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82009-34-5

中文名称 西司他丁
英文名称 Cilastatin
CAS 82009-34-5
EINECS 编号 279-875-8
分子式 C16H26N2O5S
MDL 编号 MFCD01723686
分子量 358.45
MOL 文件 82009-34-5.mol
更新日期 2024/10/28 15:30:25
结构式 82009-34-5 结构式

基本信息

中文别名 (Z)-7-[(2S)-2-氨基-3-羟基-3-氧代丙基]硫-2-[[(1S)-2,2-二甲基环丙甲酰]氨基]庚-2-烯酸
西司他丁
西司他汀
西斯他汀
西拉司丁
[R-[R^<*>^,S^<*>^(Z)]]-7-[(2-氨基-2-羧基乙基)硫]-2-[[(2,2-二甲基环丙基)羰基]氨基]-2-庚烯酸
英文别名 CILASTATIN
(z)-7-[(2s)-2-amino-3-hydroxy-3-oxopropyl]sulfanyl-2-[[(1s)-2,2-dimethylcyclopropanecarbonyl]amino]hept-2-enoic acid
(r-(r*,s*-(z)))-)carbonyl)amino)
mk-791
Cilastain
(2Z)-7-[[(2R)-2-amino-2-carboxyethyl]thio]-2-[[[(1S)-2,2-dimethylcyclopropyl]carbonyl]amino]-2-heptenoic Acid
Cilastatin acid
(Z)-7-[(2S)-2-Amino-3-hydroxy-3-oxopropyl]sulfanyl-2-[[(1S)-2,2-dimethylcyclopropanecarbonyl]amino]hept-2-enoic acid
[R-[R^<*>^,S^<*>^(Z)]]-7-[(2-Amino-2-carboxyethyl)thio]-2-[[(2,2-dimethylcyclopropyl)carbonyl]amino]-2-heptenoic acid
(Z)-7-[[(R)-2-Amino-2-carboxyethyl]thio]-2-[[[(S)-2,2-dimethylcyclopropyl]carbonyl]amino]-2-heptenoic acid
所属类别 药物: 抗生素: β-内酰胺类抗生素

物理化学性质

外观性状 西司他丁钠(Cilastatin SodiuIn):C16H25N2NaO5S。[81129-83-1]。类白色至黄白色无定形固体,有吸湿性。极易溶于水或甲醇。pKal2.0,pKa24.4,pKa39.2。
熔点 156-158°C
沸点 655.5±55.0 °C(Predicted)
密度 1.275±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件 Keep in dark place,Sealed in dry,Store in freezer, under -20°C
溶解度 DMSO(微溶)、甲醇(微溶、超声处理)
酸度系数(pKa) 2.09±0.10(Predicted)
形态 固体
颜色 白色至浅棕色
CAS 数据库 82009-34-5(CAS DataBase Reference)

安全数据

危险性符号(GHS) GHS hazard pictograms
GHS07
警示词 警告
危险性描述 H312-H332-H302
防范说明 P261-P271-P304+P340-P312-P264-P270-P301+P312-P330-P501-P280-P302+P352-P312-P322-P363-P501

应用领域

用途一
肾肽酶抑制剂。和碳青霉烯类抗生素亚胺配能配伍使用,因其对肾肽酶的特异性抑制,使后者免受肾肽酶的降解,提高了亚胺配能的活性。西司他丁钠和亚胺配能(1:1)的合剂为泰宁(Tienan;Primaxin)。

