香豆素

性状作用来源用途香豆素试剂级价格

香豆素

CAS号:91-64-5
英文名:Coumarin
中文名:香豆素
CBNumber:CB3112168
分子式:C9H6O2
分子量:146.14
MOL File:91-64-5.mol

香豆素化学性质

熔点 :68-73 °C (lit.)
沸点 :298 °C (lit.)
密度 :0.935
蒸气压 :0.01 mm Hg ( 47 °C)
折射率 :1.5100 (estimate)
闪点 :162 °C
储存条件 :Store below +30°C.
溶解度 :1.7g/l
形态 :Crystals or Crystalline Powder
颜色 :White
酸碱指示剂变色ph值范围 :Non' uorescence (9.5) to light green ' uorescence (10.5)
气味 (Odor) :at 10.00 % in dipropylene glycol. sweet hay tonka new mown hay
香型 :tonka
水溶解性 :1.7 g/L (20 ºC)
最大波长(λmax) :275nm
Merck :14,2562
BRN :383644
主要应用 :color filter, organic electroluminescent devices, liquid crystal displays, field emission displays, inks, nickel plating, detergents, deodorant for shoes, petroleum products, cigarettes, personal care products, cosmetics, sunscreen cream, perfumes, nucleic acid sequencing, antiinflammatory agent, treatment of cancer, neurotransmission disorders, bleeding disorders, cerebrovascular disease, thrombosis, hemorrhoids, rheumatic disease, arthritic disease, epilepsy, vaginitis, painkiller, teeth whitening agent, skin whitening agent, wound healing promoter
InChIKey :ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N
LogP :1.39 at 25℃
CAS 数据库 :91-64-5(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息 :Coumarin(91-64-5)
(IARC)致癌物分类 :3 (Vol. Sup 7, 77) 2000
EPA化学物质信息 :Coumarin (91-64-5)

安全信息

危险品标志 :Xn
危险类别码 :22-40-36/37/38-20/21/22-43
安全说明 :36-36/37-26
危险品运输编号 :UN 2811 6.1/PG 3
WGK Germany :1
RTECS号 :GN4200000
TSCA :Yes
危险等级 :6.1
包装类别 :III
海关编码 :29322010
毒害物质数据 :91-64-5(Hazardous Substances Data)
毒性 :LD50 orally in rats, guinea pigs: 680, 202 mg/kg (Jenner)

香豆素性质、用途与生产工艺

性状白色晶体
作用香豆素是一种重要的香料，常用作定香剂。用于配制香水和花露水香精，也用作香烟、橡胶制品、塑料制品等的增香剂。在德国，香豆素被禁止作为烟草添加剂。
来源
香豆素可从零陵香豆(原产于圭亚那)提取，或用化学合成法制备。香豆素是一大类存在于植物中香豆素类化合物的母核，除零陵香豆外，天然存在于许多可食用植物中，如草莓、黑醋栗、杏和樱桃以及草药肉桂或决明子中。
用途香豆素主要用于香皂及各种洗涤剂的调合香料中，为调合香料的主要成份，也可作电镀光亮剂。
化学性质具有升华性的白色性结晶，有香茅香气，并略有药香香韵。不溶于冷水，溶于热水、乙醇、乙醚、氯仿。
用途用于制造香料，作为定香剂，也用于电镀工业
用途香豆素是于1820年在黑香豆中发现的。香豆素以苷的形式存在于许多植物中。具有黑香豆的浓重香味，亦具有新刈草甜香及巧克力气息，留香长久。新鲜的干草香气在很大程度上是由于在干燥新刈草过程中，苷在发酵分解时生成并释出香豆素所引起的。香豆素用于制造香料。常用在配制新刈草型及馥奇型香料。以及紫罗兰、葵花、素心兰、山楂花、兰花、薰衣草等香精中。它和香兰素一起可用于糖果、糕点之类有调味，加入烟草中可以增加天然香味。在镀锌（或镉、镍）的电镀液中加入香豆素，可减少镀层起孔，增加光亮度。香豆素是制造其他香料和多种其他化学品的原料。香豆是一大类衍生物的母体。这些衍生物中有些存在于自然界，有些则通过合成方法制得。
用途荧光指示剂。
生产方法（1）由水杨醛经珀金（Perkin）反应制得。这是珀金在1868年最初采用的合成方法。水杨醛与乙酐反应可以使用煅烧的碳酸钾作为催化剂。将碳酸、乙酐加入水杨醛中，加热至187℃，在气相温度约120℃时蒸出乙酸，然后再加入乙酐，在210-212℃进行反应。得到的香豆素粗品用水洗涤，再真空蒸馏。然后用乙醇或异丙醇重结晶，在50℃干燥得成品。（2）由邻甲酚与磷酰氯作用，得到中间体邻甲酚磷酸酯，并在180℃氯化，将甲基变为-CHCI2，然后再在160-180℃与醋酸钠作用5h进行环化即得。如果邻甲酚与光气作用，则经由中间体邻甲酚碳酸酯而完成这一工艺过程：邻甲酚钠盐与光气在60℃、0.15MPa下反应生成邻甲酚碳酸酯。用氯气在180-185℃将酯化进行氯化，至含氯量约为37%，相当于每个甲酚的侧链上含有两个氯原子。最后，在吡啶或氧化锌和氧化钴存在下，与乙酸和乙酐缩合，反应得到香豆素，该法收率相当高。
类别有毒物质
毒性分级高毒
急性毒性口服- 大鼠 LD50 293 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 196 毫克/公斤
可燃性危险特性可燃; 火场分解有毒氮氧化物烟雾
储运特性库房低温, 通风, 干燥; 与食品原料分开存放
灭火剂水, 二氧化碳, 干粉, 砂土