82009-34-5
中文名称
西司他丁
英文名称
Cilastatin
CAS
82009-34-5
EINECS 编号
279-875-8
分子式
C16H26N2O5S
MDL 编号
MFCD01723686
分子量
358.45
MOL 文件
82009-34-5.mol
更新日期
2024/12/30 09:00:38
结构式
基本信息
中文别名
(Z)-7-[(2S)-2-氨基-3-羟基-3-氧代丙基]硫-2-[[(1S)-2,2-二甲基环丙甲酰]氨基]庚-2-烯酸
西司他丁
西司他汀
西斯他汀
西拉司丁
[R-[R^<*>^,S^<*>^(Z)]]-7-[(2-氨基-2-羧基乙基)硫]-2-[[(2,2-二甲基环丙基)羰基]氨基]-2-庚烯酸
西司他丁
西司他汀
西斯他汀
西拉司丁
[R-[R^<*>^,S^<*>^(Z)]]-7-[(2-氨基-2-羧基乙基)硫]-2-[[(2,2-二甲基环丙基)羰基]氨基]-2-庚烯酸
英文别名
CILASTATIN
(z)-7-[(2s)-2-amino-3-hydroxy-3-oxopropyl]sulfanyl-2-[[(1s)-2,2-dimethylcyclopropanecarbonyl]amino]hept-2-enoic acid
(r-(r*,s*-(z)))-)carbonyl)amino)
mk-791
Cilastain
(2Z)-7-[[(2R)-2-amino-2-carboxyethyl]thio]-2-[[[(1S)-2,2-dimethylcyclopropyl]carbonyl]amino]-2-heptenoic Acid
Cilastatin acid
(Z)-7-[(2S)-2-Amino-3-hydroxy-3-oxopropyl]sulfanyl-2-[[(1S)-2,2-dimethylcyclopropanecarbonyl]amino]hept-2-enoic acid
[R-[R^<*>^，S^<*>^(Z)]]-7-[(2-Amino-2-carboxyethyl)thio]-2-[[(2，2-dimethylcyclopropyl)carbonyl]amino]-2-heptenoic acid
(Z)-7-[[(R)-2-Amino-2-carboxyethyl]thio]-2-[[[(S)-2,2-dimethylcyclopropyl]carbonyl]amino]-2-heptenoic acid
(z)-7-[(2s)-2-amino-3-hydroxy-3-oxopropyl]sulfanyl-2-[[(1s)-2,2-dimethylcyclopropanecarbonyl]amino]hept-2-enoic acid
(r-(r*,s*-(z)))-)carbonyl)amino)
mk-791
Cilastain
(2Z)-7-[[(2R)-2-amino-2-carboxyethyl]thio]-2-[[[(1S)-2,2-dimethylcyclopropyl]carbonyl]amino]-2-heptenoic Acid
Cilastatin acid
(Z)-7-[(2S)-2-Amino-3-hydroxy-3-oxopropyl]sulfanyl-2-[[(1S)-2,2-dimethylcyclopropanecarbonyl]amino]hept-2-enoic acid
[R-[R^<*>^，S^<*>^(Z)]]-7-[(2-Amino-2-carboxyethyl)thio]-2-[[(2，2-dimethylcyclopropyl)carbonyl]amino]-2-heptenoic acid
(Z)-7-[[(R)-2-Amino-2-carboxyethyl]thio]-2-[[[(S)-2,2-dimethylcyclopropyl]carbonyl]amino]-2-heptenoic acid
所属类别
药物: 抗生素: β-内酰胺类抗生素
物理化学性质
| 外观性状 | 西司他丁钠(Cilastatin SodiuIn)：C16H25N2NaO5S。[81129-83-1]。类白色至黄白色无定形固体，有吸湿性。极易溶于水或甲醇。pKal2.0，pKa24.4，pKa39.2。 |
| 熔点 | 156-158°C |