制备方法

方法一
2,2-二乙氧基乙酸乙酯和1,3-丙二硫醇反应,得1,3-二噻烷-2-羧酸乙酯,收率69.4%。然后在氢化钠作用下,和1,5-二溴戊烷反应,得2-(5-溴戊基)-1,3-二噻烷-2-羧酸乙酯。接着和溴化琥珀酰亚胺(NBS)反应,得7-溴-2-氧代庚酸乙酯。酸性水解即得7-溴-2-氧代庚酸,收率69%(以1,3-二噻烷-2-羧酸乙酯计)。
2,2-二甲基-1,3-丙二醇和对甲苯磺酰氯进行酯化反应,生成二对甲苯磺酸酯,收率94.3%。再在氰化钾作用下环合,生成2,2-二甲基环丙烷甲腈,收率64.9%。氢氧化钾水溶液碱性水解,得外消旋的2,2-二甲基环丙烷羧酸,收率几乎定量。外消旋物用左旋奎宁进行拆分,得纯的(S)构型,收率14.1%。然后和N-三氟乙酰氧基丁二酰亚胺反应,生成(+)-N-[(2,2一二甲基环丙烷)甲酰氧基]丁二酰亚胺,收率90.5%。该亚胺化合物为活性酯化合物,其反应活性大,氨解即得(+)-(S)-2,2-二甲基环丙烷甲酰胺,收率83%。
7-溴-2-氧代庚酸和(+)-(S)-2,2-二甲基环丙烷甲酰胺在甲苯中回流,生成的产物(收率25%)再和L-胱氨酸反应,即得西司他丁,收率63%, [α]D23+18.0°(C=0.54,甲醇)。

上下游产品信息

图谱信息

西司他丁(82009-34-5)核磁图(1HNMR)

常见问题列表

生物活性
Cilastatin (MK0791) 是一种可逆的竞争性的肾脏脱氢肽酶 I (renal dehydropeptidase I) 抑制剂,IC50 为 0.1 μM。Cilastatin 抑制细菌金属叶内酰胺酶 CphA 的 IC50 为 178 μM。Cilastatin 可用作抗菌辅助剂。
靶点
TargetValue
dehydropeptidase-I
()
leukotriene D4 dipeptidase
()
体外研究

Cilastatin (200 μg/mL; 24 hours; RPTECs) treatment protects against Vancomycin-induced proximal tubule apoptosis and increases cell viability, without compromising the antimicrobial effect of Vancomycin.

Apoptosis Analysis

Cell Line: Renal proximal tubular epithelial cells (RPTECs)
Concentration: 200 μg/mL
Incubation Time: 24 hours
Result: Significantly ameliorated Vancomycin-induced nuclear apoptosis.
体内研究

In a mouse model (female mice, strain CD-1, 20 g) of systemic infection, Imipenem plus Cilastatin can protect mice from S. aureus , E. coli , and P. aeruginosa infection.

