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69-53-4

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基本信息

中文
氨苄青霉素
英文名称
6-[D-ALPHA-AMINOPHENYLACETAMIDO]PENICILLANIC ACID TRIHYDRATE
ALPHA-AMINOBENZYLPENICILLIN, TRIHYDRATE
AMPICILLIN TRIHYDRATE
D(-)-ALPHA-AMINOBENZYLPENICILLIN
D(-)-ALPHA-AMINOBENZYLPENICILLIN TRIHYDRATE
(aminophenylmethyl)-penicilli
[2s-[2alpha,5alpha,6beta(s)]]-o]-3-dimethyl-7-oxo
4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylicacid,6-[(aminophenylacetyl)amin
6-(d(-)-alpha-aminophenylacetamido)penicillanicacid
6-[d(-)-alpha-aminophenylacetamido]penicillanicacid
6-[d-(2-amino-2-phenylacetamido)]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0
ab-pc
adobacillin
amblosin
amfipen
aminobenzylpenicillin
amipenixs
ampi-bol
ampicillina
ampicillinacid
CAS
69-53-4
中文名称
D(-)6-(α-氨基-苯乙酰胺)青霉烷酸
安比西林
氨基青霉素
氨苄西林(限制)
氨苄西林,六水
苯明西林
苄那消
赛米西林
沙维西林
无水氨苄西林(氨苄青霉素)
无水氨苄西林
氨卞西林
(2S,5R,6R)-3,3-二甲基-6-[(R)-2-氨基-2-苯乙酰氨基]-7-氧代-4-硫杂-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷-2-甲酸
氨苄青霉素
氨苄西林
EINECS 编号
200-709-7
分子式
C16H25N3O7S
MDL 编号
MFCD00072036
分子量
403.45
MOL 文件
69-53-4.mol

物理化学性质

外观性状
白色晶体或粉末。熔点199-202℃,微溶于水和甲醇。几乎不溶于氯仿、乙醚、丙酮和四氯化碳。无臭、味苦。其钠盐易溶于水。

制备方法:先将D(-)-苯甘氨酸的侧链羧酸用氯化剂PCI5。做成酰氯,再与6-APA进行缩合反应而得。在反应罐中加入丙酮和水,降温到-5--10℃时加入6-APA,再加盐酸苯甘氨酰氯,反应0.5h后用10%氢氧化钠调节pH至3.5。反应物用甲苯萃取。取水层,用10%氨水调节pH值约3.0。用活性炭脱色,并过滤。滤液再用氨水调节使pH为4.8。静置,然后过滤,用丙酮洗涤,在40℃以下进行真空干燥得产品。

用途:可以半合成广谱青霉素。该品不耐酶,对酸稳定,毒性低。对革兰氏阴性菌和阳性菌都有抑制作用,对大肠肝菌、流感杆菌,沙门氏菌、志贺氏菌和一些变形杆菌的作用较强。


熔点 
198-200 °C (dec.)(lit.)

储存条件 
2-8°C

溶解度 
NH4OH 1 M: 50 mg/mL, clear, colorless

Merck 
13,591

理化性质

比旋光度 
D23 +287.9° (c = 1 in water)
沸点 
201.8°C (rough estimate)
密度 
1.2794 (rough estimate)
折射率 
1.6320 (estimate)
酸度系数(pKa)
2.5 (COOH)(at 25℃)
稳定性
Stable, but may be moisture sensitive. Incopmpatible with strong oxidizing agents.
CAS 数据库
69-53-4(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息
4-Thia-1-azabicyclo[ 3.2.0]heptane-2-carboxylic acid, 6-[[(2R)-aminophenylacetyl] amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-, (2S,5R,6R)-(69-53-4)

应用领域

用途一
用于治疗敏感的肠球菌、痢疾杆菌、伤寒杆菌、大肠杆菌、李斯特菌、产气杆菌、流感杆菌和奇异变形杆菌等
用途二
可以半合成广谱青霉素。该品不耐酶,对酸稳定,毒性低。对革兰氏阴性菌和阳性菌都有抑制作用,对大肠肝菌、流感杆菌,沙门氏菌、志贺氏菌和一些变形杆菌的作用较强。


