82009-34-5
中文名称
西司他丁
英文名称
Cilastatin
CAS
82009-34-5
EINECS 编号
279-875-8
分子式
C16H26N2O5S
MDL 编号
MFCD01723686
分子量
358.45
MOL 文件
82009-34-5.mol
更新日期
2024/10/28 15:30:25
结构式
基本信息
中文别名
(Z)-7-[(2S)-2-氨基-3-羟基-3-氧代丙基]硫-2-[[(1S)-2,2-二甲基环丙甲酰]氨基]庚-2-烯酸
西司他丁
西司他汀
西斯他汀
西拉司丁
[R-[R^<*>^,S^<*>^(Z)]]-7-[(2-氨基-2-羧基乙基)硫]-2-[[(2,2-二甲基环丙基)羰基]氨基]-2-庚烯酸
西司他丁
西司他汀
西斯他汀
西拉司丁
[R-[R^<*>^,S^<*>^(Z)]]-7-[(2-氨基-2-羧基乙基)硫]-2-[[(2,2-二甲基环丙基)羰基]氨基]-2-庚烯酸
英文别名
CILASTATIN
(z)-7-[(2s)-2-amino-3-hydroxy-3-oxopropyl]sulfanyl-2-[[(1s)-2,2-dimethylcyclopropanecarbonyl]amino]hept-2-enoic acid
(r-(r*,s*-(z)))-)carbonyl)amino)
mk-791
Cilastain
(2Z)-7-[[(2R)-2-amino-2-carboxyethyl]thio]-2-[[[(1S)-2,2-dimethylcyclopropyl]carbonyl]amino]-2-heptenoic Acid
Cilastatin acid
(Z)-7-[(2S)-2-Amino-3-hydroxy-3-oxopropyl]sulfanyl-2-[[(1S)-2,2-dimethylcyclopropanecarbonyl]amino]hept-2-enoic acid
[R-[R^<*>^,S^<*>^(Z)]]-7-[(2-Amino-2-carboxyethyl)thio]-2-[[(2,2-dimethylcyclopropyl)carbonyl]amino]-2-heptenoic acid
(Z)-7-[[(R)-2-Amino-2-carboxyethyl]thio]-2-[[[(S)-2,2-dimethylcyclopropyl]carbonyl]amino]-2-heptenoic acid
(z)-7-[(2s)-2-amino-3-hydroxy-3-oxopropyl]sulfanyl-2-[[(1s)-2,2-dimethylcyclopropanecarbonyl]amino]hept-2-enoic acid
(r-(r*,s*-(z)))-)carbonyl)amino)
mk-791
Cilastain
(2Z)-7-[[(2R)-2-amino-2-carboxyethyl]thio]-2-[[[(1S)-2,2-dimethylcyclopropyl]carbonyl]amino]-2-heptenoic Acid
Cilastatin acid
(Z)-7-[(2S)-2-Amino-3-hydroxy-3-oxopropyl]sulfanyl-2-[[(1S)-2,2-dimethylcyclopropanecarbonyl]amino]hept-2-enoic acid
[R-[R^<*>^,S^<*>^(Z)]]-7-[(2-Amino-2-carboxyethyl)thio]-2-[[(2,2-dimethylcyclopropyl)carbonyl]amino]-2-heptenoic acid
(Z)-7-[[(R)-2-Amino-2-carboxyethyl]thio]-2-[[[(S)-2,2-dimethylcyclopropyl]carbonyl]amino]-2-heptenoic acid
所属类别
药物: 抗生素: β-内酰胺类抗生素
物理化学性质
外观性状 | 西司他丁钠(Cilastatin SodiuIn):C16H25N2NaO5S。[81129-83-1]。类白色至黄白色无定形固体,有吸湿性。极易溶于水或甲醇。pKal2.0,pKa24.4,pKa39.2。 |
熔点 | 156-158°C |
沸点 | 655.5±55.0 °C(Predicted) |
密度 | 1.275±0.06 g/cm3(Predicted) |
储存条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Store in freezer, under -20°C |
溶解度 | DMSO(微溶)、甲醇(微溶、超声处理) |
酸度系数(pKa) | 2.09±0.10(Predicted) |
形态 | 固体 |
颜色 | 白色至浅棕色 |
CAS 数据库 | 82009-34-5(CAS DataBase Reference) |
安全数据
危险性符号(GHS) | GHS07 |
警示词 | 警告 |
危险性描述 | H312-H332-H302 |
防范说明 | P261-P271-P304+P340-P312-P264-P270-P301+P312-P330-P501-P280-P302+P352-P312-P322-P363-P501 |
应用领域
用途一
肾肽酶抑制剂。和碳青霉烯类抗生素亚胺配能配伍使用,因其对肾肽酶的特异性抑制,使后者免受肾肽酶的降解,提高了亚胺配能的活性。西司他丁钠和亚胺配能(1:1)的合剂为泰宁(Tienan;Primaxin)。
制备方法
方法一
2,2-二乙氧基乙酸乙酯和1,3-丙二硫醇反应,得1,3-二噻烷-2-羧酸乙酯,收率69.4%。然后在氢化钠作用下,和1,5-二溴戊烷反应,得2-(5-溴戊基)-1,3-二噻烷-2-羧酸乙酯。接着和溴化琥珀酰亚胺(NBS)反应,得7-溴-2-氧代庚酸乙酯。酸性水解即得7-溴-2-氧代庚酸,收率69%(以1,3-二噻烷-2-羧酸乙酯计)。2,2-二甲基-1,3-丙二醇和对甲苯磺酰氯进行酯化反应,生成二对甲苯磺酸酯,收率94.3%。再在氰化钾作用下环合,生成2,2-二甲基环丙烷甲腈,收率64.9%。氢氧化钾水溶液碱性水解,得外消旋的2,2-二甲基环丙烷羧酸,收率几乎定量。外消旋物用左旋奎宁进行拆分,得纯的(S)构型,收率14.1%。然后和N-三氟乙酰氧基丁二酰亚胺反应,生成(+)-N-[(2,2一二甲基环丙烷)甲酰氧基]丁二酰亚胺,收率90.5%。该亚胺化合物为活性酯化合物,其反应活性大,氨解即得(+)-(S)-2,2-二甲基环丙烷甲酰胺,收率83%。
