理化性质 作用与用途 反式肉桂酸制备方法 含量分析 毒性 使用限量
ChemicalBook > CAS数据库列表 > 肉桂酸

肉桂酸

肉桂酸,621-82-9,结构式
肉桂酸
  • CAS号:621-82-9
  • 英文名称:Cinnamic acid
  • 英文同义词:Nsc9189;cinnamic;FEMA 2288;Zimtsaeure;Wln: qv1U1r;AKOS 233-01;CinnamonAcid;AKOS B004228;Cinnamyl Acid;CINNAMIC ACID
  • 中文名称:肉桂酸
  • 中文同义词:肉桂酸;桂皮酸;天然桂酸;电镀级肉桂酸;肉桂酸(天然);Β-苯基丙烯酸;3-苯基丙烯酸;肉桂酸/桂皮酸;肉桂酸,只含反式;beta-苯基丙烯酸
  • CBNumber:CB0345387
  • 分子式:C9H8O2
  • 分子量:148.16
  • MOL File:621-82-9.mol
肉桂酸化学性质
安全信息
  • 危险品标志  :Xi
  • 危险类别码  :36/37/38
  • 安全说明  :26-36
  • WGK Germany  :1
  • RTECS号 :GD7850000
  • 毒性 :LD50 (g/kg): 3.57 orally in rats; >5.0 dermally in rabbits (Letizia)

