丁苯吗琳

作用机理环境行为合成方法毒性

丁苯吗琳

CAS号:67306-03-0
英文名:FENPROPIMORPH
中文名:丁苯吗琳
CBNumber:CB3235487
分子式:C20H33NO
分子量:303.48
MOL File:67306-03-0.mol

丁苯吗琳化学性质

熔点 :25°C
沸点 :bp0.05 120°
密度 :0.9804 (rough estimate)
折射率 :1.5614 (estimate)
储存条件 :0-6°C
水溶解性 :4.3mg/L(temperature not stated)
EPA化学物质信息 :Fenpropimorph (67306-03-0)

安全信息

危险品运输编号 :2902
危险等级 :6.1(b)
包装类别 :III
海关编码 :29349990
毒性 :LD50 in male, female rats (mg/kg): 3650, 3420 orally; 4200, 4380 dermally; in male, female mice (mg/kg): 1180, 1270 i.p. (Bohnen)

丁苯吗琳性质、用途与生产工艺

作用机理丁苯吗琳为麦角固醇生物合成抑制剂，抑制固醇的还原和异构化反应。具有保护和治疗作用,并可向顶传导，对新生叶的保护达3～4周。
环境行为 (1) 大鼠经口后，能很快吸收并几乎完全通过尿和粪便代谢掉。通常在组织残留量很低。
(2）在植物体内，吗啉环的断裂和氧化作用导致极性代谢物的形成。
(3) 土壤/环境在土壤中的代谢方式主要有叔丁基的氧化作用，其次还有其他氧化作用和二甲基吗啉的开环作用。土壤中 DT50 14～90d(20℃,有氧条件)。能强烈吸附到土壤上，Koc 2772～8778。
合成方法
以叔丁基苯为原料，经多步反应制得丁苯吗啉。反应式如下:
毒性大鼠急性经口LD₅₀3000mg/kg左右，小鼠为5958mg/kg；大鼠急性经皮LD₅₀4200mg/kg；大鼠急性吸入LC₅₀2.9mg/L (4h)；对兔眼睛有轻度刺激，对皮肤有刺激作用。饲喂试验无作用剂量为：雄大鼠0.3mg/kg饲料，雌大鼠0.4mg/kg饲料，雄小鼠3.0mg/kg饲料，雌小鼠3.5mg/kg饲料。无致畸、致癌、致突变作用。鲤鱼LC₅₀3.2mg/L (96h)，虹鳟鱼为9.5mg/L（96h)。
化学性质纯品为无色油状液体，具有芳香味。b.p.120℃/6.67Pa，蒸气压2.3×10^-3Pa (20℃)，相对密度0.931 (20℃)，折射率n²⁰_D1.4940，闪点105℃。25℃时，在丙酮、氯仿、环己烷、乙醚、乙醇、乙酸乙酯、甲苯等有机溶剂中的溶解度均>1kg/kg。在水中的溶解度为4.3mg/kg(pH=7)。分配系数为11500,pK_a7.02。对光稳定。在pH值为3、7、9条件下，50℃时不水解。室温下密闭容器中稳定3年以上。
用途吗啉类杀菌剂，具有保护、治疗、内吸作用。甾醇还原抑制剂，可用于禾谷类作物、豆类、甜菜的白粉病、黑粉病、锈病、棉花立枯病，谷类黑穗病等。推荐药量7.5g有效成分/100m²。
生产方法 Vilsmeier反应以二甲基甲酰胺为溶剂，20℃时将三氯氧磷加入到溶剂中，升温，于70～80℃滴加4-特丁基苯乙酮，反应5h，反应毕，用30%氢氧化钠处理，得含量96%的4-特丁基苯基-1-氯代-2-甲基丙烯醛。
还原反应 4-特丁基苯基-1-氯代-2-甲基丙烯醛在钯/碳催化下加氢还原制得4-特丁基苯基异丁醛。
丁苯吗啉的合成 4-特丁基苯基异丁醛与2，6-二甲基吗啉反应合成丁苯吗啉。