69-53-4
中文名称
氨苄青霉素
英文名称
Ampicillin
CAS
69-53-4
EINECS 编号
200-709-7
分子式
C16H25N3O7S
MDL 编号
MFCD00072036
分子量
403.45
MOL 文件
69-53-4.mol
更新日期
2024/11/21 10:49:05
结构式
基本信息
中文别名
D(-)6-(α-氨基-苯乙酰胺)青霉烷酸
安比西林
氨基青霉素
氨苄西林(限制)
氨苄西林，六水
苯明西林
苄那消
赛米西林
沙维西林
无水氨苄西林(氨苄青霉素)
无水氨苄西林
氨卞西林
(2S,5R,6R)-3,3-二甲基-6-[(R)-2-氨基-2-苯乙酰氨基]-7-氧代-4-硫杂-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷-2-甲酸
氨苄青霉素
氨苄西林
安比西林
氨基青霉素
氨苄西林(限制)
氨苄西林，六水
苯明西林
苄那消
赛米西林
沙维西林
无水氨苄西林(氨苄青霉素)
无水氨苄西林
氨卞西林
(2S,5R,6R)-3,3-二甲基-6-[(R)-2-氨基-2-苯乙酰氨基]-7-氧代-4-硫杂-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷-2-甲酸
氨苄青霉素
氨苄西林
英文别名
6-[D-ALPHA-AMINOPHENYLACETAMIDO]PENICILLANIC ACID TRIHYDRATE
ALPHA-AMINOBENZYLPENICILLIN, TRIHYDRATE
AMPICILLIN TRIHYDRATE
D(-)-ALPHA-AMINOBENZYLPENICILLIN
D(-)-ALPHA-AMINOBENZYLPENICILLIN TRIHYDRATE
(aminophenylmethyl)-penicilli
[2s-[2alpha,5alpha,6beta(s)]]-o]-3-dimethyl-7-oxo
4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylicacid,6-[(aminophenylacetyl)amin
6-(d(-)-alpha-aminophenylacetamido)penicillanicacid
6-[d(-)-alpha-aminophenylacetamido]penicillanicacid
6-[d-(2-amino-2-phenylacetamido)]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0
ab-pc
adobacillin
amblosin
amfipen
aminobenzylpenicillin
amipenixs
ampi-bol
ampicillina
ampicillinacid
ALPHA-AMINOBENZYLPENICILLIN, TRIHYDRATE
AMPICILLIN TRIHYDRATE
D(-)-ALPHA-AMINOBENZYLPENICILLIN
D(-)-ALPHA-AMINOBENZYLPENICILLIN TRIHYDRATE
(aminophenylmethyl)-penicilli
[2s-[2alpha,5alpha,6beta(s)]]-o]-3-dimethyl-7-oxo
4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylicacid,6-[(aminophenylacetyl)amin
6-(d(-)-alpha-aminophenylacetamido)penicillanicacid
6-[d(-)-alpha-aminophenylacetamido]penicillanicacid
6-[d-(2-amino-2-phenylacetamido)]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0
ab-pc
adobacillin
amblosin
amfipen
aminobenzylpenicillin
amipenixs
ampi-bol
ampicillina
ampicillinacid
所属类别
原料药：青霉素类药
物理化学性质
| 外观性状 | 白色晶体或粉末。熔点199-202℃，微溶于水和甲醇。几乎不溶于氯仿、乙醚、丙酮和四氯化碳。无臭、味苦。其钠盐易溶于水。 制备方法：先将D（-）-苯甘氨酸的侧链羧酸用氯化剂PCI5。做成酰氯，再与6-APA进行缩合反应而得。在反应罐中加入丙酮和水，降温到-5－-10℃时加入6-APA，再加盐酸苯甘氨酰氯，反应0.5h后用10%氢氧化钠调节pH至3.5。反应物用甲苯萃取。取水层，用10%氨水调节pH值约3.0。用活性炭脱色，并过滤。滤液再用氨水调节使pH为4.8。静置，然后过滤，用丙酮洗涤，在40℃以下进行真空干燥得产品。 用途：可以半合成广谱青霉素。该品不耐酶，对酸稳定，毒性低。对革兰氏阴性菌和阳性菌都有抑制作用，对大肠肝菌、流感杆菌，沙门氏菌、志贺氏菌和一些变形杆菌的作用较强。 |
| 熔点 | 198-200 °C (dec.)(lit.) |
| 比旋光度 | D23 +287.9° (c = 1 in water) |
| 沸点 | 201.8°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.2794 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.6320 (estimate) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | NH4OH 1 M: 50 mg/mL, clear, colorless |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 白色至淡黄色 |
| 酸度系数(pKa) | 2.5 (COOH)(at 25℃) |
| 水溶解性 | 13.9g/L(25 ºC) |
| JECFA Number | 85 |
| Merck | 13,591 |
| BRN | 1090925 |
| 稳定性 | 稳定，但可能对水分敏感。与强氧化剂不相容。 |
| InChIKey | AVKUERGKIZMTKX-NJBDSQKTSA-N |
| CAS 数据库 | 69-53-4(CAS DataBase Reference) |
| (IARC)致癌物分类 | 3 (Vol. 50) 1990 |
| EPA化学物质信息 | 4-Thia-1-azabicyclo[ 3.2.0]heptane-2-carboxylic acid, 6-[[(2R)-aminophenylacetyl] amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-, (2S,5R,6R)-(69-53-4) |
安全数据
| 危险性符号(GHS) |  GHS08 |
| 警示词 | 危险 |
| 危险性描述 | H317-H334 |
| 防范说明 | P261-P272-P280-P284-P302+P352-P333+P313 |
