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氨苄西林

氨苄西林,69-53-4,结构式
氨苄西林
  • CAS号:69-53-4
  • 英文名:Ampicillin
  • 中文名:氨苄西林
  • CBNumber:CB2247346
  • 分子式:C16H19N3O4S
  • 分子量:349.4
  • MOL File:69-53-4.mol
氨苄西林化学性质
  • 熔点 :198-200 °C (dec.)(lit.)
  • 比旋光度 :D23 +287.9° (c = 1 in water)
  • 沸点 :201.8°C (rough estimate)
  • 密度 :1.2794 (rough estimate)
  • 折射率 :1.6320 (estimate)
  • 储存条件 :2-8°C
  • 溶解度 :NH4OH 1 M: 50 mg/mL, clear, colorless
  • 形态 :solid
  • 颜色 :White to Pale Yellow
  • 酸度系数(pKa) :2.5 (COOH)(at 25℃)
  • 旋光性 (optical activity) :+287.923 (c 1.0, H2O)
  • 水溶解性 :13.9g/L(25 ºC)
  • Merck :13,591
  • JECFA Number :85
  • BRN :1090925
  • 稳定性 :Stable, but may be moisture sensitive. Incopmpatible with strong oxidizing agents.
  • InChIKey :AVKUERGKIZMTKX-NJBDSQKTSA-N
  • CAS 数据库 :69-53-4(CAS DataBase Reference)
  • (IARC)致癌物分类 :3 (Vol. 50) 1990
  • EPA化学物质信息 :Ampicillin (69-53-4)
安全信息

氨苄西林 MSDS


Ampicillin

氨苄西林 化学药品说明书


氨苄西林|药典2005版
注射用氨苄西林钠舒巴坦钠—氨苄西林和舒巴坦的测定—高效液相色谱法|药物分析方法信息

氨苄西林性质、用途与生产工艺

  • 临床应用 氨苄西林又名氨苄青霉素、安比西林,其对大多数革兰氏阳性菌的效力不及青霉素。但对大多数革兰氏阴性菌,如大肠杆菌、变形杆菌、沙门氏菌、嗜血杆菌、布鲁氏菌和巴氏杆菌等均有较强的作用,与氯霉素、四环素相似或略强,但毒性作用小于氯霉素、四环素。对耐药金葡菌、绿脓杆菌无效。氨苄西林被广泛用于敏感菌所致的人畜肺部、尿道感染和革兰氏阴性杆菌引起的某些感染,如人脑膜炎、心内膜炎等;驹、犊肺炎,牛巴氏杆菌病、肺炎、乳腺炎,猪传染性胸膜肺炎,鸡白痢、禽伤寒等。氨苄西林易受细菌产生的β-内酰胺酶干扰分解从而降低疗效,临床上常将其与人工合成的β-内酰胺酶抑制剂-舒巴坦联合使用从而增大其协同作用,既提高了其抗菌活性,又扩大了其抗菌谱。另外氨苄西林与氨基糖苷类抗生素合用也有协同作用,可增强疗效。
  • 作用机制

    氨苄西林为半合成的广谱青霉素,抗菌机制是阻止细菌的细胞壁合成,因此不仅能抑制细菌的增殖,而且还能直接杀灭细菌。

  • 药物相互作用 1.与硫酸链霉素、卡那霉素、庆大霉素、四环素和氯丙嗪混合,易发生沉淀;
    2.反应氨苄西林作用于肠道菌丛,可影响柳氮磺胺吡啶的吸收;
    3.与丙磺舒合用,可延缓排泄,提高血药浓度;
    4.此药能阻止口服避孕药的肠一肝循环,使后者的血药浓度降低能降低受体阻滞剂阿替洛尔的生物利用度。
  • 化学性质 

    白色晶体或粉末。熔点199-202℃,微溶于水和甲醇。几乎不溶于氯仿、乙醚、丙酮和四氯化碳。无臭、味苦。其钠盐易溶于水。

  • 用途  用于治疗敏感的肠球菌、痢疾杆菌、伤寒杆菌、大肠杆菌、李斯特菌、产气杆菌、流感杆菌和奇异变形杆菌等
  • 用途  可以半合成广谱青霉素。该品不耐酶,对酸稳定,毒性低。对革兰氏阴性菌和阳性菌都有抑制作用,对大肠肝菌、流感杆菌,沙门氏菌、志贺氏菌和一些变形杆菌的作用较强。

  • 生产方法 

    先将D(-)-苯甘氨酸的侧链羧酸用氯化剂PCI5。做成酰氯,再与6-APA进行缩合反应而得。在反应罐中加入丙酮和水,降温到-5--10℃时加入6-APA,再加盐酸苯甘氨酰氯,反应0.5h后用10%氢氧化钠调节pH至3.5。反应物用甲苯萃取。取水层,用10%氨水调节pH值约3.0。用活性炭脱色,并过滤。滤液再用氨水调节使pH为4.8。静置,然后过滤,用丙酮洗涤,在40℃以下进行真空干燥得产品。

  • 类别 有毒物品
  • 毒性分级 中毒
  • 急性毒性 腹腔-大鼠LD50: 5400 毫克/公斤; 腹腔-小鼠 LD50: 3250 毫克/公斤
  • 可燃性危险特性 可燃;燃烧产生有毒氮氧化物和硫氧化氢烟雾
  • 储运特性 库房通风低温干燥
  • 灭火剂 干粉、泡沫、砂土、二氧化碳, 雾状水
氨苄西林上下游产品信息
上游原料
下游产品
氨苄西林 试剂级价格
  • 更新日期:2024/11/11
  • 产品编号:XW00695343
  • 产品名称:氨苄西林 ampicillin;d-(-)-α-aminobenzylpenicillin
  • CAS编号:
  • 包装:100g
  • 价格:826元
  • 更新日期:2024/11/11
  • 产品编号:XW00695342
  • 产品名称:氨苄西林 ampicillin;d-(-)-α-aminobenzylpenicillin
  • CAS编号:
  • 包装:25g
  • 价格:310元
氨苄西林生产厂家
  • 公司名称:Utag B.V.
  • 联系电话:--
  • 电子邮件:utag@utag.info
  • 国家:荷兰
  • 产品数:63
  • 优势度:58
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