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以3-溴吡啶为原料合成3-碘吡啶的一般步骤如下：采用芳香芬克尔斯坦反应。由于碘化铜(I)对水分和氧气敏感，反应需在氩气保护下使用标准Schlenk技术进行。具体操作如下：向配备回流冷凝器的双颈梨形烧瓶中加入3-溴吡啶（作为芳基溴原料）、NaI（每溴交换使用2当量）和CuI（每溴交换使用5摩尔%）。随后加入N,N'-二甲基乙二胺（L1）或N,N'-二甲基-1,2-环己烷二胺（L2）（每溴交换使用10摩尔%）以及无水1,4-二恶烷（每1mmol NaI使用0.5mL）。将所得悬浮液加热至110℃并维持18小时。反应完成后，冷却至室温，将混合物倒入25% NH3水溶液中。用H2O将蓝色溶液稀释至原体积的两倍，并用CH2Cl2萃取三次。对于2,2'-联吡啶的情况，合并的有机相需额外用EDTA水溶液洗涤；其他情况下，合并的有机相仅需用盐水洗涤并用MgSO4干燥。随后，通过减压蒸馏除去溶剂，得到纯净的3-碘吡啶。如有必要，粗产物可通过柱色谱或重结晶进一步纯化。

参考文献：

[1] Synthesis (Germany), 2014, vol. 46, # 8, p. 1085 - 1090

[2] Tetrahedron Letters, 1999, vol. 40, # 23, p. 4339 - 4342

[3] Tetrahedron, 2000, vol. 56, # 10, p. 1349 - 1360

[4] Chemistry - A European Journal, 2010, vol. 16, # 41, p. 12425 - 12433

[5] Chemical & Pharmaceutical Bulletin, 1982, vol. 30, # 5, p. 1731 - 1737