| 沸点 | 655.5±55.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.275±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Store in freezer, under -20°C |
| 溶解度 | DMSO（微溶）、甲醇（微溶、超声处理） |
| 酸度系数(pKa) | 2.09±0.10(Predicted) |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 白色至浅棕色 |
| CAS 数据库 | 82009-34-5(CAS DataBase Reference) |
安全数据
| 危险性符号(GHS) |  GHS07 |
| 警示词 | 警告 |
| 危险性描述 | H312-H332-H302 |
| 防范说明 | P261-P271-P304+P340-P312-P264-P270-P301+P312-P330-P501-P280-P302+P352-P312-P322-P363-P501 |
应用领域
用途一
肾肽酶抑制剂。和碳青霉烯类抗生素亚胺配能配伍使用，因其对肾肽酶的特异性抑制，使后者免受肾肽酶的降解，提高了亚胺配能的活性。西司他丁钠和亚胺配能(1：1)的合剂为泰宁(Tienan；Primaxin)。
制备方法
方法一
2，2-二乙氧基乙酸乙酯和1，3-丙二硫醇反应，得1，3-二噻烷-2-羧酸乙酯，收率69.4%。然后在氢化钠作用下，和1，5-二溴戊烷反应，得2-(5-溴戊基)-1，3-二噻烷-2-羧酸乙酯。接着和溴化琥珀酰亚胺(NBS)反应，得7-溴-2-氧代庚酸乙酯。酸性水解即得7-溴-2-氧代庚酸，收率69%(以1，3-二噻烷-2-羧酸乙酯计)。2，2-二甲基-1，3-丙二醇和对甲苯磺酰氯进行酯化反应，生成二对甲苯磺酸酯，收率94.3%。再在氰化钾作用下环合，生成2，2-二甲基环丙烷甲腈，收率64.9%。氢氧化钾水溶液碱性水解，得外消旋的2，2-二甲基环丙烷羧酸，收率几乎定量。外消旋物用左旋奎宁进行拆分，得纯的(S)构型，收率14.1%。然后和N-三氟乙酰氧基丁二酰亚胺反应，生成(+)-N-[(2，2一二甲基环丙烷)甲酰氧基]丁二酰亚胺，收率90.5%。该亚胺化合物为活性酯化合物，其反应活性大，氨解即得(+)-(S)-2，2-二甲基环丙烷甲酰胺，收率83%。
7-溴-2-氧代庚酸和(+)-(S)-2，2-二甲基环丙烷甲酰胺在甲苯中回流，生成的产物(收率25%)再和L-胱氨酸反应，即得西司他丁，收率63%， [α]D23+18.0°(C=0.54，甲醇)。
常见问题列表
生物活性
Cilastatin (MK0791) 是一种可逆的竞争性的肾脏脱氢肽酶 I (renal dehydropeptidase I) 抑制剂，IC50 为 0.1 μM。Cilastatin 抑制细菌金属叶内酰胺酶 CphA 的 IC50 为 178 μM。Cilastatin 可用作抗菌辅助剂。
靶点
| Target | Value |
|
dehydropeptidase-I
() | |
|
leukotriene D4 dipeptidase
() |
体外研究
Cilastatin (200 μg/mL; 24 hours; RPTECs) treatment protects against Vancomycin-induced proximal tubule apoptosis and increases cell viability, without compromising the antimicrobial effect of Vancomycin.
Apoptosis Analysis
| Cell Line: | Renal proximal tubular epithelial cells (RPTECs) |
| Concentration: | 200 μg/mL |
| Incubation Time: | 24 hours |
| Result: | Significantly ameliorated Vancomycin-induced nuclear apoptosis. |
体内研究
In a mouse model (female mice, strain CD-1, 20 g) of systemic infection, Imipenem plus Cilastatin can protect mice from S. aureus , E. coli , and P. aeruginosa infection.