供应商信息 更多

常州辰鸿生物科技有限公司
大货 黄金产品
联系电话: 0519-85788828 13775037613
产品介绍:
英文名称:Cilastatin
CAS:82009-34-5
纯度:99
包装信息:50mg;100mg;250mg;500mg;1g;5g
备注:G级
广州珑莹生物科技有限公司
现货
联系电话: 15975567350 15975567350
产品介绍:
中文名称:西司他丁
英文名称:Cilastatin
CAS:82009-34-5
纯度:95%+
包装信息:1g;10g;50g
备注:标准品,适用于药品研发生产与申报
库存量: 200mg
现货日期: 2024/10/22 11:11:02
广州蓝宁生物科技有限公司
现货
联系电话: +86-15813355568 +86-15813355568
产品介绍:
中文名称:西司他丁
英文名称:Cilastatin
CAS:82009-34-5
纯度:0.98
备注:mg
库存量: 3000mg
现货日期: 2024/10/21 9:18:12
山东强森化工有限公司
现货
联系电话: 0533-18369966222-222 18369966222
产品介绍:
中文名称:西司他丁
英文名称:Cilastatin
CAS:82009-34-5
纯度:99.9
包装信息:1kg/RMB 5;100kg/RMB 4.5;1000kg/RMB 4
备注:仓库现货,国标品质
库存量: 5吨
现货日期: 2024/10/28 15:30:25
深圳市恒丰万达医药科技有限公司
现货
联系电话: 13217415044
产品介绍:
中文名称:西司他丁
英文名称:Cilastatin
CAS:82009-34-5
纯度:95%
包装信息:10mg;25mg;50mg;100mg;1g
备注:现货供应
库存量: 7g
现货日期: 2024/10/28 9:55:38
北京百灵威科技有限公司
联系电话: 010-82848833 400-666-7788
产品介绍:
中文名称:西司他丁
英文名称:Cilastatin
CAS:82009-34-5
包装信息:100Mg,10Mg
备注:化学试剂、精细化学品、医药中间体、材料中间体
上海泰坦科技股份有限公司
联系电话: 400-6009262 16621234537
产品介绍:
中文名称:西司他丁
英文名称:Cilastatin
CAS:82009-34-5
纯度:对照品
包装信息:10mg~500mg
备注:AC000110000
深圳菲斯生物科技有限公司
联系电话: 0755-4000505016 13380397412
产品介绍:
中文名称:西司他丁
英文名称:Cilastatin
CAS:82009-34-5
纯度:99% HPLC
包装信息:10mg;25mg;50mg;100mg
备注:品牌:sinco,适用于药品研发生产和申报
医恩医疗系统研发(上海)有限公司
联系电话: 021-58958002 18930822973
产品介绍:
英文名称:Cilastatin
CAS:82009-34-5
纯度:98% LC-MS
包装信息:10g, 50g, 100g, 1Kg
广州爱纯医药科技有限公司
联系电话: 020-39119399 18927568969
产品介绍:
中文名称:西司他丁
英文名称:Cilastatin
CAS:82009-34-5
纯度:>=98%
包装信息:500Mg;1g;5g;25g;100g;500g;1kg;5kg
备注:品牌:StdSun | 提供定制合成服务(包括:小分子,药物杂质及医药中间体)
南京生利德生物科技有限公司
联系电话: 025-57798810
产品介绍:
中文名称:西司他丁
CAS:82009-34-5
纯度:98%
包装信息:1g;5g;25g;100g
TargetMol中国(陶术生物)
联系电话: 021-021-33632979 15002134094
产品介绍:
中文名称:西司他丁
英文名称:Cilastatin
CAS:82009-34-5
纯度:99.71%
包装信息:5mg/RMB 257;10mg/RMB 413;25mg/RMB 616
宁波台康化工有限公司
联系电话: 0574-87365517 18074210286
产品介绍:
中文名称:西司他丁酸
英文名称:Cilastatin Acid
CAS:82009-34-5
纯度:99% HPLC
包装信息:25KG;10KG;5KG;1KG
备注:医药级
武汉东康源科技有限公司
联系电话: 27-81302488 18007166089
产品介绍:
中文名称:西司他汀
CAS:82009-34-5
上海毕得医药科技股份有限公司
联系电话: 400-164-7117 13681763483
产品介绍:
中文名称:(Z)-(R)-7-(2-氨基-2-甲酰基乙基)硫-2-((S)-2,2-二甲基环丙)甲酰胺-庚-2-烯酸
英文名称:(Z)-7-(((R)-2-Amino-2-carboxyethyl)thio)-2-((S)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxamido)hept-2-enoic acid
CAS:82009-34-5
纯度:95%
包装信息:250mg;1g;5g;10g;25g;
备注:BD121289
上海笛柏生物科技有限公司
联系电话: 021-54359730 400-008-9730
产品介绍:
中文名称:西司他丁
英文名称:Cilastatin
CAS:82009-34-5
纯度:95%
包装信息:250mg;1g;;
备注:试剂级
上海创赛科技有限公司
联系电话: 400-6087598 15021221957
产品介绍:
中文名称:Perfemiker]西司他丁,98%
英文名称:Cilastatin
CAS:82009-34-5
纯度:98%
包装信息:200mg;1g
上海柯维化学技术有限公司
联系电话: 021-64609169 18901607656
产品介绍:
中文名称:西司他丁
英文名称:Cilastatin
CAS:82009-34-5
纯度:95+ HPLC;
包装信息:10mg;25mg;50mg;100mg
备注:品牌:Kewel;附COA HNMR MS HPLC;对照品;药物杂质

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