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以2-氯吡啶为原料合成2-氯-3-碘吡啶的一般步骤：在-78℃条件下，依次将2,2,6,6-四甲基哌啶（17 mL，14 g，0.1 mol）和2-氯吡啶（9.5 mL，11.5 g，0.1 mol）加入至1.6 M正丁基锂的己烷溶液（62.5 mL，0.1 mol）中，溶剂为150 mL四氢呋喃。维持反应温度在-78℃下搅拌2小时后，向反应混合物中滴加碘（25.5 g，0.1 mol）的四氢呋喃溶液（50 mL），继续搅拌30分钟。随后，将反应混合物在水（100 mL）和乙醚（3×50 mL）之间分配。合并有机层，用饱和硫代硫酸钠水溶液（2×50 mL）洗涤，无水硫酸镁干燥，过滤并真空浓缩，得到粗产物。粗产物通过快速色谱法纯化（洗脱剂：庚烷/乙酸乙酯，90/10），得到黄色固体产物，收率72%（17.3 g）。产物结构经1H NMR（CDCl3）：δ 8.38（dd，J = 4.6/1.7 Hz，1H），8.16（dd，J = 8.0/0.16 Hz，1H），6.96（dd，J = 8.0/4.6 Hz，1H）；13C NMR（CDCl3）：δ 154.5, 148.9, 148.8, 123.2, 94.9；MS（EI）m/z 240（M + 1）确认。

参考文献：

[1] European Journal of Organic Chemistry, 2001, # 7, p. 1371 - 1376

[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2006, vol. 16, # 5, p. 1397 - 1401

[3] Patent: WO2004/52880, 2004, A1. Location in patent: Page 29-30

[4] Tetrahedron Letters, 1994, vol. 35, # 35, p. 6489 - 6492

[5] Organic letters, 2002, vol. 4, # 13, p. 2201 - 2203