7-溴-2-氧代庚酸和(+)-(S)-2,2-二甲基环丙烷甲酰胺在甲苯中回流,生成的产物(收率25%)再和L-胱氨酸反应,即得西司他丁,收率63%, [α]D23+18.0°(C=0.54,甲醇)。
常见问题列表
生物活性
Cilastatin (MK0791) 是一种可逆的竞争性的肾脏脱氢肽酶 I (renal dehydropeptidase I) 抑制剂,IC50 为 0.1 μM。Cilastatin 抑制细菌金属叶内酰胺酶 CphA 的 IC50 为 178 μM。Cilastatin 可用作抗菌辅助剂。
靶点
Target | Value |
dehydropeptidase-I
() | |
leukotriene D4 dipeptidase
() |
体外研究
Cilastatin (200 μg/mL; 24 hours; RPTECs) treatment protects against Vancomycin-induced proximal tubule apoptosis and increases cell viability, without compromising the antimicrobial effect of Vancomycin.
Apoptosis Analysis
Cell Line: | Renal proximal tubular epithelial cells (RPTECs) |
Concentration: | 200 μg/mL |
Incubation Time: | 24 hours |
Result: | Significantly ameliorated Vancomycin-induced nuclear apoptosis. |
体内研究
In a mouse model (female mice, strain CD-1, 20 g) of systemic infection, Imipenem plus Cilastatin can protect mice from S. aureus , E. coli , and P. aeruginosa infection.
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英文名称:Cilastatin
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中文名称:西司他丁
英文名称:Cilastatin
CAS:82009-34-5
纯度:95%+
包装信息:1g;10g;50g
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200mg
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英文名称:Cilastatin
CAS:82009-34-5
纯度:0.98
备注:mg
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2024/10/21 9:18:12
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中文名称:西司他丁
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中文名称:西司他丁
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中文名称:西司他丁
英文名称:Cilastatin
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中文名称:西司他丁
英文名称:Cilastatin
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纯度:对照品
包装信息:10mg~500mg
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中文名称:西司他丁
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CAS:82009-34-5
纯度:99% HPLC
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纯度:>=98%
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中文名称:西司他丁
英文名称:Cilastatin
CAS:82009-34-5
纯度:99.71%
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中文名称:西司他丁酸
英文名称:Cilastatin Acid
CAS:82009-34-5
纯度:99% HPLC
包装信息:25KG;10KG;5KG;1KG
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中文名称:(Z)-(R)-7-(2-氨基-2-甲酰基乙基)硫-2-((S)-2,2-二甲基环丙)甲酰胺-庚-2-烯酸
英文名称:(Z)-7-(((R)-2-Amino-2-carboxyethyl)thio)-2-((S)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxamido)hept-2-enoic acid
CAS:82009-34-5
纯度:95%
包装信息:250mg;1g;5g;10g;25g;
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中文名称:西司他丁
英文名称:Cilastatin
CAS:82009-34-5
纯度:95%
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中文名称:Perfemiker]西司他丁,98%
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中文名称:西司他丁
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