用途三
一种β-内酰胺抗生素,其氨基基团连在青霉素的结果上。靠在细菌细胞膜的内表面使转肽酶失去活性抑制细菌细胞壁的合成。

安全数据

危险品标志 
Xn
危险类别码 
R36/37/38-R42/43
安全说明 
S22-S26-S36/37
WGK Germany 
2

RTECS 
XH8425000

RTECS号
XH8425000


10-23
海关编码
29212900
海关编码 
29212900
毒害物质数据
69-53-4(Hazardous Substances Data)

制备方法

方法一
先将D(-)-苯甘氨酸的侧链羧酸用氯化剂PCI5。做成酰氯,再与6-APA进行缩合反应而得。在反应罐中加入丙酮和水,降温到-5--10℃时加入6-APA,再加盐酸苯甘氨酰氯,反应0.5h后用10%氢氧化钠调节pH至3.5。反应物用甲苯萃取。取水层,用10%氨水调节pH值约3.0。用活性炭脱色,并过滤。滤液再用氨水调节使pH为4.8。静置,然后过滤,用丙酮洗涤,在40℃以下进行真空干燥得产品。

用途:可以半合成广谱青霉素。该品不耐酶,对酸稳定,毒性低。对革兰氏阴性菌和阳性菌都有抑制作用,对大肠肝菌、流感杆菌,沙门氏菌、志贺氏菌和一些变形杆菌的作用较强。


上下游产品信息

化学品安全说明书(MSDS)

常见问题列表

临床应用
氨苄西林又名氨苄青霉素、安比西林,其对大多数革兰氏阳性菌的效力不及青霉素。但对大多数革兰氏阴性菌,如大肠杆菌、变形杆菌、沙门氏菌、嗜血杆菌、布鲁氏菌和巴氏杆菌等均有较强的作用,与氯霉素、四环素相似或略强,但毒性作用小于氯霉素、四环素。对耐药金葡菌、绿脓杆菌无效。氨苄西林被广泛用于敏感菌所致的人畜肺部、尿道感染和革兰氏阴性杆菌引起的某些感染,如人脑膜炎、心内膜炎等;驹、犊肺炎,牛巴氏杆菌病、肺炎、乳腺炎,猪传染性胸膜肺炎,鸡白痢、禽伤寒等。氨苄西林易受细菌产生的β-内酰胺酶干扰分解从而降低疗效,临床上常将其与人工合成的β-内酰胺酶抑制剂-舒巴坦联合使用从而增大其协同作用,既提高了其抗菌活性,又扩大了其抗菌谱。另外氨苄西林与氨基糖苷类抗生素合用也有协同作用,可增强疗效。
药物相互作用
1.与硫酸链霉素、卡那霉素、庆大霉素、四环素和氯丙嗪混合,易发生沉淀;
2.反应氨苄西林作用于肠道菌丛,可影响柳氮磺胺吡啶的吸收;
3.与丙磺舒合用,可延缓排泄,提高血药浓度;
4.此药能阻止口服避孕药的肠一肝循环,使后者的血药浓度降低能降低受体阻滞剂阿替洛尔的生物利用度。

69-53-4(安全特性,毒性,储运)

储运特性
库房通风低温干燥
毒性分级
中毒
急性毒性
腹腔-大鼠LD50: 5400 毫克/公斤; 腹腔-小鼠 LD50: 3250 毫克/公斤
可燃性危险特性
可燃;燃烧产生有毒氮氧化物和硫氧化氢烟雾
类别
有毒物品
灭火剂
干粉、泡沫、砂土、二氧化碳, 雾状水

知名试剂公司产品信息

Sigma Aldrich
69-53-4(sigmaaldrich)

氨苄西林价格(试剂级)

氨苄西林价格(试剂级)

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