肉桂酸性质、用途与生产工艺

  • 理化性质 肉桂酸亦称桂皮酸、亚苄基乙酸、3-苯基-2-丙烯酸,一种不饱和芳香酸,微有桂皮气味,以游离或酯形式存在于凤仙花、桂皮油与古柯叶中。由于双键的存在,肉桂酸有顺、反两种异构体,顺式体又存在3种同质多晶体。顺、反两种在自然界均有存在,反式存在于苏合香脂、桂皮油、秘鲁香脂、罗勒油和可可叶等精油中,顺式存在于马六甲良姜油中,反式较顺式稳定,市售品多为反式。相对分子质量148.17。顺式体的第一种晶型称为别肉桂酸,从水中析出者为单斜晶系,无色至白色棱柱状结晶;相对密度1.284(4℃);熔点42℃;沸点265℃(分解)、125℃(2.533×103Pa);微溶于水(25℃时 0.937),易溶于乙醇、乙醚和乙酸乙酯。第二种晶型称为α-异肉桂酸;从石油英中析出者为单斜晶系,无色至白色棱柱状晶体;熔点58℃;沸点 265℃;溶于乙醇、乙酸、氯仿和丙酮,易溶于乙醚。第三种晶型称为β-异肉桂酸;单斜晶系无色至白色棱柱状晶体;熔点68℃;溶于乙醇、乙醚、乙酸、氯仿和丙酮。反式体从稀乙醇中析出者为单斜晶系,白色至浅黄色棱柱状结晶,相对密度1.2475(4℃),熔点133℃,沸点300℃,极微溶于水(25℃时0.1、98℃时0.588),溶于乙醇(25℃时23)、氯仿(15℃时5.9),易溶于苯、乙醚、丙酮、冰醋酸和二硫化碳。于140℃蒸馏时脱羧成苯乙烯(苏合香烯),氧化时生成苯甲酸。正、反两种异构体均有蜂蜜花香气,并有甜辣味。大鼠经口 D502500mg/kg。
    以上信息由ChemicalBook的Andy编辑整理。
  • 作用与用途 肉桂酸是重要的有机合成原料,主要用于合成肉桂酸甲酯、肉桂酸乙酯、肉桂酸苄酯,广泛用于香料工业与医药工业。医药上曾用作驱虫剂。
    肉桂酸用作香料,配制樱桃、杏、蜂蜜和肉桂香型香精;也可用作肉桂酸酯的原料。我国GB2760—1996规定肉桂酸为允许使用的食用香料;此外,还可用作感光树脂聚桂皮酸乙烯系列的原料;合成甲酯、乙酯和苄酯的原料,这些酯作为香料可用于化妆品,香皂,也可用作局部麻醉剂、止血剂和医药(乳酸心可定及氯苯氨丁酸等)的原料;肉桂酸也用作植物生长调节剂和杀菌剂等农药原料;水果和蔬菜的防腐剂;用作紫外线剂及感光树脂的原料,用于化妆品的防晒膏。肉桂酸还可作有机微量分析测定双键的标准,测定铀和钒,分离钍等。
  • 反式肉桂酸制备方法 1,从天然苏合香脂中提取。
    2,以苯甲醛为原料,在乙酸钠和吡啶的存在下,在190~195℃下与乙酐进行柏琴(Perkin)醇醛缩合反应,可得粗品。在常压下回收乙酸后,用活性炭脱色,再减压精馏,冷却结晶,在乙醇中重结晶,可得精制反式肉桂酸。在上述缩合反应过程中,酸酐的α-碳原子同苯甲醛的羰基上的碳之间成键,生成β-羟基酸酐,此中间产物再经酸酐的脱水和水解两个步骤,可生成本品。
    3,以二氯甲苯为原料,与乙酸钠在吡啶溶液中一起加热至190℃。可得粗品。回收乙酸后,重结晶精制,可制得反式肉桂酸成品。
    4,以苯甲醛和乙酸乙酯为原料,在乙酸钠存在下,进行缩合反应(克莱森反应),生成肉桂酸乙酯,然后水解,可制得。
    5,以苯甲醛和丙酮为原料,在碱性介质中,在加热下缩合,生成亚苄基丙酮,再用次氯酸或次氯酸钠对亚苄基丙酮进行氧化,可得肉桂酸粗品。回收副产物氯仿后,再结晶,洗涤,重结晶,可制得。
    6,以苯甲醛和乙酰氯为原料,加热反应,可制得粗品。浓缩、盐析、洗涤、重结晶,可制得精品。
  • 含量分析 准确称取预先在盛有硅胶的干燥器中干燥过3h后的试样500mg,加入预经用0.1mol/L氢
  • 毒性 GRAS(FEMA)。
    LD50 2500 mg/kg(大鼠,经口)
  • 使用限量 FEMA(mg/kg):软饮料31;冷饮40;糖果30;焙烤食品36;胶姆糖10。
    适度为限(FDA§172.515,2000)。
  • 化学性质  白色单斜棱晶。微有桂皮香气。 溶于乙醇、甲醇、石油醚、氯仿,易溶于苯、乙醚、丙酮、冰醋酸、二硫化碳及油类,不溶于水。
  • 用途  是制备酯类、香料、医药的原料
  • 用途  用作化学试剂,也用于香料及医药的合成
  • 用途  GB 2760—96规定为允许使用的食用香料。主要用于配制香辛料、樱桃、杏、蜂蜜等型香精。亦可用于新鲜果蔬的防腐。
  • 生产方法  由氯化苄与醋酸钠共热而得。
    由苯甲醛与乙酸钠(或乙酸钾)在脱氢剂醋酐存在下共热而得。
    将苯甲烯丙酮、碳酸钠和漂白粉混合,生成的桂酸钠再用硫酸处理而得。
肉桂酸上下游产品信息
上游原料
下游产品
肉桂酸生产厂家
全球有227家供应商;
  • 公司名称:山东丰泰生物科技有限公司
  • 联系电话:0531-83166069 15662658391
  • 传真:0531-83166069
  • 电子邮件:528732991@qq.com
  • 国家:中国
  • 产品数:884
  • 优势度:58
  • 公司名称:武汉能迈科实业有限公司
  • 联系电话:027-83916065,13396062449
  • 传真:027-83916065
  • 电子邮件:landmarkorganic@qq.com
  • 国家:中国
  • 产品数:67
  • 优势度:58
  • 公司名称:北京偶合科技有限公司
  • 联系电话:+86-10-4006331231;+86-10-51280831;+86-10-82967028
  • 传真:+86-10-82967029
  • 电子邮件:sales@ouhechem.com
  • 国家:中国
  • 产品数:12495
  • 优势度:60
  • 公司名称:上海景颜化工科技有限公司
  • 联系电话:13817811078,021-50426030
  • 传真:86-021-50426522,50426273
  • 电子邮件:sales@jingyan-chemical.com
  • 国家:中国
  • 产品数:10011
  • 优势度:60
621-82-9, 肉桂酸相关搜索:
  • -
  • 化工原料-
  • 酸类-
  • 防腐剂-
  • 标准品-
  • 植提
  • 原料药
  • 对照品
  • 植物提取物
  • 中药对照品
  • 羰基化合物
  • 香精香料,医药中间体,食品添加剂,防晒剂等
  • 医药原料
  • 杂环类
  • 天然等同香料和人造香料
  • 食用香料(增香剂)
  • 食品添加剂
  • 中草药成分
  • 化学对照品
  • 标准品
  • 其他原料-
  • 精细化工-
  • Proteomics and Protein Expression
  • Organic Building Blocks
  • Matrices for MALDI Analysis
  • Carboxylic Acids
  • Carbonyl Compounds
  • C9
  • Building Blocks
  • BioChemical
  • Matrix Materials (MALDI-TOF-MS)
  • Mass Spectrometry
  • Auxins
  • Plant Growth Regulators
  • Protein Analysis
  • C6H5CHCHCOOH
  • 肉桂酸,只含反式
  • 桂皮酸
  • 电镀级肉桂酸
  • 桂皮酸,肉桂酸((顺反异构混合物))
  • 肉桂酸/桂皮酸
  • 肉桂酸(桂皮酸、3-苯基丙烯酸、BETA-苯基丙烯酸、Β-苯基丙烯酸 )
  • 肉桂酸(顺反异构混合物)
  • 桂皮酸、3-苯基丙烯酸、BETA-苯基丙烯酸、Β-苯基丙烯酸
  • 肉桂酸(天然)
  • 天然桂酸
  • Β-苯基丙烯酸
  • 肉桂酸
  • beta-苯基丙烯酸
  • 3-苯基丙烯酸
  • 肉桂酸(CAS号:621-82-9)
  • 621-82-9
  • Cinnamic acid(only trans)
  • TRANS-CINNAMYLIC ACID
  • TRANS-3-BENZENEPROPENOIC ACID
  • TRANS-3-PHENYLPROPENOIC ACID
  • RARECHEM BK HC T302
  • 3-STYRYLACRYLIC ACID