2-羟基柠檬酸

概述来源合成方法生理功能作用机制安全毒理参考文献

2-羟基柠檬酸

CAS号:6205-14-7
英文名:Hydroxycitric acid
中文名:2-羟基柠檬酸
CBNumber:CB2253457
分子式:C6H8O8
分子量:208.12
MOL File:6205-14-7.mol

2-羟基柠檬酸化学性质

沸点 :393.3±42.0 °C(Predicted)
密度 :1.947±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件 :Inert atmosphere,Room Temperature
溶解度 :Aqueous acid: 10 mg/ml,DMF: Slightly soluble
形态 :A crystalline solid
酸度系数(pKa) :2.90±0.28(Predicted)
CAS 数据库 :6205-14-7(CAS DataBase Reference)

2-羟基柠檬酸性质、用途与生产工艺

概述羟基柠檬酸（(-)-HCA）是一种重要的有机酸,它是柠檬酸的衍生物,在天然木槿属植物中有不少蕴含,其分子式为C6H8O8，它是由多元醇和多元酸组成的高活性分子,既可以制备单位分子中高含量的钙盐、钾盐等保健品,又可利用其多活性功能团作为某些新药的前药中间体;还可通过酯化反应制取无毒性的特殊增塑剂等精细化工产品。
来源主要存在于盛产于印度次大陆和斯里兰卡西部的藤黄属植物Garcinia cambogia、Garciniaindica和Garcinia atroviridis的果实外壳中。这些植物的果实外壳，通常被用来代替罗望子或柠檬作为咖喱的调味调味剂，也被用作防腐剂和草药滋补剂等。此外，羟基柠檬酸在木槿（Hibiscus ）属植物也有存在。

图1：藤黄果
合成方法该合成方法以柠檬酸为原料,经过脱水制取乌头酸,再由乌头酸氧化制取羟基柠檬酸。分别研究了乌头酸及羟基柠檬酸的优化工艺,乌头酸的优化工艺条件是1 mol的羟基柠檬酸用56%硫酸270 mol,于140℃反应7h,得到乌头酸精品熔点为186℃分解;废酸及未分解的柠檬酸循环使用,柠檬酸回收率达28%,浓硫酸回收率达65%。羟基柠檬酸的优化工艺条件是以n氧化剂与n乌头酸之比为2∶1,反应时间16 h,反应温度50℃得到羟基柠檬酸,产品收率约80%。

图2：合成羟基柠檬酸的工艺图
生理功能研究显示，(-)-HCA不仅可抑制脂肪酸和脂肪的合成，还可减低食欲和摄食量，而最终起到减低体重的作用，此外，(-)-HCA对食欲的控制也有很好的作用。5-羟色胺（serotonin，5-HT）是很多机体行为功能（如心情、睡眠和食欲控制等）所必需的神经递质，它会影响到机体摄食行为及体重。若机体血清5-HT水平升高，则同时也会出现摄食量降低、体重降低和能量消耗增加的情况。(-)-HCA可显著抑制5-HT的重新吸收，而提高机体血清5-HT水平。
作用机制柠檬酸裂解酶催化线粒体外柠檬酸盐裂解为草酰乙酸盐和乙酰辅酶A。柠檬酸裂解酶广泛分布在动物组织内，被认为在碳水化合物转化为脂肪以及葡糖异生过程中都具有一定作用。(-)-HCA可通过抑制柠檬酸裂解酶的活性，在线粒体外抑制柠檬酸裂解为草酰乙酸和乙酰-Co A，其中乙酰-Co A是在能量储存为脂肪的过程中起关键作用的分子。。而且，(-)-HCA可能仅在某一个代谢水平时起作用，而不会象那些典型的食欲抑制剂那样直接作用于中枢神经系统，因此，预先摄入(-)-HCA，并在机体吸收营养后（posta-bsorptively）进行有氧运动，可增强糖质新生作用，而有助于提高耐力。而且，肉碱和生物活性铬可能还有助于加强(-)-HCA的这种耐力增强作用。
安全毒理动物实验显示，(-)-HCA的毒性并不会比柠檬酸的强。柠檬酸是正常细胞内所含有的一种化合物，在许多食品中也都会用到。(-)-HCA是一种天然植物成分，在印度还被用作烹调食品和药品。有实验显示，5000mg/kg体重剂量的(-)-HCA并不会引起实验动物任何可见的毒性症状或死亡。这个剂量大约相当于人摄入350g，或人均可能摄入量1.5g/d的233倍。(-)-HCA也不适应于某些人群。由于(-)-HCA会影响机体的脂肪酸和胆固醇合成，而可能直接影响到固醇的产生，并限制固醇激素的产生。妇女在怀孕期间对固醇激素非常敏感，因此此时是不适宜食用(-)-HCA的。同样，哺乳期的妇女也应避免食用(-)-HCA。还有观点认为，尽管HCA对葡糖异生和生酮作用的促进作用而不利于糖尿病人，但HCA对肥胖的非胰岛素依赖型糖尿病人的良好减肥作用，却超出了它的负效应，是利大于弊。此外，尽管长期食用富含(-)-HCA的水果并无显示会对儿童产生任何危害，但仍建议儿童不要长期过量摄入(-)-HCA。
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用途用作补钾药