一种重要的医药和化工中间体,广泛应用于医药、农药、香精香料、食品添加剂、空气清新剂、精细化学品等行业。可用于合成心血管扩张剂等药物;也可用于美白和营养皮肤的化妆品,能够促进皮肤伤口愈合,预防和治疗以开裂、剥落和鳞化为特征的皮肤疾病;可用作空气清新剂中的高效活性成分,可以有效清除空气中的氨及甲硫醇;本身具有特殊的香味,因而可以应用于香精、香料中;也是合成树脂和塑料的重要原料。
  • 生产方法  丙酮酸乙酯是丙酮酸的一种简单而稳定衍生物,丙酮酸乙酯的制备方法有以下几种。
    乳酸乙酯气相氧化
    乳酸乙酯气相氧化是在催化剂存在下进行,其中MoO3作催化剂显示较其他金属氧化物的选择性要高,另外二元氧化物催化剂其中含有钼的氧化物如Fe2O3-MoO3和TeO2-MoO3对合成丙酮酸酯具有很高的选择性(温度300℃,选择性超过90%),如果用SnO2-MoO3为催化剂可以在较低的温度250℃下进行。SnO2-MoO3催化剂也可作为乳酸酯液相氧化的催化剂,反应温度130℃,反应时间3h,乳酸乙酯的转化率为38.4%,选择性为98.9%,生成丙酮酸乙酯。
    乳酸乙酯液相氧化
    乳酸乙酯在少量溴为催化剂的存在下液相氧化,用H2O2为氧化剂进行氧化,例如将50%H2O2滴加至搅拌并光照的含有乳酸乙酯、溴的二氯甲烷溶液中,反应温度25℃,H2O2滴加时间约1.5h,滴加完后再继续反应3h,该溶液用NaHCO3中和并用Na2SO3溶液洗涤,破坏和去除过氧化乳酸乙酯,然后浓缩减压蒸馏得丙酮酸乙酯。
    丙烯酸酯氧化
    丙烯酸酯在Cr或V化合物催化剂存在下以H2O2氧化生成丙酮酸酯,如丙烯酸异丙酯在三乙酰乙酸铬存在下,在乙腈溶剂中搅拌加入H2O2,反应温度50℃,8h得到丙酮酸异丙酯,选择性为99.1%,转化率87.9%。又如丙烯酸甲酯在三乙酰乙酸铬或铬酸存在下加入三乙胺反应20h,温度40℃,选择性72%,转化率82%,得到丙酮酸甲酯。
    另外,丙酮醛和甲醇在磷酸镍催化剂存在下气相反应,可得到丙酮酸甲酯。
  • 参考资料 [1] 杨永泰,沈伟,徐华龙,等.乳酸乙酯催化氧化合成丙酮酸乙酯[J].复旦学报(自然科学版),1999,(06):701-704.DOI:10.15943/j.cnki.fdxb-jns.1999.06.022.
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丙酮酸乙酯上下游产品信息
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丙酮酸乙酯 试剂级价格
  • 更新日期:2024/11/08
  • 产品编号:A15045
  • 产品名称:丙酮酸乙酯, 98% Ethyl pyruvate, 98%
  • CAS编号:617-35-6
  • 包装:50g
  • 价格:486元
  • 更新日期:2024/11/08
  • 产品编号:A15045
  • 产品名称:丙酮酸乙酯, 98% Ethyl pyruvate, 98%
  • CAS编号:617-35-6
  • 包装:250g
  • 价格:1833元
丙酮酸乙酯生产厂家
  • 公司名称:BIOSYNTH AG
  • 联系电话:--
  • 电子邮件:welcome@biosynth.ch
  • 国家:瑞士
  • 产品数:1308
  • 优势度:60
  • 公司名称:SIGMA
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  • 国家:瑞士
  • 产品数:6896
  • 优势度:91
  • 公司名称:BIOSYNTH
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  • 国家:瑞士
  • 产品数:3324
  • 优势度:72
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