896705-16-1
中文名称
BMH-21
英文名称
BMH21
CAS
896705-16-1
分子式
C21H20N4O2
分子量
360.41
更新日期
2025/11/21 09:11:01
结构式
中文别名
RNA POLYMERASE I转录抑制剂(BMH-21)
N-(2-(二甲氨基)乙基)-12-氧代-12H-苯并[G]吡啶并[2,1-B]喹唑啉-4-甲酰胺
N-[2-(二甲基氨基)乙基]-12-氧代-12H-苯并[G]吡啶并[2,1-B]喹唑啉-4-甲酰胺
英文别名
BMH21
CS-1749
BMH-21, >98%
BMH 21
BMH21
BMH21 USP/EP/BP
N-[2-(Dimethylamino)ethyl]-12-oxo-5,13-diazatetracene-4-carboxamide
N-[2-(Dimethylamino)ethyl]-12-oxo-2H-benzo[g]pyrido[2,1-b]quinazoline-4-carboxamide
N-[2-(dimethylamino)ethyl]-12-oxo-12H-benzo[g]pyrido[2,1-b]quinazoline-4-carboxamide
12H-Benzo[g]pyrido[2,1-b]quinazoline-4-carboxamide, N-[2-(dimethylamino)ethyl]-12-oxo-
BMH-21 N-[2-(Dimethylamino)ethyl]-12-oxo-12H-benzo[g]pyrido[2,1-b]quinazoline-4-carboxamide
所属类别
生物化工:DNA/RNA Synthesis 抑制剂
| 密度 |
1.28±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 |
2-8°C |
| 溶解度 |
DMSO:可溶1mg/mL,澄清(加热) |
| 酸度系数(pKa) |
7.90±0.20(Predicted) |
| 形态 |
粉末 |
| 颜色 |
淡黄色至深黄色 |
| InChI |
1S/C21H20N4O2/c1-24(2)11-9-22-20(26)16-8-5-10-25-19(16)23-18-13-15-7-4-3-6-14(15)12-17(18)21(25)27/h3-8,10,12-13H,9,11H2,1-2H3,(H,22,26) |
| InChIKey |
BXYDVWIAGDJBEC-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES |
O=C(N(C=CC=C1C(NCCN(C)C)=O)C1=N2)C(C2=C3)=CC4=C3C=CC=C4 |
方法1
方法A:酰胺类似物的合成(4)。 N-[2-(二甲基氨基)乙基]-12-氧代-12H-苯并[g]吡啶并[2,1-b]喹唑啉-4-甲酰胺的合成。将12-氧代-12H-苯并[g]吡啶并[2,1-b]喹唑啉-4-羧酸(50 mg,0.17 mmol)和TBTU(82.9 mg,0.26 mmol)溶于DMF(1 mL)中,加入DbEA(90 μL,0.52 mmol)。室温下搅拌15分钟后,加入N,N-二甲基乙二胺(28.4 μL,0.26 mmol),继续搅拌16小时。反应混合物在搅拌下倒入100 mL冷水中,过滤收集固体,真空干燥,得到目标产物N-[2-(二甲基氨基)乙基]-12-氧代-12H-苯并[g]吡啶并[2,1-b]喹唑啉-4-甲酰胺(36 mg,0.10 mmol,收率58.0%),为黄色固体。1H NMR(400 MHz,DMSO-d6)δ ppm 11.50(br.s,1H),9.10(s,1H),8.91(d,J=5.81 Hz,1H),8.55(d,J=5.56 Hz,1H),8.28-8.34(m,2H),8.12(d,J=8.34 Hz,1H),7.73(t,J=7.45 Hz,1H),7.61(t,J=7.33 Hz,1H),7.05(t,J=7.07 Hz,1H),3.56(d,J=5.05 Hz,2H),2.59(t,J=5.94 Hz,2H),2.40(s,6H)。1H NMR(400 MHz,CDCl3)δ ppm 11.70(br.s,1H),9.10(s,1H),8.94(dd,J=7.33,1.77 Hz,1H),8.73(dd,J=6.82,1.77 Hz,1H),8.29(s,1H),8.12(d,J=8.59 Hz,1H),8.00(d,J=8.34 Hz,1H),7.66(t,J=7.58 Hz,1H),7.52-7.60(m,1H),6.89(t,J=7.07 Hz,1H),3.66-3.77(m,2H),2.71(t,J=6.06 Hz,2H),2.49(s,6H)。MS [M+1]=361。
参考文献:
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol. 57, # 11, p. 4950 - 4961
[2] Patent: WO2015/143293, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0084
生物活性
BMH-21是一种DNA嵌入剂,与核糖体DNA结合,并抑制RNA polymerase I (Pol I)转录。
体外研究
BMH-21 causes proteasome-dependent destruction of RPA194, the large catalytic subunit protein of Pol I holocomplex. In U2OS cancer cell line, BMH-21 results in degradation of RPA194 and translocation of NCL with IC50 of 0.05 μM and 0.07 μM, respectively. By causing nucleolar stress, BMH-21 also shows potent inhibition on cell viability.
体内研究
BMH-21 reduces tumor growth in mouse xenografts.
| 报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
| 2026/09/15 | HY-12484 | BMH-21 | 896705-16-1 | 1 mg | 203元 |
| 2026/09/15 | HY-12484 | BMH-21 | 896705-16-1 | 5 mg | 406元 |
| 2026/09/15 | HY-12484 | BMH-21 BMH-21 | 896705-16-1 | 10mg | 650元 |
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中文名称:N-(2-(二甲氨基)乙基)-12-氧代-12H-苯并[g]吡啶并[2,1-b]喹唑啉-4-甲酰胺
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