肉桂酸

理化性质作用与用途反式肉桂酸制备方法含量分析毒性使用限量肉桂酸试剂级价格

肉桂酸

CAS号:621-82-9
英文名:Cinnamic acid
中文名:肉桂酸
CBNumber:CB0345387
分子式:C9H8O2
分子量:148.16
MOL File:621-82-9.mol

肉桂酸化学性质

熔点 :133 °C(lit.)
沸点 :300 °C(lit.)
密度 :1.2475
折射率 :1.5049 (estimate)
FEMA :2288 | CINNAMIC ACID
闪点 :>230 °F
储存条件 :Sealed in dry,Room Temperature
溶解度 :Chloroform (Slightly), Methanol (Slightly)
形态 :Solid
酸度系数(pKa) :pK (25°) 4.46
颜色 :White to Off-White
PH值 :3.76(1 mM solution);3.23(10 mM solution);2.72(100 mM solution)
气味 (Odor) :at 100.00 %. balsam sweet storax
香型 :balsamic
水溶解性 :511.2mg/L(25 ºC)
JECFA Number :657
稳定性 :Stable. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents.
LogP :2.13
CAS 数据库 :621-82-9(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息 :2-Propenoic acid, 3-phenyl-(621-82-9)
EPA化学物质信息 :Cinnamic acid (621-82-9)

安全信息

危险品标志 :Xi
危险类别码 :36/37/38
安全说明 :26-36
WGK Germany :1
RTECS号 :GD7850000
毒性 :LD50 (g/kg): 3.57 orally in rats; >5.0 dermally in rabbits (Letizia)

肉桂酸性质、用途与生产工艺

理化性质肉桂酸亦称桂皮酸、亚苄基乙酸、3-苯基-2-丙烯酸，一种不饱和芳香酸，微有桂皮气味，以游离或酯形式存在于凤仙花、桂皮油与古柯叶中。由于双键的存在，肉桂酸有顺、反两种异构体，顺式体又存在3种同质多晶体。顺、反两种在自然界均有存在，反式存在于苏合香脂、桂皮油、秘鲁香脂、罗勒油和可可叶等精油中，顺式存在于马六甲良姜油中，反式较顺式稳定，市售品多为反式。相对分子质量148.17。顺式体的第一种晶型称为别肉桂酸，从水中析出者为单斜晶系，无色至白色棱柱状结晶;相对密度1.284(4℃);熔点42℃;沸点265℃(分解)、125℃(2.533×103Pa);微溶于水(25℃时 0.937)，易溶于乙醇、乙醚和乙酸乙酯。第二种晶型称为α-异肉桂酸;从石油英中析出者为单斜晶系，无色至白色棱柱状晶体;熔点58℃;沸点 265℃;溶于乙醇、乙酸、氯仿和丙酮，易溶于乙醚。第三种晶型称为β-异肉桂酸;单斜晶系无色至白色棱柱状晶体;熔点68℃;溶于乙醇、乙醚、乙酸、氯仿和丙酮。反式体从稀乙醇中析出者为单斜晶系，白色至浅黄色棱柱状结晶，相对密度1.2475(4℃)，熔点133℃，沸点300℃，极微溶于水(25℃时0.1、98℃时0.588)，溶于乙醇(25℃时23)、氯仿(15℃时5.9)，易溶于苯、乙醚、丙酮、冰醋酸和二硫化碳。于140℃蒸馏时脱羧成苯乙烯(苏合香烯)，氧化时生成苯甲酸。正、反两种异构体均有蜂蜜花香气，并有甜辣味。大鼠经口 D502500mg/kg。
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作用与用途肉桂酸是重要的有机合成原料，主要用于合成肉桂酸甲酯、肉桂酸乙酯、肉桂酸苄酯，广泛用于香料工业与医药工业。医药上曾用作驱虫剂。
肉桂酸用作香料，配制樱桃、杏、蜂蜜和肉桂香型香精;也可用作肉桂酸酯的原料。我国GB2760—1996规定肉桂酸为允许使用的食用香料;此外，还可用作感光树脂聚桂皮酸乙烯系列的原料;合成甲酯、乙酯和苄酯的原料，这些酯作为香料可用于化妆品，香皂，也可用作局部麻醉剂、止血剂和医药(乳酸心可定及氯苯氨丁酸等)的原料;肉桂酸也用作植物生长调节剂和杀菌剂等农药原料;水果和蔬菜的防腐剂;用作紫外线剂及感光树脂的原料，用于化妆品的防晒膏。肉桂酸还可作有机微量分析测定双键的标准，测定铀和钒，分离钍等。
反式肉桂酸制备方法 1，从天然苏合香脂中提取。
2，以苯甲醛为原料，在乙酸钠和吡啶的存在下，在190～195℃下与乙酐进行柏琴(Perkin)醇醛缩合反应，可得粗品。在常压下回收乙酸后，用活性炭脱色，再减压精馏，冷却结晶，在乙醇中重结晶，可得精制反式肉桂酸。在上述缩合反应过程中，酸酐的α-碳原子同苯甲醛的羰基上的碳之间成键，生成β-羟基酸酐，此中间产物再经酸酐的脱水和水解两个步骤，可生成本品。
3，以二氯甲苯为原料，与乙酸钠在吡啶溶液中一起加热至190℃。可得粗品。回收乙酸后，重结晶精制，可制得反式肉桂酸成品。
4，以苯甲醛和乙酸乙酯为原料，在乙酸钠存在下，进行缩合反应(克莱森反应)，生成肉桂酸乙酯，然后水解，可制得。
5，以苯甲醛和丙酮为原料，在碱性介质中，在加热下缩合，生成亚苄基丙酮，再用次氯酸或次氯酸钠对亚苄基丙酮进行氧化，可得肉桂酸粗品。回收副产物氯仿后，再结晶，洗涤，重结晶，可制得。
6，以苯甲醛和乙酰氯为原料，加热反应，可制得粗品。浓缩、盐析、洗涤、重结晶，可制得精品。
含量分析准确称取预先在盛有硅胶的干燥器中干燥过3h后的试样500mg，加入预经用0.1mol/L氢
毒性 GRAS(FEMA)。
LD₅₀ 2500 mg/kg(大鼠，经口)
使用限量 FEMA(mg/kg)：软饮料31；冷饮40；糖果30；焙烤食品36；胶姆糖10。
适度为限(FDA§172．515，2000)。
化学性质白色单斜棱晶。微有桂皮香气。溶于乙醇、甲醇、石油醚、氯仿，易溶于苯、乙醚、丙酮、冰醋酸、二硫化碳及油类，不溶于水。
用途是制备酯类、香料、医药的原料
用途用作化学试剂，也用于香料及医药的合成
用途 GB 2760—96规定为允许使用的食用香料。主要用于配制香辛料、樱桃、杏、蜂蜜等型香精。亦可用于新鲜果蔬的防腐。
生产方法由氯化苄与醋酸钠共热而得。
由苯甲醛与乙酸钠(或乙酸钾)在脱氢剂醋酐存在下共热而得。
将苯甲烯丙酮、碳酸钠和漂白粉混合，生成的桂酸钠再用硫酸处理而得。