L-多巴

性质制备副作用联合治疗帕金森病治疗糖尿病性视网膜病变 L-多巴试剂级价格

L-多巴

CAS号:59-92-7
英文名:Levodopa
中文名:L-多巴
CBNumber:CB00137302
分子式:C9H11NO4
分子量:197.19
MOL File:59-92-7.mol

L-多巴化学性质

熔点 :276-278 °C (lit.)
沸点 :334.28°C (rough estimate)
比旋光度 :-11.7 º (c=5.3, 1N HCl)
密度 :1.3075 (rough estimate)
折射率 :-12 ° (C=5, 1mol/L HCl)
储存条件 :2-8°C
溶解度 :Slightly soluble in water, practically insoluble in ethanol (96 per cent). It is freely soluble in 1 M hydrochloric acid and sparingly soluble in 0.1 M hydrochloric acid .
酸度系数(pKa) :2.32(at 25℃)
形态 :Crystalline Powder
颜色 :White to creamy
气味 (Odor) :at 100.00 %. odorless
香型 :odorless
旋光性 (optical activity) :-39.5 (H2O) -12.025 (1 mol dm-3 HCl)
水溶解性 :Slightly soluble in water, dilute hydrochloric acid and formic acid. Insoluble in ethanol.
Merck :14,5464
BRN :2215169
稳定性 :Stable. Incompatible with strong oxidizing agents. Light and air sensitive.
InChIKey :WTDRDQBEARUVNC-LURJTMIESA-N
LogP :-1.154 (est)
CAS 数据库 :59-92-7(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息 :Levodopa(59-92-7)
EPA化学物质信息 :Levodopa (59-92-7)

安全信息

危险品标志 :Xn
危险类别码 :22-36/37/38-20/21/22
安全说明 :26-36-24/25
WGK Germany :3
RTECS号 :AY5600000
F :10-23
TSCA :Yes
海关编码 :29225090
毒害物质数据 :59-92-7(Hazardous Substances Data)
毒性 :LD50 in mice (mg/kg): 3650 ±327 orally, 1140 ±66 i.p., 450 ±42 i.v., >400 s.c.; in male, female rats (mg/kg): >3000, >3000 orally; 624, 663 i.p.; >1500, >1500 s.c. (Clark)

L-多巴 MSDS

Levodopa

左旋多巴化学药品说明书

左旋多巴|药典2005版
左旋多巴胶囊|药典2005版

L-多巴性质、用途与生产工艺

性质
L-多巴是一种神经递质前体，化学名称为3,4-二羟基-L-苯丙氨酸，是多巴胺的合成前体之一。其化学结构使其能够穿过血脑屏障，并在中枢神经系统中转化为多巴胺，从而增加多巴胺水平，改善多巴胺能神经元的功能。左旋多巴是帕金森病的主要治疗药物之一，通过补充多巴胺能神经元中的多巴胺水平，缓解帕金森病患者运动功能障碍的症状，如震颤、肌肉僵硬和动作缓慢等。其作用机理是通过代谢成多巴胺后，补充多巴胺能神经元中的多巴胺，从而减轻帕金森病的症状。左旋多巴的理化性质为白色结晶性粉末，在水中稍微溶解，易溶于碱性溶液。
制备
目前合成L-多巴的方法主要有化学合成法、植物提取法和酶催化法。化学合成法多以香草醛和乙内酰脲为原料，经过8步反应得到L-DOPA，过程复杂且对应选择性低，不符合绿色生产的发展趋势。植物提取法的主要原材料是猫豆，但是其中L-DOPA含量最高仅有9%，原料来源限制难以满足市场需求。酶催化法是一种环境友好、简便高效的新型合成途径，受到越来越多的关注。目前用于催化合成L-DOPA的酶主要有4种:酪氨酸酚解酶、4-羟基苯乙酸酯3-单加氧酶(4-hydroxyphenylacetate 3-monooxygenase,4HPA3H)、酪氨酸酶以及酪氨酸羟化酶(tyrosine hydroxylase,TH)。
副作用
长期服用L-多巴会出现左旋多巴诱导的异动症(levodopa-induced dyskinesia,LID)。国外研究报道，接受左旋多巴治疗10年后，80%～90%的患者会出现LID。随着病情的发展，左旋多巴使用剂量的增加进一步加剧LID，严重降低患者的生活质量。
联合治疗帕金森病普拉克索联合L-多巴在帕金森病患者中的应用能提高总体治疗效果，也可减少不良反应的发生。从机制上分析，普拉克索可改善锥体外系反应，保护黑质多巴胺能神经元，对D3受体的亲和力较高，能够选择性亲和多巴胺D2受体家族，从而发挥治疗作用。普拉克索联合左旋多巴并不会增加不良反应的发生，而且对患者的神经细胞有保护作用，可降低醌基损伤黑质神经细胞的程度，增强患者的抗氧化能力，促进患者康复。
治疗糖尿病性视网膜病变 L-多巴作为DA的前体物质，可穿过血-脑屏障和血-视网膜屏障发挥作用。左旋多巴显著改善糖尿病性视网膜病变（DR）患者视网膜功能，提高视力水平，认为DR患者视网膜DA水平降低是DR早期视觉缺陷的潜在因素，恢复视网膜DA水平或激活视网膜中DA传导通路可作为早期DR治疗的干预措施之一。在诊断早期DR时，视网膜电图比眼底照相具有更高的灵敏度，左旋多巴联合卡比多巴治疗可以迅速将DR患者视网膜功能恢复到正常水平，并在停药后2周内仍持续发挥疗效，认为DA水平降低是早期视网膜功能缺陷的原因，左旋多巴治疗可以逆转视网膜功能障碍。