苯锈啶

化学性质毒性作用机制用途使用方法合成方法制备

苯锈啶

CAS号:67306-00-7
英文名:Fenpropidin
中文名:苯锈啶
CBNumber:CB1283550
分子式:C19H31N
分子量:273.46
MOL File:67306-00-7.mol

苯锈啶化学性质

熔点 :25°C
沸点 :bp0.2 117°; bp0.045 125°; bp0.032 104°
密度 :0.9112 (rough estimate)
蒸气压 :1.7 x 10^-2 Pa (25 °C)
折射率 :1.4900 (estimate)
储存条件 :Refrigerator
溶解度 :Chloroform, Ethyl Acetate (Slightly)
形态 :Liquid
酸度系数(pKa) :10.1
水溶解性 :530 mg l^-1 (pH 7 at 25 °C)
颜色 :Clear Colourless
Merck :13,4020
BRN :5336091
CAS 数据库 :67306-00-7
NIST化学物质信息 :Fenpropidin(67306-00-7)
EPA化学物质信息 :Piperidine, 1-[3-[4-(1,1-dimethylethyl)phenyl]-2-methylpropyl]- (67306-00-7)

安全信息

危险品标志 :Xn
危险类别码 :21/22-36
安全说明 :26-36/37
危险品运输编号 :2902
WGK Germany :3
RTECS号 :TM7292000
危险等级 :6.1(b)
包装类别 :III
海关编码 :29333990

苯锈啶性质、用途与生产工艺

化学性质
苯锈啶纯品为淡黄色、黏稠、无味液体。沸点:>250℃，70.2℃/1.1Pa。分配系数K_owlgP(25℃,pH 7)=2.9，Henry常数10.7 Pa·m³/mol(25℃,计算)。相对密度0.91(20℃)。水中溶解度(g/m³,25℃):530(pH 7)，6.2(pH 9);易溶于丙酮、乙醇、甲苯、正辛醇、正己烷等有机溶剂。在室温下密闭容器中稳定至少3年，其水溶液对紫外线稳定，且不水解。强碱,pKa10.1，闪点156℃。
毒性
大鼠急性经口LD50>1452mg/kg，大鼠急性经皮LD50>4000mg/kg。对兔皮肤和眼睛有刺激性，对豚鼠皮肤有致敏性。大鼠吸入 LC50(4h)1220mg/m³空气。NOEL值[mg/(kg▪d)]:大鼠(2y)0.5，小鼠(1.5y)4.5，狗(ly)2。ADI(EC)0.02mg/kg [2008]，大鼠急性腹腔LD₅₀346mg/ kg。无致畸、致癌、致突变作用，对繁殖无影响。
作用机制
苯锈啶是一种新型哌啶类内吸性杀菌剂，其作用机制为抑制甾醇合成。
用途苯锈啶是甾醇分解抑制剂，对白粉菌科特别有效，尤其是禾白粉菌、黑麦孢和柄锈菌。
使用方法
苯锈啶施药时，按推荐剂量，于发生初期施药对水叶面均匀喷雾，喷药1~2次，间隔7~10 d。春小麦安全间隔期为40 d，冬小麦安全间隔期30 d，每季作物最多使用2次。
合成方法
以叔丁基苯为原料，首先进行酰化反应等三步反应制得4-叔丁基苯基异丁醛，然后再与哌啶在甲苯中反应，并用甲酸处理，反应的同时除去水，加热反应后，即制得苯锈啶。反应式如下:
制备 1. 4-特丁基苯基异丁醛与呱啶在甲苯中反应，再用甲酸进行处理，除水得到苯锈啶。 2. 酸性条件下，N-(2-甲基-3-苯基)丙基呱啶与异丁烯在二氯甲烷中反应制得。