| 危险品标志 | Xn |
| 危险类别码 | R36/37/38-R42/43 |
| 安全说明 | S22-S26-S36/37 |
| WGK Germany | 2 |
| RTECS号 | XH8425000 |
| F | 10-23 |
| 海关编码 | 29212900 |
| 毒害物质数据 | 69-53-4(Hazardous Substances Data) |
| 毒性 | LD50 oral in mouse: > 5gm/kg |
应用领域
用途一
用于治疗敏感的肠球菌、痢疾杆菌、伤寒杆菌、大肠杆菌、李斯特菌、产气杆菌、流感杆菌和奇异变形杆菌等
用途二
可以半合成广谱青霉素。该品不耐酶，对酸稳定，毒性低。对革兰氏阴性菌和阳性菌都有抑制作用，对大肠肝菌、流感杆菌，沙门氏菌、志贺氏菌和一些变形杆菌的作用较强。用途三
一种β-内酰胺抗生素，其氨基基团连在青霉素的结果上。靠在细菌细胞膜的内表面使转肽酶失去活性抑制细菌细胞壁的合成。
制备方法
方法一
先将D（-）-苯甘氨酸的侧链羧酸用氯化剂PCI5。做成酰氯，再与6-APA进行缩合反应而得。在反应罐中加入丙酮和水，降温到-5－-10℃时加入6-APA，再加盐酸苯甘氨酰氯，反应0.5h后用10%氢氧化钠调节pH至3.5。反应物用甲苯萃取。取水层，用10%氨水调节pH值约3.0。用活性炭脱色，并过滤。滤液再用氨水调节使pH为4.8。静置，然后过滤，用丙酮洗涤，在40℃以下进行真空干燥得产品。用途：可以半合成广谱青霉素。该品不耐酶，对酸稳定，毒性低。对革兰氏阴性菌和阳性菌都有抑制作用，对大肠肝菌、流感杆菌，沙门氏菌、志贺氏菌和一些变形杆菌的作用较强。
化学品安全说明书(MSDS)
(2S,5R,6R)-6-[(R)-2-Amino-2-phenylacetamido]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid(69-53-4).msds69-53-4(安全特性,毒性,储运)
储运特性
库房通风低温干燥
毒性分级
中毒
急性毒性
腹腔-大鼠LD50: 5400 毫克/公斤; 腹腔-小鼠 LD50: 3250 毫克/公斤
可燃性危险特性
可燃;燃烧产生有毒氮氧化物和硫氧化氢烟雾
类别
有毒物品
灭火剂
干粉、泡沫、砂土、二氧化碳, 雾状水
常见问题列表
临床应用
氨苄西林又名氨苄青霉素、安比西林，其对大多数革兰氏阳性菌的效力不及青霉素。但对大多数革兰氏阴性菌，如大肠杆菌、变形杆菌、沙门氏菌、嗜血杆菌、布鲁氏菌和巴氏杆菌等均有较强的作用，与氯霉素、四环素相似或略强，但毒性作用小于氯霉素、四环素。对耐药金葡菌、绿脓杆菌无效。氨苄西林被广泛用于敏感菌所致的人畜肺部、尿道感染和革兰氏阴性杆菌引起的某些感染，如人脑膜炎、心内膜炎等；驹、犊肺炎，牛巴氏杆菌病、肺炎、乳腺炎，猪传染性胸膜肺炎，鸡白痢、禽伤寒等。氨苄西林易受细菌产生的β-内酰胺酶干扰分解从而降低疗效，临床上常将其与人工合成的β-内酰胺酶抑制剂-舒巴坦联合使用从而增大其协同作用，既提高了其抗菌活性，又扩大了其抗菌谱。另外氨苄西林与氨基糖苷类抗生素合用也有协同作用，可增强疗效。
作用机制
氨苄西林为半合成的广谱青霉素，抗菌机制是阻止细菌的细胞壁合成，因此不仅能抑制细菌的增殖，而且还能直接杀灭细菌。
药物相互作用
1.与硫酸链霉素、卡那霉素、庆大霉素、四环素和氯丙嗪混合,易发生沉淀；2.反应氨苄西林作用于肠道菌丛,可影响柳氮磺胺吡啶的吸收；
3.与丙磺舒合用,可延缓排泄,提高血药浓度；
4.此药能阻止口服避孕药的肠一肝循环,使后者的血药浓度降低能降低受体阻滞剂阿替洛尔的生物利用度。
知名试剂公司产品信息
69-53-4(sigmaaldrich)
Sigma Aldrich
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中文名称：氨苄西林
英文名称：Ampicillin
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备注：氨苄青霉素氨苄西林原粉原料轻粉
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中文名称：氨苄西林
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中文名称：氨苄西林
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备注：氨苄西林
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英文名称：Ampicillin
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中文名称：氨苄西林
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英文名称：Ampicillin
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英文名称：Ampicillin
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中文名称：哌拉西林杂质A
英文名称：Piperacillin EP Impurity A
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纯度：95%+
包装信息：25mg;50mg;100mg
备注：标准品,适用于药品研发生产与申报
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中文名称：氨苄西林
英文名称：Ampicillin
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中文名称：供应氨苄西林重粉医药级
英文名称：Ampicillin
CAS：69-53-4
纯度：100.5%USP/EP医药级
包装信息：1KG；25K/RMB 260
备注：轻粉，重粉均有售，厂家专业供应,质量保证,
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中文名称：哌拉西林EP杂质A
英文名称：Piperacillin Impurity A(EP)
CAS：69-53-4
纯度：0.98
包装信息：10mg；25mg；50mg；100mg
备注：mg
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中文名称：氨苄西林
CAS：69-53-4
纯度：99% HPLC
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备注：KG
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中文名称：氨苄西林
英文名称：Ampicillin
CAS：69-53-4
纯度：>=99%
包装信息：1kg;5kg;25kg
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