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英文名称：Cilastatin
CAS：82009-34-5
纯度：99
包装信息：50mg;100mg;250mg;500mg;1g;5g
备注：G级
广州珑莹生物科技有限公司
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中文名称：西司他丁
英文名称：Cilastatin
CAS：82009-34-5
纯度：95%+
包装信息：1g;10g;50g
备注：标准品，适用于药品研发生产与申报
库存量：
200mg
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2024/12/27 13:25:34
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中文名称：西司他丁
英文名称：Cilastatin
CAS：82009-34-5
纯度：0.98
备注：mg
库存量：
380mg
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2024/12/27 10:38:23
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中文名称：西司他丁
英文名称：Cilastatin
CAS：82009-34-5
纯度：99.9
包装信息：1kg/RMB 5;100kg/RMB 4.5;1000kg/RMB 4
备注：仓库现货,国标品质
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2024/12/30 9:00:38
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中文名称：西司他丁
英文名称：Cilastatin
CAS：82009-34-5
包装信息：100Mg,10Mg
备注：化学试剂、精细化学品、医药中间体、材料中间体
上海泰坦科技股份有限公司
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产品介绍：
中文名称：西司他丁
英文名称：Cilastatin
CAS：82009-34-5
纯度：对照品
包装信息：10mg~500mg
备注：AC000110000
深圳菲斯生物科技有限公司
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中文名称：西司他丁
英文名称：Cilastatin
CAS：82009-34-5
纯度：99% HPLC
包装信息：10mg;25mg;50mg;100mg
备注：品牌：sinco，适用于药品研发生产和申报
医恩医疗系统研发（上海）有限公司
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英文名称：Cilastatin
CAS：82009-34-5
纯度：98% LC-MS
包装信息：10g, 50g, 100g, 1Kg
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中文名称：西司他丁
英文名称：Cilastatin
CAS：82009-34-5
纯度：98%
包装信息：1G; 5G; 25G; 100G; 1KG; 5KG
备注：品牌：StdSun | 提供定制合成服务（包括：标准对照品，小分子，药物杂质及医药中间体）
TargetMol中国（陶术生物）
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中文名称：西司他丁
英文名称：Cilastatin
CAS：82009-34-5
纯度：99.71%
包装信息：5mg/RMB 257;10mg/RMB 413;25mg/RMB 616
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中文名称：西司他丁酸
英文名称：Cilastatin Acid
CAS：82009-34-5
纯度：99% HPLC
包装信息：25KG;10KG;5KG;1KG
备注：医药级
上海毕得医药科技股份有限公司
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中文名称：(Z)-(R)-7-(2-氨基-2-甲酰基乙基)硫-2-((S)-2,2-二甲基环丙)甲酰胺-庚-2-烯酸
英文名称：(Z)-7-(((R)-2-Amino-2-carboxyethyl)thio)-2-((S)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxamido)hept-2-enoic acid
CAS：82009-34-5
纯度：95%
包装信息：250mg;1g;5g;10g;25g;
备注：BD121289
上海笛柏生物科技有限公司
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中文名称：西司他丁
英文名称：Cilastatin
CAS：82009-34-5
纯度：95%
包装信息：250mg;1g;;
备注：试剂级
上海创赛科技有限公司
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中文名称：Perfemiker]西司他丁,98%
英文名称：Cilastatin
CAS：82009-34-5
纯度：98%
包装信息：200mg;1g
上海柯维化学技术有限公司
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中文名称：西司他丁
英文名称：Cilastatin
CAS：82009-34-5
纯度：95+ HPLC;
包装信息：10mg;25mg;50mg;100mg
备注：品牌：Kewel；附COA HNMR MS HPLC；对照品;药物杂质
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英文名称：cilastatin
CAS：82009-34-5
纯度：99%
包装信息：1g;1kg,100kg,1000kg
武汉德拜技术有限公司
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中文名称：西司他丁-?西司他汀酸
英文名称：5-(4-hydroxyphenyl)isoxazole-8-carboxylicacid
CAS：82009-34-5
纯度：95+% HPLC
包装信息：1g;5g;10g;25g;100g;500g;1kg;
备注：仅供实验科研